2. Восстановление альдегидов и кетонов

3. Реакции нуклеофильного присоединения спиртов с образованием полуацеталя:

В избытке спирта образуется ацеталь:

4. Альдоновая и кротоновая конденсация:

ацетальдегид 3-гидроксибутаналь (альдоль)

альдоль кротоновый альдегид

Лекция № 7 карбоновые кислоты и их функциональные производные

ЦЕЛИ ЛЕКЦИИ

Обучающая – Формирование знаний о классификации, номенклатуре, изомерии карбоновых кислот и их производных, их реакционной способности, роли в организме и применении в медицинской практике.

Развивающая – Расширение кругозора обучающихся на основе интеграции знаний; развитие логическое мышление.

Воспитательная – Содействие формированию у обучающихся устойчивого интереса к изучению дисциплины «Биоорганическая химия».

ПЛАН ЛЕКЦИИ

1. Классификация карбоновых кислот.

2. Химические свойства кабоновых кислот.

3. Медико-биологическое значение карбоновых кислот. Фарм. препараты на основе салициловой кислоты.

СОДЕРЖАНИЕ ЛЕКЦИИ

Классификация карбоновых кислот

Карбоновые кислоты - это вещества, которые в своем составе содержат карбоксильную группу и отвечают общей формуле R-COOH.

I. Карбоновые кислоты классифицируют по количеству карбоксильных групп на:

1. Одноосновные или монокарбоновые кислоты, содержащую одну карбоксильную группу:

НСООН – муравьиная кислота (метановая),

СН₃СООН – уксусная кислота (этановая),

СН₃СН₂СООН – пропионовая кислота (пропановая),

СН₃(СН₂)₂СООН – масляная кислота (бутановая),

СН₃(СН₂)₃СООН – валериановая кислота (пентановая),

СН₃(СН₂)₄СООН - капроновая кислота (гексановая).

2. Поликарбоновые кислоты, содержащие две или более карбоксильные группы:

Предельные дикарбоновые кислоты:

щавелевая (этандиовая) кислота (соли – оксалаты):

малоновая (пропандиовая) кислота (соли – малонаты):

янтарная (бутандиовая) кислота (соли – сукцинаты):

глутаровая (пентандиовая) кислота (соли – глутараты):

Непредельная бутендиовая кислота HOOC–CH=CH–COOH, ее π-диастереомеры.

II. В зависимости от наличия младших функциональных групп кислоты делятся на:

1. Гидроксикислоты, содержащие группу –он:

молочная кислота (соли – лактаты):

яблочная кислота (соли – малаты):

β-гидроксимасляная кислота (соли – β-гидроксимасляной кислоты):

лимонная кислота (соли – цитраты):

салициловая кислота (соли – салицилаты):

2. Кетонокислоты – это кислоты, содержащие карбонильную группу >С=О.

Пировиноградная кислота (ПВК) (соли – пируваты):

Щавелево-уксусная кислота (ЩУК) (соли – соли ЩУК):

HOOC – СO – СН₂ – СООН

Ацетоуксусная кислота (соли – соли ацетоуксусной кислоты)^

СН₃ – СO –CН₂ – СООН

Особо выделяют группу высших жирных карбоновых кислот (ВЖК), входящих в состав липидов.