- •Содержание
- •Введение
- •1. Общие методические рекомендации по изучению органической химии
- •2. Методические рекомендации по изучению отдельных тем Раздел 1. Органическая химия Тема 1. Общая часть
- •1.1. Теоретические основы органической химии
- •1.2. Выделение, очистка и идентификация органических соединений
- •1.3. Основные природные источники органических соединений, принципы их переработки и практическое использование
- •Тема 2. Углеводороды
- •2.1. Предельные углеводороды (алканы)
- •2.2. Этиленовые углеводороды (алкены)
- •2.3. Ацетиленовые углеводороды (алкины)
- •2.5. Алициклические углеводороды
- •2.6. Ароматические углеводороды (арены)
- •Тема 3. Галогенопроизводные углеводородов
- •Тема 4. Спирты, простые эфиры и тиоспирты
- •Тема 5. Фенолы
- •Тема 6. Альдегиды и кетоны
- •Тема 7. Карбоновые кислоты
- •7.1. Одноосновные предельные (насыщенные) кислоты
- •7.2. Одноосновные непредельные (ненасыщенные) кислоты
- •7.3. Двухосновные предельные (насыщенные) кислоты
- •7.4. Двухосновные непредельные (ненасыщенные) кислоты
- •7.5. Ароматические кислоты
- •7.6. Гидроксикислоты (оксикислоты)
- •7.7. Оксокислоты (альдегидокислоты и кетокислоты)
- •7.8. Производные карбоновых кислот
- •Тема 8. Углеводы
- •8.1. Оптическая изомерия
- •8.2. Простые сахара (моносахариды)
- •8.3. Сложные сахара
- •Тема 9. Амины и аминоспирты
- •Тема 10. Аминокислоты, полипептиды, белки
- •10.1. Аминокислоты
- •10.2. Полипептиды
- •10.3. Белки
- •Тема 11. Гетероциклические соединения
- •Тема 12. Предмет физической и коллоидной химии
- •12.1. Свойства растворов неэлектролитов
- •12.2. Буферные системы
- •12.3. Дисперсные системы
- •Методические рекомендации по выполнению контрольной работы
- •Список Рекомендуемых источников
- •3. Евстратова, к.И. Физическая и коллоидная химия: Учебник для ву зов / к.И. Евстратова и др.. – м.: гэотар – Медиа, 2008. – 704 с.
- •Приложения
- •Номера вопросов для контрольных работ по органической химии
- •Д ля заметок
Список Рекомендуемых источников
Основная литература
1. Грандберг И.И. Органическая химия. — М. : Дрофа, 2004. — 672 с.
2. Травень В.Ф. Органическая химия. М: Академкнига, 2008.-582с.
3. Евстратова, к.И. Физическая и коллоидная химия: Учебник для ву зов / к.И. Евстратова и др.. – м.: гэотар – Медиа, 2008. – 704 с.
4. Грандберг И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии. — М. : Дрофа, 2001. — 349 с.
Рогожин В.В. Практикум по органической химии. – СПб: Лань, 2009. – 315 с.
б) дополнительная литература:
Артеменко, А.И. Органическая химия. Учебник для высших уч. заведений (изд. 4-е, перераб. и доп.). М.: Высшая школа, 2000. –560 с.
Зимон, А.Д. Физическая химия: Учебник для вузов.- М.: Агар, 2000.- 320 с.
Зимон, А.Д. Коллоидная химия: Учебник для студентов, обучающихся по направлениям «Химия». «Химическая технология», «Биотехнология». / А.Д. Зимон, Н.Ф, Лещенко. - М.:Агар,.2005.-335 с.
