- •Лекция № 1 основы строения органических соединений. Номенклатура органических соединений
- •I. По типу углеродного скелета
- •II. По типу связи
- •III. По наличию функциональных групп
- •Названия важнейших углеводородных радикалов
- •Префиксы и суффиксы применяемые для обозначения важнейших характеристических групп (в порядке падения старшинства)
- •Метан метаналь этан этаналь
- •Лекция № 2 сопряжение. Ароматичность. Электронные эффекты заместителей
- •Лекция №3 изомерия органических соединений
- •Лекция №4 кислотность и основность органических соединений
- •Природа элемента в кислотном центре
- •Стабильность аниона за счёт сопряжения
- •Влияние радикала на стабильность аниона
- •Влияние растворителя на стабильность аниона
- •Лекция №5 гидроксисоединения, их реакционная способность
- •По количеству –он групп спирты делятся на:
- •1) Одноатомные спирты (r-oh)
- •2) Многоатомные спирты (полиолы)
- •2. Реакция нуклеофильного замещения (sn):
- •3. Реакции дегидратации
- •4. Реакция этерификации с образованием сложных эфиров:
- •5. Качественная реакция на многоатомные спирты
- •Реакции окисления фенолов:
- •Реакции электрофильного замещения: (sе )
- •Лекция № 6 карбонильные соединения, их реакционная способность
- •2. Восстановление альдегидов и кетонов
- •4. Альдоновая и кротоновая конденсация:
- •Лекция № 7 карбоновые кислоты и их функциональные производные
- •1. Гидроксикислоты, содержащие группу –он:
- •1. Предельные высшие жирные кислоты:
- •2. Непредельные высшие жирные кислоты:
- •Строение карбоксильной группы
- •Химические свойства карбоновых кислот
- •Реакции галогенирования (реакции в сн-кислотном центре):
- •Пути превращения ацетоуксусной кислоты в организме:
- •Медико-биологическое значение карбоновых кислот
- •Лекция № 8 биологически важные гетероциклические соединения
- •Производные пиррола:
- •Лекция № 9 углеводы. Моносахариды
- •Биологические функции углеводов
- •Моносахариды
- •I. По виду функциональной группы:
- •II. По числу атомов углерода в цепи:
- •Альдогексозы
- •1)Глюкоза (виноградный сахар). Энантиомером d-ряда углеводов соответствует энантиомер l-ряда с противоположной конфигурацией всех центров хиральности.
- •6) К специфическим свойствам относятся различные виды окисления моносахаридов, реакции изомеризации и брожения.
- •Сахарные кислоты
- •Лекция № 9 сложные углеводы. Олигосахариды. Полисахариды
- •Невосстанавливающие дисахариды
- •2) Реакции окисления
- •Гомополисахариды. Крахмал, строение и биологическая роль
- •Гетерополисахариды. Гиалуроновая кислота
- •Гликопротеины
- •Лекция № 10 аминокислоты, их реакционная способность
- •Классификация -аминокислот по составу боковой цепи
- •Моноаминомонокарбоновые α-аминокислоты (нейтральные)
- •Лекция № 11 пептиды и белки
- •I. В зависимости от формы молекул белки подразделяются на фибриллярные и глобулярные.
- •Лекция № 12 нуклеиновые кислоты
- •Состав нуклеозидов и нуклеотидов днк и рнк
- •Третичная структура днк представляет собой многократную спирализацию вторичной структуры, обеспечивая плотную упаковку днк в ядре клетки.
- •Лекция№13 липиды
- •Жиры и масла (триацилглицеролы, триацилглицерины) – это сложные эфиры глицерола (глицерина) и высших жирных кислот, в которых все три гидроксида ацилированы.
- •Простые Смешанные
- •2. Гидрогенизация:
- •3. Присоединение иода:
- •Щелочной гидролиз:
- •1. Цереброзиды. Они включают остаток церамида и моносахарида (d-глюкоза, d-галактоза), которые соединены -гликозидной связью.
- •Галактоцереброзид Галактоцереброзиды входят в состав оболочек нервных клеток.
- •2. Ганглиозиды. Они включают остаток церамида и олигосахарида (например, лактозы или мальтозы), соединённых -гликозидной связью.
