CH₃  C  CH₂  C  O  C₂H₅

|| ||

O O

Ауэ (кетонная форма)

CH₃  C = CH  C  O  C₂H₅

|| ||

OH O

Ауэ (енольная форма)

Ацетоуксусный эфир широко применяется в органическом синтезе для получения кетонов, карбоновых кислот, гетерофункциональных соединений, в том числе производных гетероциклов, представляющих интерес в качестве лекарственных средств.

Вопросы и задания

1. Какие гетерофункциональные органические соединения алифатического ряда известны?

2. Напишите уравнения реакций взаимодействия молочной кислоты гидрооксидом натрия. По каким функциональным группам эти реакции протекают?

3. Какие функциональные группы содержат гидроксикислоты?

4. -Малатдегидрогенеза катализирует окисление -яблочной кислоты в щавелево-уксусную (реакция цикла трикарбоновых кислот).

Какие из приведенных ниже структур I-IV могут выступать в качестве субстрата -малатдегидрогеназы?

I H

HOOC OH

CH₂ COOH

II CH₂ COOH

COOH

H OH

III OH

CH₂

H

COOH

IV CH₂ COOH

COOH H OH

COOH

5. Применяемая в медицине молочная кислота выпускается промышленностью в виде 40% водного раствора. Почему нецелесообразно дальнейшее сгущение растворов путем упаривания при нагревании?

6. В состав кетоновых тел входит -гидроксимасляная кислота. Напишите схему реакций, происходящих при нагревании этого соединения.

7. Напишите реакции декарбоксилирования щавелево-уксусной, -кетоглутаровой кислот. Какие из двух карбоксильных групп будут при этом отщепляться? Назовите образующиеся соединения.

8. На одной из стадий синтеза амидопирина и анальгина происходит присоединение фенилгидразина к ацетоуксусному эфиру. Напишите схему этой реакции.

Литература

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.А. Биоорганическая химия. – 1985. – С. 234-251.

2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии / Под редакцией Н.А. Тюкавкиной. – 1985. – С. 138-157.

3. Степаненко Е.О. Органическая химия.

4. Курс лекций по биоорганической химии.