Раздел II Кислородсодержащие соединения Тема 9. Спирты Задания для самостоятельной работы

Задание 1. Общая характеристика и свойства спиртов.

1. Дать определение спиртов. Привести их общую формулу.

2. Как классифицируются спирты в зависимости от количества спиртовых групп, от строения радикала и места расположения групп в углеродном скелете. Привести примеры.

3. Написать структурные формулы спиртов и указать первичные, вторичные, третичные спирты: этанол, 1-пропанол, 2-пропанол, 3-метил-1-пентанол, 3,3-диметил-2-пентанол, 3-метил-1-бутанол.

Задание 2. Способы получения и свойства спиртов.

1. Получить спирты: 2-метил-2-бутанол, 3,3-диметил-2-бутанол. Гидратацией соответствующих алкенов, щелочным гидролизом соответствующих галогенпроизводных.

2. Из пропаналя, муравьиного альдегида, бутанона и реактива Гриньяра (бромистого этилмагния) получить первичный, вторичный и третичный спирты.

3. Для спирта 3-метил-2-бутанола написать уравнения реакций

- с этанолом (Н₂SО₄конц, t⁰)

- с пропановой кислотой

- с НСl

- с Nа металлическим

- окисления

4. Написать уравнения реакций для изопропилового спирта:

- внутримолекулярной дегидратации

- межмолекулярной дегидратации

5. Написать уравнения реакций этерификации изопропилового спирта и муравьиной кислоты; пропилового спирта и уксусной кислоты.

6. Осуществить превращения, назвать продукты:

а) СН₃-СН₂-СН₂-ОН А Б В Г

б) СН₃-СН₂-ОН + Nа → А Б

→ А В

в) СН₃-СН₂-СН₂-Сl А Б В Г

7. Написать химическую реакцию взаимодействия глицерина с гидроксидом меди и с избытком уксусной кислоты:

Лабораторная работа № 5. Спирты

ОПЫТ №1. Влияние радикала и количества гидроксильных групп на растворимость спиртов.

В разные пробирки внесите 3 капли этилового и изоамилового спиртов, глицерина и немного маннита С₆Н₈(ОН)₆. В каждую пробирку добавьте по 5 капель воды, взболтайте. Обратите внимание, что маннит - твердое вещество и растворяется медленнее жидкостей.

Наблюдения и выводы:

ОПЫТ №2. Образование и гидролиз этилата натрия.

В одну пробирку наливают воду, в другую сухую – этиловый спирт и в обе добавляют по небольшому кусочку металлического натрия, обсушенного фильтровальной бумагой от слоя керосина. Отверстия пробирок закрывают пальцем. Наблюдают выделение водорода. По окончании реакции к пробирке подносят горящую спичку. Добавляют 1 каплю спиртового раствора фенолфталеина – появляется малиновое окрашивание.

Химизм процесса:

Наблюдения и выводы:

ОПЫТ №3. Окисление этилового спирта хромовой смесью.

Этиловый спирт можно окислить хромовой смесью. Для этого в пробирку помещают 2 капли этилового спирта и добавляют 1 каплю 2н серной кислоты и 2 капли 0,5н раствора бихромата калия.

Полученный оранжевый раствор нагревают над пламенем горелки до начала изменения цвета. Обратить внимание на запах полученного продукта.

Химизм процесса:

Наблюдения и выводы:

ОПЫТ №4. Получение изоамилацетата.

В сухую пробирку помещают немного порошка обезвоженного ацетата натрия СН₃-СООNа и 3 капли изоамилового спирта С₅Н₁₁ОН. Добавляют 2 капли концентрированной серной кислоты и осторожно нагревают, все время встряхивая пробирку, над пламенем горелки. Через 1-2 минуты жидкость буреет и появляется характерный запах уксусно-изоамилового эфира – запах грушевой эссенции.

Чтобы освободиться от посторонних примесей, маскирующих запах эфира, добавляют в пробирку около 10 капель воды, взбалтывают и выливают в стакан с водой.

Химизм процесса:

Наблюдения и выводы:

ОПЫТ №5. Реакция глицерина с гидроксидом меди в щелочной среде.

Помещаем в пробирку 3 капли 0,2н раствора СuSО₄, 3 капли 2н раствора NаОН и взбалтываем. Появляется студенистый голубой осадок гидроксида меди: СuSО₄ + 2NаОН → Сu(ОН)₂ + Nа₂SО₄.

Добавляем 1 каплю глицерина.

Химизм процесса:

хелатное соединение меди

Щелочной раствор глицерата меди под названием реактива Гайнеса применяется в клинических лабораториях для открытия глюкозы в моче.

Наблюдения и выводы:

ОПЫТ №6. Получение диэтилового эфира.

В сухую пробирку помещают 2 капли этилового спирта и 2 капли концентрированной серной кислоты. Осторожно нагревают над пламенем горелки до начала незначительного побурения раствора

К горячей смеси добавляют еще 2 капли этилового спирта. Без дополнительного нагревания образуется новая порция диэтилового эфира, запах его становится более заметным.

Приводимая схема показывает направление протекающих реакций:

этилсульфат

СН₃-СН₂-ОSО₃Н → СН₂=СН₂ + Н₂SО₄;

этилен

СН₃-СН₂-ОSО₃Н + НО-СН₂-СН₃ → СН₃-СН₂-О-СН₂-СН₃ + Н₂SО₄.

диэтиловый эфир

Наблюдения и выводы: