1.4. Способи добування алкінів

1. Ацетилен добувають гідролізом Кальцій карбіду:

СаС₂ + 2Н₂О → Са(ОН)₂ + С₂Н₂

2. Алкіни добувають дегалогенуванням дигалогеналканів:

СН₃ – СН – СН₂ + КОН СН₃ – С ≡ С – Н + 2КBr + 2Н₂О

Пропін

Br Br

1,2-Дибромопропан

3. Алкіни можна добувати реакцією Натрій ацетиленіду з первинними алкілгалогенідами:

СН ≡ СNa + CH₃I   СН ≡ С – CH₃ + NaI

Натрій Йодометан Ппропін

ацетиленід

Ця реакція являє приклад нуклеофільного заміщення, а нуклеофілом в ній є ацетиленідний карбаніон.

1.5. Окремі представники, їх значення та використання

Найбільше значення має ацетилен. З ацетилену добувають оцтовий альдегід, синтетичний каучук, полівінілхлорид, полівінілацетат тощо. Використовується ацетилен для різання і зварювання металів.

Лекція № 4

Ароматичні вуглеводні (арени)

План

1.Ізомерія, номенклатура.

2. Фізичні властивості

3. Хімічні властивості

4. Способи добування

5. Застосування. Окремі представники.

1.Загальна характеристика класу аренів

Арени або ароматичні вуглеводні - сполуки, що містять в молекулі особливе циклічне угруповання з шести атомів Карбону, яке називають бензеновим ядром. Циклічну структуру бензену вперше запропонував Ф. Кекуле.

С хематично молекулу бензену можна зображати так:

В них не показують атомів Гідрогену.

Інше зображення молекули бензену базується на розгляданні її молекулярних орбіталей. 2p-електрони, що знаходяться на - орбиталях, що зв’язують, і що делокалізовані між усіма атомами Карбону бензенового кільця, утворюють -електронну хмару.

Усі карбон-карбонові зв’язки в бензеновому кільці мають однакову довжину, яка менше, ніж довжина зв’язків С – С в алканах, але більше, ніж довжина зв’язків С = С в алкенах. Це є підтвердженням того, що карбон-карбонові зв’язки в бензені являють гібрид між простими і подвійними зв’язками.

Молекула бензену має плоску структуру.

За структурою ароматичні вуглеводні поділяються на моноядерні і багатоядерні, які мають два або більше бензенових кілець.

Одноядерні ароматичні вуглеводні Будова, ізомерія, номенклатура одноядерних аренів

Похідні бензену розглядають як продукти заміщення бензену, і їхня назва складається з назви замісника і слова “бензен”.

Гомологи бензену. Однозаміщені бензену ізомерів не мають, двозаміщені існують у вигляді трьох ізомерів: орто-, мета-, пара- (о-, м-, п-) (о-диметилбензен (о-ксилен); м-диметилбензен (м-ксилен); п-диметилбензен (п-ксилен).

Найпоширенішими є наступні ароматичні радикали або аріли: -С₆Н₅ -феніл; -С₆Н₅- СН₂ - бензил; С₆Н₄- СН₃ — толіли.

Якщо з бензеновим кільцем сполучено більше двох груп, то їх положення позначають цифрами. Нумерацію атомів Карбону кільця починають від “старшого” замісника і вибирають такий порядок, щоб одержувати найменшу комбінацію цифр. Замісник біля С₁ у переліку замісників зазначається останнім, а решта замісників мають відповідні номери.

Старшинство замісників визначається в ряду:

СH₃  С₂Н₅ С₃Н₇ SO₃H R– C OH NH₂  NO₂  F CI Br  I

O