Приложения
Приложение 1
Номера вопросов для контрольных работ по органической химии
Предпоследняя цифра шифра |
Последняя цифра шифра |
|||||||||
0 |
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
8 |
9 |
|
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
8 |
9 |
10 |
11 |
0 |
10, 13, 30, 32, 49, 60, 61, 71.81,90 |
1, 17, 24, 31, 50, 59, 70, 80, 82, 89 |
2, 16, 25, 40, 48, 58, 69, 79, 83, 88 |
4, 11, 28, 40, 47, 56, 67, 77, 84, 87. |
3, 20, 28, 39, 46, 57, 68, 78, 85, 86 |
5, 18, 22, 38, 45, 55, 66, 76, 82, 88. |
6, 19, 29, 37, 41, 54, 65, 75, 83, 85 |
9, 15, 23, 33, 44, 51, 62, 72, 84, 86 |
7, 12, 21, 35, 42, 53, 64, 74, 85, 87 |
8, 14, 30, 36, 43, 52, 63, 73, 83, 86 |
1 |
9, 12, 25, 33, 48, 51, 62, 72, 85, 88 |
1, 18, 24, 39, 50, 53, 66, 80, 82, 84 |
10, 11, 29, 31, 49, 52, 61, 71, 86, 89 |
3, 14, 23, 38, 46, 55, 63, 78, 81, 87 |
2, 17, 22, 32, 47, 54, 64, 79, 82, 87 |
4, 15, 26, 37, 45, 56, 67, 77, 84, 86 |
6, 16, 28, 34, 43, 58, 65, 75, 83, 86 |
5, 20, 21, 39, 44, 57, 70, 76, 81, 85 |
8, 19, 30, 36, 41, 60, 68, 73, 82, 88 |
7, 13, 27, 35, 42, 59, 64, 74,83, 89 |
2 |
2, 14, 30, 36, 47, 60, 68, 79, 81, 86 |
1, 13, 21, 35, 46, 59, 69, 80, 82, 87 |
3, 15, 29, 37, 48, 58, 67, 78, 83, 89 |
5, 17, 27, 39, 50, 56, 65, 76, 84, 90. |
4, 16, 28, 38, 49, 57, 66, 77, 80, 85 |
7, 19, 25, 34, 42, 54, 63, 74, 81, 86 |
6, 18, 26, 40, 41, 55, 64, 75, 82, 87 |
10, 11, 22, 31, 45, 51, 70, 71, 83, 88 |
8, 20, 24, 33, 43, 53, 62, 73, 84, 89 |
9, 12, 23, 32, 44, 52, 61, 72, 82, 90 |
3 |
9, 15, 29, 40, 48, 53, 62, 72, 86, 89 |
10, 19, 28, 39, 49, 54, 61, 71, 82, 87 |
8, 14, 30, 34, 47, 52, 63, 73, 83, 86 |
7, 11, 26, 31, 46, 58, 65, 74, 83, 85 |
6, 18, 25, 32, 44, 60, 66, 75, 83, 85 |
5, 17, 24, 33, 45, 59, 64, 76, 83, 86 |
4, 16, 27, 35, 41, 58, 63, 77, 82, 89 |
2, 12, 22, 37, 43, 56, 61, 79, 83, 88 |
1, 20, 21, 38, 50, 55, 70, 80, 81,90 |
3, 13, 23, 36, 42, 57, 62, 78, 81, 87 |
4 |
6, 16, 25, 36, 46, 52, 66, 75, 81, 86 |
7, 17, 24, 35, 47, 53, 65, 74, 82, 87. |
5, 15, 26, 37, 45, 51, 67, 76, 83, 87 |
8, 18, 23, 34, 48, 52, 64, 73, 84, 88 |
1, 11, 30, 33, 41, 55, 61, 80, 85, 89 |
9, 19, 22, 32, 49, 54, 63, 72, 86, 90 |
10, 20, 21, 31, 50, 51, 62, 71, 82, 88 |
2,
12, 29, 40, 42, 58, 70, 79, 8 |
4, 14, 27, 38, 44, 60, 68, 77, 84, 85 |
3, 13, 28, 39, 43, 59, 69, 78, 85, 89 |
5 |
9, 20, 28, 33, 46, 51, 70, 72, 85, 88 |
8, 19, 29, 34, 45, 60, 69, 73, 82, 84 |
10, 14, 24, 31, 47, 55, 61, 71, 86, 89 |
7, 18, 30, 35, 41, 59, 68, 74, 81, 87 |
3, 12, 27, 32, 50, 54, 64, 78, 82, 87 |
2, 11, 26, 40, 49, 53, 63, 79, 84, 86 |
6, 17, 23, 36, 42, 58, 65, 75, 83, 86 |
4, 15, 22, 38, 44, 56, 67, 77, 81, 85 |
5, 16, 21, 37, 43, 57, 66, 76, 82, 88 |
1, 13, 25, 39, 48, 52, 62, 80, 83, 89 |
|
||||||||||
6 |
7, 15, 26, 35, 49, 51, 67, 74, 81, 86 |
2, 20, 21, 32, 44, 56, 62, 79, 82, 87 |
10, 18, 23, 31, 42, 55, 61, 71, 83, 89 |
1, 19, 22, 33, 43, 54, 63, 80, 84, 90 |
3, 11, 30, 39, 45, 57, 68, 78, 80, 85 |
5, 13, 28, 37, 47, 59, 70, 76, 84, 86 |
4, 12, 29, 38, 46, 58, 69, 77, 82, 87 |
9, 17, 24, 33, 44, 53, 65, 72, 83, 88 |
8, 16, 25, 34, 50, 52, 64, 73, , 84, 89 |
6, 14, 27, 36, 48, 60, 66, 75, 82, 90 |
7 |
9, 16, 30, 33, 47, 59, 62, 72, 82, 87. |
8, 15, 24, 34, 44, 58, 63, 73, 84, 87 |
10, 17, 25, 31, 45, 60, 61, 71, 82, 88 |
3, 11, 28, 39, 48, 52, 69, 78, 81, 85 |
4, 20, 29, 40, 49, 53, 70, 71, 88, 90 |
