2. Реакция нуклеофильного замещения (sn):
-C-Х + Y: → -С-Y + X:
субстрат реаг. нуклеофил
В ходе реации нуклеофильного замещения атакующий реагент (нуклеофил) отдаёт субстрату свою пару электронов, за счёт которой образуется связь между атомом углерода субстрата и нуклеофилом, а уходящая группа (нуклеофуг) отщепляется со своей парой электронов.
Рассмотрим реакцию нуклеофильного замещения на примере получения хлорэтана из этанола:
СН3 – СН2 – ОН + НCl → СН3 - СН2 – Сl + Н2О
Поскольку –ОН группа в молекуле субстрата (этанол) является плохо уходящей группой, то прямое нуклеофильное ззамещение осуществить не удается. Поэтому производят преобразование плохо уходящей группы в хорощо уходящую группу. Для этого в субстрате уходящую группу –ОН (нуклеофуг) переводят в ониевую в присутсвии ионов Н+, чтобы она отщепилась в виде нейтральной молекулы. При этом образуется промежуточный ион этилоксония, от которого отщепляется молекуда воды – хорошо уходящая группа. Реагент (нуклеофил) присоединяется за счёт своей пары электронов к атому водорода субстрата. Так получается хлорэтан, применяемый в медицине для ингаляционного наркоза.
3. Реакции дегидратации
а) Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:
б) Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:
этанол диэтиловый эфир
4. Реакция этерификации с образованием сложных эфиров:
уксусная кислота этанол этилацетат
5. Качественная реакция на многоатомные спирты
Многоатомные спирты, проявляя более выраженные кислотные свойства по сравнению с одноатомными спиртами, вступают в реакцию с гидроксидом меди (II) – осадком голубого цвета в щелочной среде с образованием растворимого хелатного комплекса ярко-синего цвета:
этиленгликоль анионный хелатный комплекс
этиленгликолята меди (II)
СН2-СН-СН2 анионный хелатный
2 + Сu(OH)2 + 2 OH- комплекс глицерата меди ()
ОН ОН ОН - 4 H2O
Химические свойства фенолов
Реакции окисления фенолов:
Гидрохинон Хинон
восстановленная форма окисленная форма
Окислительно-восстановительные свойства системы хинон-гидрохинон играют важную роль в организме. Эта система участвует в переносе Н+ и е от окисляемого субстрата (белок, жир, углевод) к кислороду в процессе биологического окисления.