Лабораторные опыты

Опыт 1. Получение уксусно-этилового эфира.

В пробирку помещают немного порошка обезвоженного уксуснокислого натрия (высота слоя 1-1,5 мм) и 3 капли этилового спирта. Добавляют 2 капли концентрированной серной кислоты и осторожно нагревают в пламени горелки. Что наблюдается? Реакцию применяют как качественную на кислоты и спирты.

Опыт 2. Окисление олеиновой кислоты марганцовокислым калием.

В пробирку помещают 2 капли олеиновой кислоты, 2 капли 5%-го раствора карбоната натрия и 2 капли 2% раствора перманганата калия. Смесь встряхивают. Опишите и объясните наблюдения и химизм процесса.

Опыт 3. Определение непредельности жира пробой со спиртовым раствором йода.

В пробирку вносят 10 капель растительного масла, добавляют 20 капель хлороформа и встряхивают содержимое пробирки. Затем добавляют 2 капли раствора крахмала и при энергичном встряхивании по каплям добавляют спиртовой раствор йода до появления синей окраски. Приведите химизм процесса и объясните явления, происходящие в данной реакции.

Опыт 4. Омыление спиртов в водно-спиртовом растворе.

В широкую пробирку помещают 2 г жира, приливают 6 капель спиртового раствора щелочи. Перемешивают смесь стеклянной палочкой и нагревают на водяной бане до кипения. Омыление ведут 5-10 минут, пока смесь не станет однородной массой. К полученной густой жидкости добавляют 6-7 мл насыщенного раствора хлорида натрия (поваренной соли). Что наблюдается? Приведите химизм процесса.

Вопросы и упражнения

№ 1

1. Опишите механизм реакции получения метилпропионата (метилового эфира пропионовой кислоты) из соответствующей кислоты и спирта.

2. Изобразите конформацию углеводородного радикала, который встречается в животных липидах миристиновой кислоты.

3. Получите жир, в состав которого входит линоленовая, олеиновая и пальмитиновая кислоты. Какова, по вашему мнению, консистенция этого жира?

№2

1. Приведите механизм реакции щелочного омыления етилбутирата (этилового эфира бутановой кислоты).

2. Напишите структурную формулу компонентов линетола (смесь этиловых эфиров ненасыщенных высших жирных кислот с С₁₆ и С₁₈, а также насыщенных аналогов этих кислот). Изобразите конформации их углеводородных радикалов.

3. Напишите уравнение реакции взаимодействия трилинолеоилглицерина с йодом. Значение этой реакции.

№3

1. Для получения ненаркотического анальгетика метилсалицилата опишите механизм реакции этерификации салициловой (о-оксибензойной) кислоты и метилового спирта.

2. Напишите структурную формулу олл-цис-арахидоновой кислоты С₁₉Н₃₁СООН-Δ5, 8,11,14. Относится ли она к сопряженным системам?

3. Напишите схему реакции щелочного омыления жира, компонентами которого являются олеиновая и стеариновая кислоты? Какое значение имеет данная реакция?

№4

1. Получите никотинамид (витамин РР) из этилового эфира (β-пиридин-карбоновой кислоты) и аммиака.

2. Приведите схему реакции гидролитического расщепления пальмитоил-дистеароил-глицерина в кислой среде.

3. Запишите структурную форму кефалина, содержащего остатки линолевой и пальмитиновой кислот. Какова биологическая роль кефалинов в организме?

№5

1. Получите из салициловой (о-оксибензойной) и уксусной кислоты ацетилсалициловую кислоту (аспирин), обладающую жаропонижающим и анальгетическим действием. Приведите механизм реакции.

2. Запишите уравнение реакции взаимодействия трилиноленоил-глицерина с йодом. Какое значение имеет данная реакция?

3. Приведите строение лецитина, включающего стеариновую и олеиновую кислоты. Биологическая роль лецитина.

№6

1. Приведите механизм реакции гидролиза фенилсалицилата (салола), что применяемого внутрь при кишечных заболеваниях в щелочной среде кишечника.

2. Запишите уравнение реакции гидрогенизации линоленоил-олеоил-пальмитоил-глицерина. Какая консистенция исходного и конечного продукта?

