Вопросы и упражнения
№ 1
1. Расположите в ряд по уменьшению кислотности фенол, п-аминофенол, п-нитрофенол. Обоснуйте ответ.
2. Что такое СН-кислотность? Приведите механизм реакции альдольной конденсации пропионового альдегида.
3. Напишите уравнение реакции взаимодействия этиламина и анилина с серной кислотой. Какой из этих аминов является наиболее сильным основанием?
№ 2
1. Какое соединение − анилин или фенамин обладает большей основностью? Ответ обоснуйте.
анилин фенамин (стимулятор ЦНС)
2. Что такое декарбоксилирование? Напишите реакции декарбоксилирования пировиноградной (2-оксопропановой) кислоты.
3. Напишите уравнения реакции получения кислой и средней соли янтарной кислоты.
№ 3
1. Какое соединение − пиррол или пиридин − является более сильным основанием? Почему?
2. Напишите уравнения реакции получения кислой и средней соли фумаровой (транс-этилендикарбоновой) кислоты.
3. Напишите уравнение реакции взаимодействия глицерина с гидроксидом меди (II).
№ 4
1. Сравните кислотность пропионовой и молочной (α-гидроксипропионовой) кислот.
2. Приведите уравнения реакций, характеризующих кислотные свойства пировиноградной (2-оксопропановой) кислоты.
3. Напишите реакции взаимодействия анестетика новокаина, используемого в медицинской практике в виде солянокислой соли, с соляной кислотой и определите место протонирования в молекуле новокаина:
новокаин
№ 5
1. Объясните, как изменяется кислотность во взаимосвязи с электронными эффектами заместителей на примере соединений: этиловый спирт, этиленгликоль, фенол.
2. Напишите уравнение реакции альдольной конденсации уксусного альдегида в присутствии гидроксида натрия. Приведите механизм реакции.
3. Сохраняется ли ароматический характер пиридина в кислой среде? Напишите реакции взаимодействия пиридина с серной кислотой.
№ 6
1. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие соединения: пропионовая, β-гидроксипропионовая, молочная кислоты. Ответ обоснуйте.
2. Что таксе реакции декарбоксилирования? Напишите уравнение реакции декарбоксилирования молочной кислоты.
3. Напишите уравнения реакции взаимодействия 2-аминоэтанола и п-аминофенола с соляной кислотой. Какое соединение является наиболее сильным основанием?
№ 7
1. Сравните кислотность янтарной (бутандиовой) и винной (2,3-дигидроксибутандиовой) кислот. Какие продукты могут быть получены при взаимодействии янтарной кислоты с гидроксидом натрия?
2. Напишите уравнение реакции взаимодействия адреналина с соляной кислотой (получение гидрохлорида адреналина).
3. Приведите механизм реакции альдольной конденсации пропанона (ацетона), катализируемой основаниями.
№ 8
1. Сравните основность пиррола и имидазола. Напишите уравнение реакции взаимодействия имидазола с соляной кислотой.
имидазол
2. Укажите кислотные центры и расположите их в порядке уменьшения кислотности в молекуле, α-гидроксипропионовой кислоты.
3. Приведите схему реакции карбоксилирования пировиноградной (2-оксопропановой) кислоты. Назовите продукт реакции.
№ 9
1. Расположите в ряд по уменьшению кислотности фенол, п-крезол, п-нитрофенол. Ответ объясните.
2. Напишите уравнения реакций получения кислых солей и средней соли лимонной кислоты:
лимонная кислота
3. Напишите уравнение реакции взаимодействия анестетика дикаина, используемого в медицинской практике в виде солянокислой соли, с соляной кислотой.
дикаин
№ 10
1. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие соединения: уксусная, триметилуксусная, трихлоруксусная кислоты.
2. Напишите уравнение реакции взаимодействия пропандиола-1,2 с гидроксидом меди (II). Какое значение имеет эта реакция?
3. Напишите уравнения реакций, иллюстрирующих амфотерные свойства аланина (α-аминопропионовой кислоты).
№ 11
1. Какое соединение – дифениламин или диметиламин является более сильным основанием? Напишите реакцию солеобразования для более сильного основания.
2. Напишите реакцию образования кислой и средней соли яблочной (2-гидроксибутандиовой) кислоты.
3. Какой из двух альдегидов – 2,2-диметилбутаналь или 2-метил-бутаналь вступает в реакцию альдольной конденсации? Напишите уравнение реакции.
№ 12
Сравните основность применяемых в медицинской практике препаратов анестезина и эфедрина:
анестезин эфедрин
Напишите уравнение реакции солеобразования для более сильного основания.
2. Напишите уравнение реакции декарбоксилирования лизина (2,6-диаминогексановой кислоты). Назовите продукт реакции.
3. Запишите уравнения реакций получения средней и кислой солей малоновой (пропандиовой) кислоты.
№13
1. Какое влияние на кислотные свойства фенолов оказывают электронодонорные и электроноакцепторные заместители? Приведите примеры.
2. Напишите уравнение реакции образования солянокислой соли пиримидина.
3. Напишите формулу внутренней соли сульфаниловой кислоты. Почему это соединение существует в таком виде?
сульфаниловая кислота
№ 14
1. Расположите по возрастанию кислотности бензойную, п-нитробензойную, п-гидроксибензойную кислоты. Ответ обоснуйте.
2. Напишите уравнение реакции димедрола, противоаллергического препарата, применяющегося в виде солянокислой соли, с соляной кислотой.
3. Напишите уравнение реакции получения средней и кислой соли щавелевоуксусной (2-оксобутандиовой) кислоты.
№ 15
1. Какое соединение – пиррол или пиридин является более сильным основанием? Ответ обоснуйте.
2. Напишите уравнения реакций, показывающих амфотерные свойства аспарагиновой (2-аминобутандиовой) кислоты.
3. Напишите уравнение реакции взаимодействия пропиламина и анилина с серной кислотой. Какой из указанных аминов является более сильным основанием?