Контрольные вопросы:

1. Зарисуйте механизм окислении алкильных групп, связанных с ароматическим кольцом, сильными окислителями?

2. Когда и кем был открыта бензойная кислота?

3. Опишите физико-химические свойства бензойной кислоты?

4. Какие методы получения бензойной кислоты вы знаете?

5. В какие реакции вступает бензойная кислота?

6. Какие сферы применения бензойной кислоты вы знаете?

Лабораторная работа №10 Получение n-бензохинона окислением гидрохинона

Цель: получить n-бензохинон окислением гидрохинона

Реактивы: гидрохинон – 4 г; дихромат натрия – 14 г; серная кислота (ρ = 1,84 г/см3) – 5 г (2,7 мл); бензол – 40 мл; хлорид кальция (безводный).

Посуда и оборудование: колба коническая вместимостью 250 мл; колба круглодонная вместимостью 100 мл; делительная воронка; термометр; баня водяная; холодильник водяной; колба Вюрца.

Теоретические основы

Окисление ароматических углеводородов до хинонов (за исключением бензола) легко осуществляется хромовой кислотой, пероксидом водорода.

Бензохинон в лабораторной практике получают окислением гидрохинона дихроматом калия в кислой среде или азотной кислотой.

Хиноны (бензохинон, антрахинон, фенантрахинон) сами обладают свойствами окислителей, превращаясь в соответствующие гидрохиноны.

Выделение продуктов реакции определяется их агрегатным состоянием: жидкие вещества экстрагируют из реакционной массы подходящим растворителем, твёрдые выделяют фильтрованием.

Экспериментальная часть

Порядок выполнения работы.

В конической колбе в 100 мл воды при 50°С растворяют 4 г гидрохинона, добавляют по каплям 2,7 мл концентриро-ванной серной кислоты, охлаждают смесь и при температуре не выше 20°С приливают раствор 14 г дихромата натрия в 7 мл воды. Сначала образуется темно-зелёный осадок хингидрона – комплексного эквимолекулярного соединения n-бензохинона и гидрохинона; по мере добавления дихромата натрия цвет осадка переходит в желтовато-зелёный. Затем смесь охлаждают до 10°C; осадок n-бензохинона отфильтровывают и промывают небольшим количеством холодной воды.

Выход 3,1 г (80 % от теоретического). n-бензохинон (n-хинон) – кристаллическое вещество золотисто-жёлтого цвета с характерным едким запахом; мало растворим в холодной воде, хорошо – в горячей воде, спирте, эфире, бензоле, возгоняется, летуч на воздухе, t_пл = 115,7°С, =1,3180.

ИК-спектр приведен на рисунке 3.

Рисунок 3. ИК-cпектр n-бензохинона

Хроматография: пластинки «Силуфол», система гексан – этил-ацетат (17:1), растворитель – ацетон. Rf = 0,22.

Контрольные вопросы:

1. Зарисуйте механизм окисления ароматических углеводородов до хинонов?

2. Объясните сампроизвольное превращение хинонов в соответствующие гидрохиноны?

3. Когда и кем был открыта n-бензохинона?

4. Опишите физико-химические свойства n-бензохинона?

5. Какие методы получения n-бензохинона вы знаете?

6. В какие реакции вступает n-бензохинона?

7. Какие сферы применения n-бензохинона вы знаете?