- •Лекция № 1 основы строения органических соединений. Номенклатура органических соединений
- •I. По типу углеродного скелета
- •II. По типу связи
- •III. По наличию функциональных групп
- •Названия важнейших углеводородных радикалов
- •Префиксы и суффиксы применяемые для обозначения важнейших характеристических групп (в порядке падения старшинства)
- •Метан метаналь этан этаналь
- •Лекция № 2 сопряжение. Ароматичность. Электронные эффекты заместителей
- •Лекция №3 изомерия органических соединений
- •Лекция №4 кислотность и основность органических соединений
- •Природа элемента в кислотном центре
- •Стабильность аниона за счёт сопряжения
- •Влияние радикала на стабильность аниона
- •Влияние растворителя на стабильность аниона
- •Лекция №5 гидроксисоединения, их реакционная способность
- •По количеству –он групп спирты делятся на:
- •1) Одноатомные спирты (r-oh)
- •2) Многоатомные спирты (полиолы)
- •2. Реакция нуклеофильного замещения (sn):
- •3. Реакции дегидратации
- •4. Реакция этерификации с образованием сложных эфиров:
- •5. Качественная реакция на многоатомные спирты
- •Реакции окисления фенолов:
- •Реакции электрофильного замещения: (sе )
- •Лекция № 6 карбонильные соединения, их реакционная способность
- •2. Восстановление альдегидов и кетонов
- •4. Альдоновая и кротоновая конденсация:
- •Лекция № 7 карбоновые кислоты и их функциональные производные
- •1. Гидроксикислоты, содержащие группу –он:
- •1. Предельные высшие жирные кислоты:
- •2. Непредельные высшие жирные кислоты:
- •Строение карбоксильной группы
- •Химические свойства карбоновых кислот
- •Реакции галогенирования (реакции в сн-кислотном центре):
- •Пути превращения ацетоуксусной кислоты в организме:
- •Медико-биологическое значение карбоновых кислот
- •Лекция № 8 биологически важные гетероциклические соединения
- •Производные пиррола:
- •Лекция № 9 углеводы. Моносахариды
- •Биологические функции углеводов
- •Моносахариды
- •I. По виду функциональной группы:
- •II. По числу атомов углерода в цепи:
- •Альдогексозы
- •1)Глюкоза (виноградный сахар). Энантиомером d-ряда углеводов соответствует энантиомер l-ряда с противоположной конфигурацией всех центров хиральности.
- •6) К специфическим свойствам относятся различные виды окисления моносахаридов, реакции изомеризации и брожения.
- •Сахарные кислоты
- •Лекция № 9 сложные углеводы. Олигосахариды. Полисахариды
- •Невосстанавливающие дисахариды
- •2) Реакции окисления
- •Гомополисахариды. Крахмал, строение и биологическая роль
- •Гетерополисахариды. Гиалуроновая кислота
- •Гликопротеины
- •Лекция № 10 аминокислоты, их реакционная способность
- •Классификация -аминокислот по составу боковой цепи
- •Моноаминомонокарбоновые α-аминокислоты (нейтральные)
- •Лекция № 11 пептиды и белки
- •I. В зависимости от формы молекул белки подразделяются на фибриллярные и глобулярные.
- •Лекция № 12 нуклеиновые кислоты
- •Состав нуклеозидов и нуклеотидов днк и рнк
- •Третичная структура днк представляет собой многократную спирализацию вторичной структуры, обеспечивая плотную упаковку днк в ядре клетки.
- •Лекция№13 липиды
- •Жиры и масла (триацилглицеролы, триацилглицерины) – это сложные эфиры глицерола (глицерина) и высших жирных кислот, в которых все три гидроксида ацилированы.
- •Простые Смешанные
- •2. Гидрогенизация:
- •3. Присоединение иода:
- •Щелочной гидролиз:
- •1. Цереброзиды. Они включают остаток церамида и моносахарида (d-глюкоза, d-галактоза), которые соединены -гликозидной связью.
- •Галактоцереброзид Галактоцереброзиды входят в состав оболочек нервных клеток.
- •2. Ганглиозиды. Они включают остаток церамида и олигосахарида (например, лактозы или мальтозы), соединённых -гликозидной связью.
2. Гидрогенизация:
3. Присоединение иода:
Фосфолипиды, строение, биологическая роль, химические свойства
Фосфолипиды – содержат остатки Н3РО4. К ним относятся глицерофосфолипиды – производные L-фосфатидовых кислот.
Структурная формула L-фосфатидовой кислоты:
R2 - остаток предельной ВЖК
R1 - остаток непредельной ВЖК
Структурная формула глицерофосфолипида:
R2 - остаток предельной ВЖК
R1 - остаток непредельной ВЖК
Глицерофосфолипид включает: полярную часть (остаток глицерола, карбонильные и фосфатная группы, полярная группировка -X); неполярную часть (остатки ВЖК).
Классификация глицерофосфолипидов
1. Фосфатидилэтаноламины (коламинкефалины) – производные L-фосфатидовых кислот и этаноламина.
В условиях организма рН =7, 4 ионные группировки в фосфатидах ионизированы.
2. Фосфатидилхолины (лецитины) – производные фосфатидиловых кислот и холина.
Участвуют в построении клеточных мембран.
3.Фосфатидилсерин (серинкефалины) – производные L-фосфатидовых кислот и аминокислоты серин.
Фосфатидилсерины участвуют в организме в синтезе коламинкефалина путем декарбоксилирования.
4. Фосфатидилинозитолы – производные L-фосфатидовых кислот и спирта инозитола (инозита).
Инозитол
Фосфатидилинозитолы содержится в ткани мозга, обусловливают процессы, связанные с общим обменом жиров, белков и углеводов.
Химические свойства
Все фосфолипиды подвергаются кислотному, щелочному и ферментативному гидролизу.
Например: 1) кислотный гидролиз фосфатидилинозитола:
Щелочной гидролиз:
Сфинголипиды, строение и биологическая роль.
Сфинголипиды являются производными ациклического ненасыщенного двухатомного спирта – сфингозина.
Структурная формула сфингозина:
В состав сфинголипидов входят N-ацилированные производные сфингозина и высших жирных кислот, например лигноцириновой. Таким производным является церамид:
Сфингомиелины (включают остаток церамида и фосфорилхолина). В них группа ОН у С-1 церамида ацилирован фосфорилхолиновой группировной (поэтому их относят к фосфолипидам).
О
Р
-О О
(СН3)3N+
СН2
СН2
Фрагмент фосфатидил-холина
Структурная формула сфингомиелина:
Сфингомиелины обнаружены в клетках нервной ткани.
Гликолипиды, строение и биологическая роль
Гликолипиды – это сложные липиды, в состав которых входят остаток церамида, а также углеводные компоненты (чаще всего D-галактоза). Они не содержат фоcфорную кислоту и связанные с ней азотистые основания.
Наиболее типичны:
