COOH



НOOС  CH₂  C  CH₂  COOH



OH

Лимонная кислота

НOOС  CH  CH₂  COOН



OH

Яблочная кислота

Соли яблочной кисло

Соли яблочной кислоты называются малатами, а лимонной кислоты – цитратами.

Винные кислоты (CООН  CH (OH)  CH (OH)  COOH)

содержат два хиральных атома углерода, и поэтому должны были бы существовать в виде четырех стереоизомеров. Однако известны три: оптические антиподы – D (+) и L(-) винные кислоты и их диастереомер – оптически неактивный – мезовинная кислота. Причина уменьшения числа стереизомеров состоит в том, что в молекуле мезовинной кислоты, вследствие того, что асимметрические атомы углерода имеют одинаковые заместители, появляется плоскость симметрии, и она уже не является хиральной.

COOH

H OH

HO H

COOH

D (+) винная

Кислота

COOH

HO H

H OH

COOH

L () винная кислота

COOH

H OH

H OH

COOH

оптически

мезовинные

COOH

HO H

HO H

COOH

неактивные

кислоты

Рацемическая винная кислота – смесь равных количеств D- и L-винных кислот – называется виноградной (оптически неактивна).

Фенолокислоты

Монооксикарбоновые кислоты:

Наиболее важная - орто-гидроксибензойная кислота (салициловая

кислота).

Салициловая кислота – бесцветные кристаллы с Т_плавл. = 157⁰С,

Хорошо растворяется в воде, с FeCl₃ дает фиолетовую окраску.

Проявляет более сильные кислотные свойства, чем бензойная и чем ее

мета- и пара-изомеры. Это объясняется образованием водородной

связи между функциональными группами, что увеличивает

эффективный заряд на атоме углероде карбоксила:

Салициловая кислота – антисептик, входит в состав мазей, паст, является консервантом некоторых пищевых продуктов, используется в синтезе красителей.

Салициловая кислота образует два ряда производных ( по обеим функциональным группам).

Ацилирование хлорангидридам и ангидридами протекает по спиртовой ОН-группе:

Аспирин –жаропонижающее, противовоспалительное, анальгетическое средство.

Действие РОСl₃ на смесь фенола и салициловой кислоты приводит к сложным эфирам:

Салол – антисептик, применяется при желудочно-кишечных заболеваниях .

Салицилат натрия – средство, используемое при суставном ревматизме, как болеутоляющее и жаропонижающее.

Полиоксибензойные кислоты

Протокатеховая кислота встречается в природе в свободном виде и в виде производных – смолы, катехины.

Галловая кислота присутствует в листьях чая, в коре дуба, корнях гранатового дерева.

Висмутовая соль галловой кислоты – сильный антисептик (дерматол), применяется наружно при воспалительных процессах кожи:

Галловая и мета-дигалловая кислоты являются представителями дубильных веществ, выделяемые из некоторых растительных тканей.

Танины – это сложные эфиры галловой кислоты или родственной ей дигалловой и тригалловой кислот с многоатомными спиртами

Общая формула танинов:

где R - остаток галловой или мета-дигаллоилгаловой

Кислоты.

Ш. Оксокислоты

Оксокислотами называют соединения, содержащие одновременно карбоксильную и альдегидную или кетонную группы. В соответствии с этим различают альдегидокислоты и кетонокислоты.

Простейшей оксокислотой является альдегидокислота – глиоксиловая НООССНО. Она содержится в недозрелых фруктах. Электроноакцепторная карбоксильная группа в глиоксиловой кислоте создает дефицит электронной плотности на соседнем углеродном атоме, в результате две гидроксильные группы при нем удерживаются прочно.

Важную роль в биохимических процессах играют кетонокислоты.

CH₃  C  COOH

||

O

пировиноградная

кислота (ПВК)

CH₃  C  CH₂  COOH

||

O

ацетоуксусная кислота (АУК)

НOOС  C  CH₂  COOH

||

O

щавелевоуксусная кислота

(ЩУК)

COOH  C  CH₂  CH₂  COOH

||

O

-кетоглутаровая кислота ( - кгк)

Пировиноградная кислота является главным промежуточным метаболитом на путях распада природных органических соединений – аминокислот, углеводов. Она может существовать в двух таутомерных формах – кетонной и енольной.

СH₃  C  COOH CH₂ = C (HO)  COOH

||

O

кетонная форма енольная форма

Щавелевоуксусная и -кетоглутаровая кислоты участвуют в цикле трикарбоновых кислот.

П

СH₃  C  COOH + COOH  CH  CH₂  CH₂  COOH

|| |

O ПВК NH₂ ГЛУ

СH₃  CH  COOH + COOH  C  CH₂  CH₂  COOH

| ||

NH₂ аланин O -кгк

ри переаминировании -кетокислоты дают соответствующие -аминокислоты.

Ацетоуксусная кислота СН₃ – СО – СН₂ – СООН – пример

-кетонокислоты, образуется в процессе метаболизма высших жирных кислот и как продукт окисления -гидроксимасляной кислоты наряду с продуктами ее превращений накапливается в организме у больных диабетом (так называемые «ацетоновые» или «кетоновые тела»).

Ацетоновые тела

CH₃  CH  CH₂  COOH  2H CH₃  C  CH₂  COOH  CO₂ CH₃  C  CН₃

| || ||

OH O O

-оксимасляная кислота АУК ацетон

Большое теоретическое значение имеет этиловый эфир ацетоуксусной кислоты, так называемый ацетоуксусный эфир:

CH₃  C  CH₂  C  O  C₂H₅

|| ||

O O

Он представляет собой смесь двух изомеров – кетона (92,5%) и енола (7,5%), находящихся в таутомерном равновесии.