Тема 5. Фенолы

Методические рекомендации

Фенолами называются производные ароматических углеводородов, в молекуле которых один или несколько атомов водорода в ароматическом кольце замещены гидроксильными группами. В зависимости от количества гидроксильных групп различают фенолы: одноатомные, двухатомные и трехатомные.

Уясните различие между ароматическими спиртами и фенолами. Для них характерна одна и та же функциональная группа — ОН, но в ароматических спиртах она находится в боковой цепи углеродных атомов, а в фенолах — в ядре. Кроме различия в строении, следует уяснить различие спиртов и фенолов в характере химических реакций. Различие это, с одной стороны, обусловлено электроотрицательным характером фенильного радикала, который придает фенолу кислые свойства. Поэтому фенолы взаимодействуют с щелочами, а ароматические спирты этой реакции не дают, так как являются нейтральными соединениями.

С другой стороны, характерным для фенолов является то, что под влиянием гидроксильной группы атомы водорода в бензольном ядре в орто- и параположениях приобретают большую подвижность и большую способность к реакциям замещения. Бензол при обычных условиях с бромом не реагирует, но в фенолах при тех же условиях, под влиянием гидроксильной группы водородные атомы легко замещаются на галогены.

Наряду с одноатомным фенолом, нужно также разобраться в строении двух- и трехатомных. Следует уяснить изомерию двухатомных (орто-, мета-, параизомера) и трехатомных фенолов (рядовой, несимметричный, симметричный), знать их свойства.

Литература: [1, с. 296-302; 6, с. 245-249].

Вопросы для самопроверки

1. В чем различие в строении и химических свойствах фенолов и ароматических спиртов?

2. Напишите все изомеры двухатомного фенола и уравнение реакции восстановления хинона в гидрохинон.

3. Напишите все изомеры трехатомного фенола.

4. Какие химические реакции свойственны одноатомным фенолам? Какие производные фенола применяются в сельском хозяйстве?

5. В чем выражается взаимное влияние гидроксила и бензольного ядра в молекуле фенола?

Тема 6. Альдегиды и кетоны

Методические рекомендации

Альдегидами называются производные углеводородов, в молекуле которых атом водорода замещен альдегидной группой: . Общая формула альдегидов:

.

Кетоны — это соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. Общая формула кетонов:

.

Таким образом, как альдегиды, так и кетоны характеризуются наличием карбонильной группы, но отличаются различным ее местоположением. Надо знать, что электронное строение двойной связи карбонильной группы характеризуется наличием одной σ-связи и одной π-связи, эта двойная связь соединяет атом углерода с электроотрицательным атомом кислорода, сильно притягивающим электроны, поэтому эта связь сильно поляризована. Наличие в карбонильной группе альдегидов и кетонов сильно поляризованной двойной связи является причиной реакционной способности этих соединений.

Наиболее характерны для альдегидов и кетонов реакции присоединения, которые нужно уметь написать. Следует сопоставлять химические свойства альдегидов и кетонов, указывать реакции, отличающие эти два вида соединений, знать, какие реакции свойственны альдегидам, какие кетонам: как протекает у них реакция полимеризации и конденсации, как и какие продукты получаются при окислении. Обратить внимание на подвижность водорода при углеродном атоме, т.е. углероде, непосредственно связанном с карбонильной группой.

Литература: [1, с. 330-354].

Вопросы для самопроверки

1. Напишите уравнения реакций получения из соответствующих спиртов альдегида и кетона.

2. Назовите по международной номенклатуре уксусный альдегид и ацетон.

3. Какие общие и отличительные признаки имеют альдегиды и кетоны в строении и химических свойствах?

4. Приведите примеры реакций полимеризации и конденсации альдегидов.

5. Напишите уравнения реакций присоединения для альдегидов и кетонов.

6. Напишите уравнения реакций окисления капронового альдегида и диэтилкетона до соответствующих кислот.

7. Почему реакция окисления аммиачным раствором окиси серебра является качественной реакцией на выявление альдегидов?