6) К специфическим свойствам относятся различные виды окисления моносахаридов, реакции изомеризации и брожения.

а) Спиртовое брожение

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂↑

б) Молочно-кислое брожение

Производные моносахаридов. Аминосахара. Сахарные кислоты

Дезоксисахара - моносахариды, содержащие в молекуле один или несколько атомов водорода вместо гидроксильных групп.

Аминосахара – образуются на основе моносахаридов, в молекулах которых OH-группа второго звена замещена аминогруппой - NH₂, например, D-глюкозамин. В водном растворе он находится в циклической форме 2-амино-2-дезокси-D-глюкопираноза.

Аминогруппа часто ацилирована остатком уксусной кислоты, при этом образуется амидная группировка: -N(-H)-C(=O)-, например, N-ацетил-D-глюкозамин (2-ацетамидо-2-дезокси-D-глюкозамин).

Аминосахара входят в состав групповых веществ крови, определяя их специфичность, и являются компонентами структурных полисахаридов.

Сахарные кислоты

Представителем является D-глюкуроновая кислота, образующаяся окислением глюкозы в шестом углеродном звене.

Глюкуроновая кислота является структурным компонентом полисахаридов. Самостоятельно участвует в обезвреживании токсических веществ, образуя с ними водорастворимые глюкурониды, и выводит их с мочой.

Выведение салициловой кислоты из организма в процессе воздействия лекарственных веществ происходит в виде О-глюкуронида, образующегося по месту полуацетатного гидроксила глюкуроновой кислоты и фенольного гидроксила салициловой кислоты.

Нейраминовая кислота. Получается в результате альдольной конденсации ПВК и D-маннозамина.

Сиаловые кислоты. Они являются N-ацетильными производными нейраминовой кислоты. Ацилирование происходит ацетильным или гидроксиацетильным остатком. Например, N-ацетил-D-нейраминовая кислота.

Нейраминовые и сиаловые кислоты в свободном состоянии содержатся в спиномозговой жидкости. Сиаловая кислота является компонентом специфических веществ крови, входит в состав ганглиозидов мозга и участвует в проведении нервных импульсов.

Лекция № 9 сложные углеводы. Олигосахариды. Полисахариды

ЦЕЛИ ЛЕКЦИИ

Обучающая – Формирование знаний о классификации полисахаридов, их строении, роли в организме и применении в медицинской практике.

Развивающая – Расширение кругозора обучающихся на основе интеграции знаний; развитие логическое мышление.

Воспитательная – Содействие формированию у обучающихся устойчивого интереса к изучению дисциплины «Биоорганическая химия».

ПЛАН ЛЕКЦИИ

1. Классификация олигосахаридов.

2. Восстанавливающие дисахариды. Мальтоза, лактоза, целлобиоза.

3. Невосстанавливающие дисахариды. Сахароза.

4. Химические свойства дисахаридов.

5. Классификация полисахаридов.

6. Гомополисахариды. Крахмал, строение и биологическая роль.

7. Гликоген, строение и биологическая роль.

8. Клетчатка, строение и биологическая роль.

9. Гетерополисахариды, гиалуроновая кислота.

10. Гликопротеины.

СОДЕРЖАНИЕ ЛЕКЦИИ

Олигосахариды (от греч. oligo – несколько) – углеводы, гидролизующиеся с образованием нескольких молекул моносахаридов (2-10).

Классификация олигосахаридов

По числу моносахаридных звеньев: дисахариды, трисахариды, тетрасахариды, пентасахариды и т.д.

По восстанавливающей способности:

• восстанавливающие,

• невосстанавливающие.

Дисахариды (биозы) – углеводы, состоящие из двух одинаковых или разных моносахаридных остатков с общей формулой C₁₂H₂₂O₁₁.

Структура дисахаридов

По химической природе – это О-гликозиды: два остатка моносахаридов связаны друг с другом гликозидной связью.

По строению и химическим связям дисахариды делят на 2 типа:

I. восстанавливающие (мальтоза, лактоза, целлобиоза),

II. невосстанавливающие (сахароза).

Восстанавливающие дисахариды

Восстанавливающие дисахариды – это соединения I типа, в которых гликозидная связь образована за счет выделения воды из полуацетального гидроксила одной молекулы моносахарида и спиртовой OH-группы другого.

За счет оставшегося полуацетального гидроксила второго моносахарида сохраняется возможность раскрытия цикла, перехода циклической формы в оксикарбонильную и проявления, таким образом, восстановительных свойств.

Мальтоза (от англ. malt – солод) (солодовый сахар) (4-О-α-D-глюкопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза) состоит из остатков α,D-глюкопиранозы и D-глюкозы. Связь между остатками α(1→4)-гликозидная.

Мальтоза содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружена также в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений.

Мальтоза входит в состав препаратов различных фармакологических групп как активное вещество.

Лактоза (от лат. lactis – молоко) (b-D-галактопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза) – молочный сахар; состоит из остатков β,D-галактопиранозы и D-глюкозы, связь между остатками β(1→4)-гликозидная.

Лактоза является основным углеводом женского молока. В ходе метаболизма она преобразуется в глюкозу (источник энергии) и галактозу, составную часть гликолипидов, необходимых для развития центральной нервной системы мылыша.

Лактоза способствует поглощению кальция и железа и стимулирует образование кишечных колоний Lactobacillus bifidus.

Лактоза входит в состав фарм. препаратов в качестве дополнительного вещества.

Целлобиоза (b-D-глюкопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза) состоит из остатков β,D-глюкопиранозы и D-глюкозы, связь между остатками β (1→4)-гликозидная.

Целлобиоза – основная структурная единица целлюлозы.

В растворах восстанавливающие дисахариды существуют в виде трех таутомерных форм, взаимно переходящих друг в друга.