Специфические реакции гидроксикислот
1.Разложение -гидроксикислот в присутствии минеральных
кислот с образованием карбонильных соединений и муравьиной кислоты.
RI
OH RI
\
/ to,
H+
\
C
C = O + H
– COOH
/
\ /
RII
COOH RII
2. Дегидратация -гидроксикислот приводит к образованию лактидов.
CO OH H O
/
\ to
CH3
CH CH
CH3
\
/
2
HOH O H
HO OC
O
//
CH3
CH
C
O
CH
CH3
O
C
\\
O
лактид
Дегилратации
-Гидроксикислоты при нагревании отщепляют воду и образуют непредельные кислоты:
to
СH3
CH
CH2
COOH CH3
CH = CH
COOH
|
HOH
OH
-гидроксимасляная
кислота кротоновая кислота
Подобные реакции протекают в организме при участии дегидратаз. Они имеют место при β-окислении жирных кислот и дегидратации лимонной кислоты в цикле Кребса:
-Гидроксикислоты при нагревании претерпевают
внутримолекулярную дегидратацию с образованием гетероциклических соединений – лактонов:
CH2
CH2
CH2
CH2
/
\
to
/ \
H2C
C = O H2C
C = O
\
/ H2O
\ /
OH HO
O
Легкость протекания таких реакций еще раз показывает повышенную термодинамическую устойчивость пяти- и шестичленных циклических соединений.
Отдельные представители
Гликолевая (гидроксиэтановая) кислота встречается в свекле, винограде:
CH2 COOH
|
OH
Молочная (-гидроксипропионовая) кислота – одна из важнейших оксикислот:
CH3 CH COOH
|
OH
Широко распространена в природе как продукт молочно-кислого брожения лактозы, находящейся в молоке и других углеводах, входящих в состав овощей и плодов. Соли молочной кислоты называют лактатами. Молочная кислота содержит асимметрический атом углерода и может существовать в двух энантиомерных формах. В организме D (-) молочная кислота, называемая также мясомолочной кислотой, является одним из продуктов превращения глюкозы в анаэробных условиях.
COOH
|
H
C
OH
|
CH3
D
()
молочная кислота
COOH
|
HO
C
H
|
CH3
L
(+) молочная кислота
-Гидроксимасляная кислота обладает наркотическим действием:
CH2 CH2 CH2 COOH
|
OH
Многоосновные гидроксикислоты играют большую роль в биохимических процессах. Наиболее распространены яблочная, лимонная и винные кислоты. Яблочная и лимонная кислоты принимают участие в цикле трикарбоновых кислот – универсальном этапе окислительного катаболизма углеводов, липидов в других соединениях в присутствии кислорода.