Аліциклічні вуглеводні

Багато важливих вуглеводнів містять кільця, що складаються з вуглецевих атомів, зв'язаних між собою простими зв'язками; вони відомі під назвою аліциклічні вуглеводні. Найпростішими циклічними вуглеводнями є циклоалкани з одним циклом, які утворюються з алканів відщепленням двох атомів гідрогену і замиканням циклу. Загальна формула така ж, як і у алкенів — С_nH_2n. Але є також циклоалкани, які містять в молекулі два, три, і більше циклів зв’язаних між собою різним способом і мати 1, 2, 3 і більше спільних атомів вуглецю, від чого загальна формула може змінюватись від С_nН_2n-2 до С_nН_n. Існують циклічні вуглеводні з 1, 2, 3 і більше подвійними зв’язками у циклі, які називають циклоалкени, циклоалкадієни, циклоалкатрієни і т. д.

Класифікація та номенклатура.

Циклоалкани поділяються в залежності від величини циклу, числа циклів та способу з’єднання.

Назви моноциклічних циклоалканів будуються від назви алкану з використанням префікса цикло- :

Циклопропан і циклобутан інколи називають циклоалканами з малими циклами. Число атомів карбону в циклі не закінчується на шести. Циклоалкани з більшим числом атомів карбону в циклі (>14) називають макроциклічними. Наявність подвійних зв’язків позначається так само як і у випадку алкенів і алкадієнів. Якщо в молекулі циклоалкану два і більше замісників, при назві сполуки, атоми карбону нумерують.

Для двозаміщених планарних циклоалканів можливе різне просторове розташування замісників. Замісники можуть розміщуватись по одну сторону площини (цис-ізомер) і на протилежних сторонах (транс-ізомер), наприклад:

Циклоалкани з двома спільними циклами називаються біциклічними. Якщо два цикли мають один спільний атом карбону, то такі сполуки складають клас спіроалканів:

Назву спіроалканів утворюють від назви відповідного алкану і цифрою в квадратних дужках вказують, скільки атомів карбону знаходиться із кожної сторони від спільного (вузлового) атома карбону. Цикли в молекулі спіроалкану розміщені в різних площинах, як це визначає sp²-гібридизація вузлового атома. Нумерацію ведуть із меншого циклу, а вузловий атом нумерують останнім.

Якщо два цикли мають два і більше спільних атомів вуглецю, то такі сполуки називають біциклічними. Інколи їх називають містковими вуглеводнями, так як два вуглецевих одного циклу ніби утворюють мостик:

До назви біциклічного алкану в квадратних дужках включають три цифри, які означають число атомів карбону в ланцюгах, які ніби трьома мостиками з’єднують вузлові атоми карбону. Для назви заміщених циклоалканів, вуглецеві атоми нумерують починаючи з вузлового атома. Нумерація йде від одного атома до наступного вузлового атома за найбільш довгим шляхом, наприклад:

Трицикло[4.2.1.0^2,5 ]нонан Біцикло[3.2.2]нонан Трицикло[5.3.1.1^2,6 ]додекан

Щоб правильно побудувати назву, потрібно вибрати головний цикл і головний мостик (з найбільшим числом атомів карбону). В назві, в дужках спочатку вказують три цифри, які відносяться до біциклу, який утворений головним циклом і головним мостиком. Слідуючі цифри відносяться до числа вуглецевих атомів в інших мостиках. Тут інколи потрібно вказати, які саме атоми карбону з’єднані з іншими мостиками. Тому вибраний біцикл нумерують за відомим правилом, а номери з’єднаних мостиками вуглецевих атомів пишуть біля цифри (у верхньому індексі), яка вказує число атомів карбону в містку:

Трицикло[4.2.1.0.0^1,5 ]ундекан Трицикло[4.2.1.1^2,5 ]декан Біцикло[3.3.2]декан Біцикло[3.2.2]нонан

Кубан Адамантан Трицикло[3.3.1.1^3,7 ]декан Призман (пентацикло[2.4.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7 ] октан) (тетрацикло[2.2.0.0^2,6.0^3,5 ] гексан)