По количеству –он групп спирты делятся на:
1) Одноатомные спирты (r-oh)
а) Этанол СН2–СН2–ОН. Используется в медицинской практике как обеззараживающее средство и для приготовления спиртовых растворов лекарственных веществ, например, настойка иода и др.
б) Бензиловый спирт С6Н5–СН2–ОН. Используется для получения лекарственных препаратов, применяемых для лечения кожных, инфекционных и других заболеваний.
2) Многоатомные спирты (полиолы)
а
)
Глицерин (пропантиол-1,2,3). Широко
распространён в природе. Входит в состав
большинства омыляемых липидов. Применяется
как компонент мазей для смягчения кожи.
б) Ксилит (пентанпентаол-1,2,3,4,5).
в) Сорбит (гексангексаол-1,2,3,4,5,6).
Это кристаллические легкорастворимые вещества в воде, сладкие на вкус, используются как заменители сахара для больных сахарным диабетом.
г) Инозит С6Н6(ОН)6. Является структурным компонентом липидов мозгового вещества и нервной ткани.
По характеру углеводородного радикала на:
-ациклические спирты (глицерин, сорбит, этанол);
-циклические спирты (инозит).
По характеру связей в углеводородном радикале на:
- предельные спирты (этанол, глицерин, инозит);
- непредельные спирты (СН2=СН–СН2–ОН аллиловый спирт – промежуточный продукт в промышленном синтезе глицерина).
В зависимости от характера звеньев атомов углерода, с которыми соединена -ОН группа различают:
- первичные спирты, например, бутанол-1:
- вторичные спирты, например, бутанол-2:
- третичные спирты, например, 2-метилбутанол-2:
.
5. В зависимости от содержания других функциональных групп, в частности-NH2 группы различают аминоспирты NH2-СН2-СН2-ОН – 2-аминоэтанол-1 (коламин).
Фенолы, их классификация, номенклатура, изомерия, применение
Фенолы – оксисоединения, в молекулах которых –ОН группы соединены с атомами углерода бензольного кольца.
По количеству –ОН групп фенолы делятся на:
1) Одноатомные, содержащие одну –ОН группу (Аr-ОН).
С6Н5ОН – фенол (карболовая кислота) применяется в медицине как антисептическое средство, используется для приготовления лекарственных веществ, красителей и др.
2) Многоатомные фенолы, содержащие две и более –ОН групп.
а) Резорцин С6Н5(ОН)2. Применяется в виде водных и спиртовых растворов для лечения кожных и инфекционных заболеваний. Смесь насыщенного резорцина и формалина (40% раствор) применяется в стоматологии для пломбирования корневых зубных каналов.
б) Гидрохинон С6Н5(ОН)2. В организме является участником важного процесса – транспорта электронов от окисляемого субстрата к кислороду, участвует в биологическом окислении.
в) Пирокатехин С6Н5(ОН)2. Структурный компонент многих биологически активных соединений, в частности, катехоламинов, к которым относится адреналин. Это гормон мозгового вещества надпочечников. Участвует в регуляции сердечной деятельности, обмена углеводов. При физиологических стрессах выделяется в кровь «гормон страха».
У многоатомных фенолов проявляется структурная изомерия положения –ОН групп.
пирокатехин резорцин гидрохинон пирогаллол
Реакционная способность спиртов и фенолов. Реакции окисления, нуклеофильного и электрофильного замещения, качественная реакция на многоатомные спирты
Химические свойства спиртов
1. Окисление спиртов. Спирты подвергаются окислению in vitro под действием окислителей, например, К2Сr2O7, in vivo под действием ферментов, которые носят название дегидрогеназы. При этом происходит дегидрирование спирта. Субстрат (спирт) теряет два атома водорода. Это эквивалентно потере двух электронов 2е и двух протонов водорода 2Н+.
а) Окисление первичных спиртов до альдегидов:
б) Окисление вторичных спиртов до кетонов:
Пропанол-2 + НАД+ Пропанон + НАДН + Н+
Таким образом, при окислении первичных спиртов образуются альдегиды, а вторичных – кетоны.
