Дихлоретилен 1,1,2,2-тетрахлоретан

При відсутності каталізатора реакція ацетилену з хлором протікає з вибухом, з утворенням червоного полум’я та хмар чорної сажі:

СН ≡ СН + СІ₂ 2С + 2НСІ

При струшуванні якого-небудь алкіна з розчином брому в тетрахлорметані відбувається знебарвлення розчину:

Br₂ Br₂

Н С ≡ С Н BrСН = СНBr Br₂СН СНBr₂

1.2. Приєднання водню. Ацетилен відновлюється воднем при кімнатній температурі в присутності деяких каталізаторів-металів, наприклад, платини або паладію.

1.3. Приєднання галогеноводнів. Алкіни вступають до реакції електрофільного приєднання з галогеноводнями, однак ці реакції протікають повільніше, ніж у відповідних алкенів:

НСІ НСІ

Н–С ≡ С –Н СН₂ = СНСІ СН₃ – СНСІ₂

Хлоретилен 1,1-Дихлоретан

1.4. Приєднання води (реакція Кучерова).

Вода приєднується до ацетиленових вуглеводнів у присутності різних каталізаторів, але найлегше — у присутності солей Меркурію (II): НgSО₄, Нg(NО₃)₂. У цьому випадку з ацетилену утворюється оцтовий альдегід, а з гомологів ацетилену — кетони.

Н–С ≡ С –Н + Н₂О СН₃ – С = О

Н

Оцтовий альдегід

Як правило, сполуки, які містять гідроксогрупу біля атому Карбону з подвійним зв'язком (єноли), у вільному стані не існують (правило Ельтекова). У вінілового спирту взаємодіють р-електрони Оксигену і π- електрони подвійного зв'язку (pπ-спряження).

Аналогічно приєднанню води до ацетилену можуть приєднуватись спирти і кислоти (А.Е. Фаворський, 1887 р.).

1.5. Реакції з металами та іонами металів

При пропусканні газоподібного ацетилену через водно-амоніачні розчини Купрум (І) хлориду при кімнатній температурі відбувається заміщення атомів Гідрогену. У розчині Купрум (І) хлориду утворюється червоний осад Купрум (І) ацетиленіду:

Н –С ≡ С –Н + 2Сu⁺ Сu–С ≡ С–Сu + 2Н⁺

Купрум(І) ацетиленід

В розчині нітрату аргентуму утворюється білий осад ацетиленіду аргентуму

Н–С ≡ С –Н + 2Ag⁺ Ag–С ≡ С–Ag + 2Н⁺

Аргентум ацетиленід

3. Реакції окислення

Окислення алкінів відбувається дуже легко. Продуктами окислення є відповідні карбонові кислоти. Як окисники застосовується Калій перманганат, озон тощо. Водний розчин Калій перманганату КМnО₄ знебарвлюється під час пропускання крізь нього ацетилену:

Н –С ≡ С –Н + KMnO₄ КООС СООК + MnO₂ + КОН + Н₂О

Цю реакцію теж використовують як якісну реакцію на потрійний зв'язок.

Ацетилен на повітрі горить кіптявим полум'ям.

4. Реакції полімеризації При пропусканні ацетилену через мідну трубку, що нагріта до 300⁰С, він полімеризується з утворенням бензену:

Cu, 300⁰C

Н–С ≡ С –Н С₆Н₆