Экспериментальная часть

C₁₂H₂₂O₁₁ + 9O₂ 6HOOC-COOH + 5H₂O.

Порядок выполнения работы

В конической колбе нагревают 5 г растёртого в порошок сахара с 29 мл концентрированной азотной кислоты. Как только начнётся выделение бурых паров оксидов азота, нагревание прекращают. Реакция окисления самопроизвольно протекает ещё некоторое время.

Затем, когда выделение бурых паров заканчивается, жидкость выливают в фарфоровую чашку и выпаривают на водяной бане до объёма 10-15 мл. При охлаждении из раствора выкристаллизовывается щавелевая кислота. Её отфильтровывают и перекристаллизовывают из воды. Выход 2 г, считая на безводную кислоту (25% от теоретического).

Щавелевая (этандиовая) кислота – бесцветное вещество, кристаллизую-щееся с двумя молекулами воды, температура плавления кристаллогидрата – 101,5°С. Безводная щавелевая кислота плавится при 189,5°С с разложением.

Растворяется в этиловом спирте, в воде (9,5 г в 100 мл – при 15°С; 120 г в 100 мл – при 100°С).

Контрольные вопросы:

1. Что такое инверсия?

2. Опишите физико-химические свойства сахарозы?

3. Опишите физико-химические свойства щавелевой кислоты?

4. Какие методы получения щавелевой кислоты вы знаете?

5. Какие сферы применения щавелевой кислоты вы знаете?

Лабораторная работа №14 Получение фенолфталеина конденсацией фенола с фталевым ангидридом

Цель: получить фенолфталеина конденсацией фенола с фталевым ангидридом

Реактивы: фталевый ангидрид – 5 г; фенол – 10 г; соляная кислота; серная кислота (ρ = 1,84 г/см3) – 3,7 г (2 мл); гидроксид натрия, 4-5%-ный раствор; уксусная кислота; этиловый спирт (абсолютный); активированный уголь.

Посуда и оборудование: колба круглодонная (50 мл); стакан (100 мл); чашка фарфоровая; колбы конические (250 мл) – 2 шт.; термометр; прибор для перегонки с водяным паром; баня глицериновая.

Теоретические основы

Фенолфталеин относится к кислотно-основным индикаторам, изменяющим свою окраску в зависимости от pH среды. Получают его конденсацией фенола с фталевым ангидридом в присутствии концентрированной H₂SO₄.

Экспериментальная часть

Порядок выполнения работы

Смесь 5 г фталевого ангидрида, 10 г фенола и 2 мл концентрированной серной кислоты помещают в 50-миллилитровую колбу и нагревают на глицериновой бане в течение 1,5 ч, строго соблюдая температуру 125-130ºС (термометр в плаве) и периодически перемешивая содержимое. Горячую смесь выливают в колбу со 100 мл кипящей воды и отгоняют с водяным паром не вступивший в реакцию фенол.

Во избежание разбрызгивания и связанной с этим потерей вещества жидкость нужно всё время перемешивать. Раствору дают охладиться, после чего декантируют на воронку Бюхнера, стараясь по возможности не переносить осадок на фильтр. Затем продукт промывают декантацией двумя небольшими порциями холодной воды, присоединяют то, что всё-таки попало на фильтр к основной массе твёрдого вещества в стакан, растворяют в небольшом количестве тёплого 4-5%-ного раствора гидроксида натрия и отделяют фильтрованием непрореагировавший фталевый ангидрид.

К тёмно-красному фильтрату прибавляют уксусную кислоту до полного осаждения фенолфталеина, после чего добавляют несколько капель соляной кислоты. Спустя 1 ч продукт отфильтровывают, сушат и перекристаллизовывают из водного изопропилового спирта с использованием активированного угля.

Выход около 4 г (35-40% от теоретического).

Фенолфталеин [2,2-бис-(n-гидроксифенил)-фталид] – бесцветные ромбические иглы (перекристаллизация из разбавленного этилового спирта) с t_пл = 261°С; трудно растворим в воде (0,018 г – в 100 мл), хорошо – в этиловом спирте(20,9 г – в 100 мл), умеренно – в диэтиловом эфире (5,92 г – в100 мл).

УФ-спектр приведен на рисунке 4.

Рисунок 4. УФ-спектр фенолфталеина в

системе этанол-вода