3. Приведите строение фосфатидилэтаноламина, включающего пальмитиновую и линолевую кислоты. Отметьте полярную и неполярную части молекул. Способно ли данное соединение подвергаться пероксидному окислению?

№7

1. Приведите схему получения полного и неполного амида малоновой кислоты.

2. Что такое число омыления? Для чего служит это число? Приведите уравнение реакции, которая лежит в основе определения числа омыления.

3. Приведите уравнение реакции кислотного гидролиза фосфатидилхолина, в состав которого входит стеариновая и олеиновая кислоты.

№8

1. Опишите механизм кислотного гидролиза изопропилацетата.

2. Что такое йодное число? Для чего служит это число? Приведите схему реакции, которая лежит в основе определения йодного числа.

3. Определите консистенцию линолеодиолеина, напишите схему его гидрогенизации. Какая консистенция конечного продукта?

№9

1. Приведите механизм реакции образования бензилбензоата

С₆Н₅-СО-ОСН₂-С₆Н₅, который применяется для лечения чесотки, из соответствующих исходных веществ в условиях кислотного катализа.

2. Напишите структурные формулы с учетом конформационного строения цис- и транс-изомеров олеиновой кислоты. В виде какого изомера входит олеиновая кислота в состав природных липидов?

3. Приведите уравнение реакции щелочного омыления жира, компонентами которого являются линолевая и пальмитиновая кислоты.

№10

1. Приведите схему восстановления этилпропионата (этилового эфира пропионовой кислоты).

2. Напишите уравнение реакции гидролитического расщепления в щелочной среде дипальмитоил-стеароил-глицерина. Значение этой реакции.

3. Приведите схему взаимодействия фосфатидной кислоты, содержащей остатки пальмитиновой и олеиновой кислот с этаноламином. К каким биологически активным веществам относится конечный продукт?

№11

Alpha

1. Приведите механизм кислотного гидролиза ацетил-салициловой кислоты

Приведите механизм реакции кислотного гидролиза ацетил-салициловой кислоты (аспирина) – жаропонижающего и анальгетического средства, которая имеет строение:

2. Напишите уравнение реакции пероксидного окисления олеиновой кислоты.

3. Получите жир, в состав которого входит линоленовая, линолевая и стеариновая кислоты.

№12

1. Приведите схему взаимодействия уксусной кислоты с коферментом А (структура записать схематично). Назовите образовавшийся продукт. Какова его роль в процессах жизнедеятельности?

2. Напишите уравнение реакции гидролитического расщепления в кислой среде линоленоил-олеоил-пальмитоил-глицерина.

3. Напишите уравнение реакции взаимодействия фосфатидной кислоты, содержащей стеариновую и линолевую кислоты с холином. Какова биологическая роль образовавшегося продукта?

№13

1. Приведите схему реакции получения витамина РР (противопеллагрическое средство) из этилового эфира никотиновой кислоты (β-пиридинкарбоновой кислоты) и аммиака. Дайте химическое название препарата.

2. Приведите схему реакции этерификации глицерина соответствующими кислотами для получения диолеоил-линолеоил-глицерина. Каков механизм этой реакции?

3. Приведите схему кислотного гидролиза кефалина, в состав которого входит стеариновая и линолевая кислоты. Биологическая роль фосфолипидов.

№14

1. Приведите схему получения препарата изониазида (​​гидразид изоникотиновой кислоты), обладающего противотуберкулезной активностью, с изоникотиновой (γ-пиридинкарбоновой) кислоты и гидразина (NH₂-NH₂).

2. Напишите уравнение реакции пероксидного окисления линолевой кислоты.

3. Напишите уравнение реакции гидрогенизации диолеостеарина. Значение реакции.

№15

1. Напишите уравнение реакции гидролиза препарата Бепаск, который применяется для лечения туберкулеза и имеет строение:

2. Напишите уравнение реакции взаимодействия трилинолеоилглицерина с йодом. Значение этой реакции.

3. Изобразите конформацию углеводородного радикала, который встречается в животных липидах миристиновой кислоты.