Тема:
Гетерофункциональные органические соединения алифатического ряда, участвующие в процессе метаболизма.
Цель:
Сформировать знание специфических химических свойств гетерофункциональных соединений, как основу для понимания их метаболических превращений в организме, а также имеющих лекарственное значение.
Гетерофункциональные (полифункциональные) органические соединения содержат в своем составе несколько различных функциональных групп, широко представлены в живой природе, а также участвуют в процессах метаболизма.
Название класса |
Какие функциональные группы содержат |
Аминоспирты |
NH2, OH |
Оксикислоты |
OH, COOH |
Кетонокислоты |
C , COOH O |
Альдегидокислоты |
O C COOH \ H, |
Аминокислоты |
NH2, COOH |
Химические свойства этих соединений определяются свойствами соответствующих монофункциональных производных. Однако одновременное наличие нескольких функций в молекуле ведет к появлению специфических свойств, которые наиболее важны для обеспечения биологических функций, выполняемых этими веществами.
I. Аминоспирты
Аминоспиртами называют соединения, содержащие в молекуле одновременно амино- и гидроксигруппы. Им характерны реакции по аминогруппе и спиртовой группам: H2N и OH.
Важнейшими представителями являются: 2-аминоэтанол (коламин) NH2 CH2 CH2 OH и холин OH CH2 CH2 N+ (CH3)3, входящие в состав фосфолипидов – фосфотидилэтаноламина (I) и фосфотидилхолина (2).
фосфотидилэтаноламин |
|
фосфотидилхолин
Перечисленные фосфолипиды являются частью биологических мембран.
Коламин имеет характерный запах аминов. Кипит при t 74 градуса. Обладает сравнительно сильно выраженными основными свойствами, с кислотами образует соли.
СН2
СН2
СН2
СН2
|
| + HСl
|
+
Cl¯ ОН NH2
ОН
N+H3
Холин или гидроокись, триметил - - оксиэтилммония является гигроскопичным кристаллическим веществом. Растворы обладают сильной щелочной реакцией. С кислотами он дает нейтральные соли, например, сильнокислый холин:
CH2
CH2
N+
(CH3)3
|
Cl¯ OH
Важным производным аминоэтанола и холина является димедрол, обладающий противоаллергическим и слабым снотворным действием.
CH3
C6H5
/
\
CH
O
CH2
CH2
N
C6H5
/ \
CH3
Ацетилхолин – наиболее распространенный посредник при передаче нервного возбуждения в нервных тканях (нейромедиатор).
CH3
C
O
CH2
CH2
N +
(CH3)3
║
O
П. Гидроксикислоты – содержат в молекуле одновременно гидроксильную и карбоксильную группы.
В зависимости от расположения гидроксигруппы по отношению к карбоксилу различают , , и т. д. гидроксикислоты.
2 1 HO CH2 COOH |
2 – Гидроксиэтановая или оксиуксусная (гликолевая кислота) |
3 2 1 CH3 CH COOH | OH
|
2 – Гидроксипропановая или -окси-пропионовая кислота (молочная) |
4 3 2 1 CH3 CH CH2 COOH | OH |
3 – Гидроксибутановая или -оксимасляная кислота |
4 3 2 1 CH2 CH2 CH2 COOH | OH |
4 – Гидроксибутановая или - оксимасляная кислота |
Гидроксикислотам присущи общие химические свойства.
Все гидроксикислоты проявляют более сильные кислотные
свойства, чем соответствующие карбоновые кислоты. Это связано с
электроноакцепторным влиянием ОН – группы:
Гидроксикислоты проявляют свойства карбоновых кислот и спиртов.
Как кислоты они дают соли, сложные эфиры, амиды и т.д.
Как спирты гидроксикислоты образуют алкоголяты, простые эфиры, замещают гидроксил на галоген.
