МИНИСТЕРСТВО ОХРАНЫ ЗДОРОВЬЯ УКРАИНЫ

ХАРКОВСЬКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ

Омыляемые липиды

Методические указания для самостоятельной работы студентов

1-го курса по биологической и биоорганической химии

(модуль 1)

Утверждено

Учёным советом университета

Прот. №10 от 21 ноября 2013 г.

Харьков

2014

Омыляемые липиды: Метод. указ. для студентов 1-го курса / сост. А.О. Сыровая, Л.Г. Шаповал, В.Н. Петюнина, Е.Р. Грабовецкая, В.А. Макаров, С.В. Андреева, С.А. Наконечная, Л.В. Лукьянова, Р.О. Бачинский, С.Н. Козуб, Т.С. Тишакова, О.Л. Левашова, Н.В. Копотева, Н.Н. Чаленко. – Харьков: ХНМУ, 2014. – С.16.

Составители: А.О. Сыровая, Л.Г. Шаповал, В.Н. Петюнина, Е.Р. Грабовецкая, В.А. Макаров, С.В. Андреева, Л.В. Лукьянова, С.А. Наконечная, Р.О. Бачинский, С.Н. Козуб, Т.С. Тишакова, О.Л. Левашова, Н.В. Копотева, Н.Н. Чаленко

Тема. ОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ

Мотивационная характеристика темы

Строение и химические свойства омыляемых липидов и их структурных компонентов составляет химическую основу для изучения структуры биологических мембран и липидного обмена.

Учебная цель

Изучить строение и закономерности химического поведения сложных эфиров, омыляемых липидов.

Учебно-целевые вопросы

1. Знать электронный механизм реакции этерификации и важные химические свойства сложных эфиров (гидролиз, восстановление, взаимодействие с аммиаком и аминами).

2. Знать строение, физические свойства, аналитические характеристики и химические свойства жиров. Иметь представление об их биологической роли.

3. Осознать строение фосфолипидов (кефалина и лецитина) и иметь представление об их биологической роли.

4. Изучить строение восков, сфинголипидов, гликолипидов.

5. Знать особенности химического поведения тиоэфиров, образование и свойства эфиров кофермента А.

Методологические вопросы

1. Дифильная природа липидов - химическая основа их биологической функции, пример диалектического единства и борьбы противоположностей.

2. Иллюстрация диалектических законов о единстве и борьбе противоположностей.

Исходный уровень

1. Строение и свойства двойной связи. Цис - транс - изомерия.

2. Электронное строение свободных радикалов.

3. Конформации открытой углеводородной цепи.

4. Механизм электрофильного замещения (А_Е-реакция).

5. Механизм нуклеофильного замещения у тригонального (spІ) атома углерода. Свойства сложных эфиров.

Практические навыки

1. Прогнозирование свойств сложных эфиров, омыляемых липидов.

2. Получение сложных эфиров, проведения реакций омыления жиров, доказательство непредельности высших карбоновых кислот, входящих в состав жиров.

Литература: [1, с.427-439, 2, с.118-128]

Контрольные вопросы

1. Получите сложный эфир пропионовой кислоты и метилового спирта. Приведите механизм реакции.

2. Напишите уравнение реакции гидролиза и гидрогенизации 1-2-3-стеароил-глицерина.

3. Напишите уравнения гидролиза лецитина, содержащего пальмитиновую и линолевую кислоты в присутствии серной кислоты.

4. Напишите схему реакции образования ацетил-КоА и приведите примеры реакций, характеризующих его свойства.