35. Классификация углеводов. Моносахариды и их основные типы. Стереоизомерия. Важнейшие конфигурации моносахаридов животного происхождения. Таутомерия моносахаридов.

По химическим свойствам углеводы являются многоатомными альдегидо- и кетоспиртами. По строению молекулы их делят на две группы – простые, или моносахариды, и сложные, или полисахариды.

1. Моносахариды. Их классифицируют по наличию альдегидной или кетонной группы (триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т.д.), химической природе (нейтральные и кислые сахара, аминосахара) и другим признакам.

   • Триозы. Формула С3Н6О3. По химическим свойствам это альдегидо- и кетоспирты. Содержатся в тканях и биологических жидкостях в виде сложных эфиров с ортофосфорной кислотой как продукт промежуточного обмена углеводов при реакции гликолиза и брожения. Примеры – глицериновый альдегид и диоксиацетон

   • Тетрозы. Формула С4Н8О4. Наибольшее значение имеет эритроза, которая содержится в тканях в виде эфира ортофосфорной кислоты – продукта пентозного пути окисления углеводов. Примеры – эритроза, эритрозо-4-фосфат

   • Пентозы. Формула С5Н10О5 (за искл. Дезоксирибозы – С5Н10О4). Образуются в пищевом канале животного в результате гидролиза растительных кормов (соломы, отрубей и т.д.). часть образуется в результате промежуточного обмена, в частности при пентозном пути. В тканях чаще всего находятся в циклической форме.

• L-арабиноза. Входит в состав плодов, является продуктом гидролиза свекловичного жома, растительных слизей и др.

• D-ксилоза. Образуется в пищевом канале при гидролизе ксиланов. Используется в качестве питательной среды при выращивании кормовых дрожжей. Применяется в кондитерской промышленности.

• D-рибоза. Обязательная составная часть РНК, нуклеотидов, нуклеозидов, некоторых коферментов.

• D-дезоксирибоза. Обязательная составная часть ДНК. Образуется в пищевом канале при гидролизе кормов с ДНК, а так же восстановлении рибозы в дезоксирибозу в составе нуклеотидов.

• D-ксилулоза. Образуется в тканях при пентозном пути. Участвует в биосинтезе нуклеиновых кислот.

• Гексозы. Формула С6Н12О6. Циклическая форма возникает в результате таутомерии ациклической формы моносахарида и изображается в виде пятичленных и шестичленных колец. Примеры – глюкоза, галактоза, манноза, фруктоза.

• Гептозы. Формула С7Н14О7. Делятся на альдозы и кетозы. Являются составной частью полисахаридов, в частности Грам- микробов. Примеры – седогептулоза, манногептулоза и др.

2. Полисахариды. Сложные углеводы делят на олигосахариды (ди-, три-, тетрасахариды) и полисахариды (гомо- и гетерополисахариды).

• Дисахариды (биозы) – различают мальтозного (мальтоза, лактоза, целлобиоза, гентибиоза, мелибиоза, тураноза) и трегалозного (трегалоза, сахароза) типов связи.

• Гомополисахариды – крахмал, гликоген, инулин, клетчатка (целлюлоза)

• Гетерополисахариды – гиалуроновая кислота, хондроитинсерная кислота, гепарин, нейтральные гликозамингликаны, пектиновые вещества, гемицеллюлоза, гуммиарабик и декстран.

Стереоизомерия моносахаридов. Она обусловлена наличием ассиметричного атома углерода, у которого все 4 валентности заполнены разными атомами или группами. Делятся на L- и D-изомеры. Если группа ОН справа – D-изомер, если слева L-изомер.

Таутомерия — явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга. При этом устанавливается таутомерное равновесие, и вещество одновременно содержит молекулы всех изомеров (таутомеров) в определённом соотношении. Чаще всего при таутомеризации происходит перемещение атомов водорода от одного атома в молекуле к другому и обратно в одном и том же соединении.