Реакции по карбоксильной группе на примере глицина (аминоуксусная кислота)
NaOH
PCl5
//
H
2N
– CH2
– C
\
NH3
изб.
C2H5OH
(H2SO4)
H2NСH2COOH
(P2O5)
Реакции по аминогруппе на примере глицина
O
HCl
HNO2
H 2N – CH2 – C
O
// R
– C
\
H
OH
O
//
CH3
– C
\
Cl
СH3I
ВНИМАНИЕ ИНФОРМАЦИЯ!
Способность алифатических аминокислот образовывать соли с солями тяжелых металлов используется для идентификации аминокислот (качественная реакция). При взаимодействии аминокислот с сульфатом меди в щелочной среде образуются соли меди, в которых ион меди связан дополнительными валентностями с атомами азота, образуя комплексный ион темно-синего цвета.
Провели качественную реакцию на алифатические аминокислоты с сульфатом меди в щелочной среде (реакция основана на способности образовывать комплексные соединения хелатного типа за счет карбоксильной и -аминогруппы с катионом Cu2+).
Реакция с нингидрином является качественной на аминокислоты алифатического ряда:
= О
= О
||
О
||
О
R
– ОН
ОН
– CH
– COOH
+ 2
||
О
NH2
Аминокислота Нингидрин
OH
|
= N
–
+ R – C = O + CO2 + 3 H2O
|
H
Дикетогидриндилиден-
дикетогидриндамин
(сине-фиолетовый)
Наиболее важная реакция аминокислот – полимеризация. Она лежит в основе образования белков, происходит в живых организмах, катализируется ферментами.
Аминогруппа одной молекулы вступает во взаимодействие с карбоксильной группой другой молекулы.
(амидная связь)
СПЕЦИФИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ АМИНОКИСЛОТ (отношение к нагреванию):
Наличие в молекулах аминокислот двух различных функциональных групп приводит к появлению ряда специфических свойств, которые в общих чертах сходны со свойствами гидроксикислот.
Группа COOH- электрофильный центр молекулы и группа-NH2- нуклеофильный центр, способны взаимодействовать. Это взаимодействие в зависимости от расположения функциональных групп в молекуле может протекать межмолекулярно или внутримолекулярно.
α- аминокислоты – вступают в межмолекулярное взаимодействие. В результате образуется устойчивый шестичленный цикл – ди-кетопиперазин. Способны гидролизироваться до исходных α - аминокислот.
β-аминокислоты – отщепляют аммиак, в результате чего образуются α, β, -непредельные кислоты.
3. γ-аминокислоты – вступают во внутримолекулярное взаимодействие. В результате образуются циклические амиды – γ-лактамы. Они способны гидролизоваться до исходных аминокислот.
6. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ АМИНОКИСЛОТ, ПРИМЕНЯЕМЫЕ В МЕДИЦИНЕ.
КИСЛОТА ГЛЮТАМИНОВАЯ – играет важную роль в жизнедеятельности организма, участвует в белковом и углеводородном обмене, стимулирует окислительные процессы, способствует обезвреживанию и выведению из организма аммиака, повышает устойчивость организма к гипоксии. В медицинской практике глютаминовая кислота находит применение при лечении заболеваний ЦНС: эпилепсии, психозов, реактивных состояний, протекающих с явлением истощения, депрессии и др. В педиатрии препарат применяют при задержке психического развития различной этиологии, церебральных параличей, болезнь Дауна.
АНЕСТЕЗИН - одно из самых первых синтетических соединений, применяемых
в качестве местноанестезирующих средств. Анестезин является активным поверхностным местноанестезирующим средством. Его широко применяют в виде мазей, присыпок и др.
лекарственных форм.
АМИНАЛОН - стимулирует обучение, улучшает процесс запоминания и воспоминания – при расстройствах памяти, при черепно-мозговых травмах, при нарушении мозгового кровообращения.
Показаны детям с задержкой умственного развития.
ГЛИЦИН (ГЛИКОКОЛ) – снимает раздражительность, улучшает сон, уменьшает депрессивности.
ГИСТИДИН – используют в медицине для лечения гепатитов, язвенных процессов в желудке и двенадцатиперстной кишке.
МЕТИОНИН – применяют для лечения и предупреждения заболеваний и токсических поражений печени; для лечения дистрофии, возникающей в результате белковой недостаточности у детей и взрослых после инфекционных заболеваний.
ЦИСТЕИН – применяют для задержки катаракты и просветления хрусталика глаза при начальных формах возрастной, миопической, лучевой и контузионной катарактах.