2, 19, 27, 38, 50, 51, 68, 79, 83, 90 |
7, 14, 21, 35, 41, 57, 64, 74, 83, 89 |
5, 18, 23, 37, 43, 55, 66, 76, 86, 90 |
6, 13, 22, 36, 42, 56, 65, 75, 82, 85 |
1, 12, 26, 32, 46, 54, 67, 80 |
8 |
1, 14, 21, 32, 48, 59, 69, 80, 83, 87 |
10, 15, 26, 31, 44, 58, 61, 77, 81, 90 |
2, 13, 22, 40, 45, 60, 68, 79, 86, 89 |
4, 12, 24, 38, 49, 53, 66, 77, 82, 87 |
3, 19, 23, 37, 47, 53, 70, 78, 81, 85 |
5, 11, 25, 39, 48, 58, 67, 76, 84, 89 |
9, 18, 29, 33, 46, 57, 62, 72, 82, 88 |
7, 16, 27, 35, 41, 55, 64, 74, 81, 85 |
6, 20, 28, 36, 42, 54, 65, 75, 84, 86 |
8, 17, 30, 34, 43, 56, 63, 73, 81, 84 |
9 |
1, 15, 21, 32, 48, 57, 70, 80, 85, 89 |
10, 16, 27, 31, 43, 56, 61, 71, 83, 87 |
9, 13, 22, 33, 50, 55, 62, 72, 82, 86 |
8, 12, 23, 34, 42, 54, 63, 73, 84, 90 |
7, 11, 24, 35, 41, 53, 64, 74, 85, 90 |
6, 20, 28, 38, 47, 57, 66, 75, 85, 88 |
5, 19, 29, 37, 46, 58, 65, 76, 84, 87 |
4, 18, 26, 40, 45, 60, 67, 77, 83, 88 |
2, 14, 27, 39, 49, 58, 69, 79, 85, 88 |
3, 17, 25, 36, 44, 59, 69, 78, 84, 89 |
Т
аблица
1. Основные классы органических соединений
Углеводороды |
|||||||||
предельные |
непредельные |
||||||||
этиленовые |
ацетиленовые |
диеновые |
ароматические |
||||||
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
||||
Общая формула |
CnH2n+2 |
CnH2n |
CnH2n-2 |
CnH2n-2 |
CnHn |
||||
тип связи |
|
|
|
|
|
||||
окончание |
-АН |
-ЕН |
-ИН |
-ДИЕН |
|
||||
О |
1. Замещение водорода а) на галогены б) на нитрогруппу (реакция Коновалова) |
1. Присоединение а) водорода б) галогенов в) галогеноводородов г) воды (для ацетиленовых это реакция Кучерова) 2. Окисление в присутствии Н2О 3. Полимеризация |
1. Замещение водорода а) на галоген б) на нитрогруппу 2. Присоединение водорода б) галогена |
||||||
|
Спирты |
Альдегиды |
Кетоны |
Карбоновые кислоты |
Амины |
||||
Общая формула |
|
|
|
|
|
||||
окончание |
-ОЛ |
- |
-ОН |
-ОВАЯ |
-АМИН |
||||
Продолжение таблицы 1 |
|||||||||
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
|||
О |
1. Замещение а) водорода гидроксила на щелочной металл (алкоголята) б) всего гидроксила на галоген (с РСl5) в) всего гидроксила на аминогруппу (с NH3) 2. Окисление а) первичные спирты в альдегиды б) вторичные спирты в кетоны 3. Образование эфиров а) простых б) сложных 4. Для многоатомных спиртов с Сu(OН)2 5. Фенолы с NaОН |
1. Окисление а) кислородом воздуха б) Аg2O (реакция серебряного зеркала) в) Сu(OН)2 2. Замещение кислорода на галоген (с РС15) 3. Присоединение а) водорода б) HCN в) NaHSO3 г) спирта 4. Полимеризация 5. Поликонденсация |
|
качественные реакции на альдегиды
к кислороду присоединяется всегда водород, а вся остальная часть молекулы — к углероду
|
1. Диссоциация 2. Замещение а) водорода карбоксила на металл (соли) б) гидроксила карбоксила на галоген (с РС15) в) гидроксила карбоксила на аминогруппу (амиды) 3. Образование ангидридов 4. Образование сложных эфиров |
1. С Н2O (гидроксиды) 2. С кислотами (соли)
|
|||
Таблица 2. Образование эфиров и ангидридов
|
|
|
Таблица 3. Образование дисахаридов
М оносахариды |
Тип связи |
Пример |
Классификация |
α-глюкоза + α-глюкоза |
α-1,4 |
мальтоза |
восстанавливающие сахара |
β-глюкоза + β-глюкоза |
β-1,4 |
целлобиоза |
|
α-глюкоза + β-галактоза |
β-1,4 |
лактоза |
|
α-глюкоза + β-фруктоза |
α,β-1,2 |
сахароза |
невосстанавливающий сахар |

3,
86
сновные
типы
реакций
АЛЬ
сновные
типы
реакций