Тема 7. Ароматические соединения Задания для самостоятельной работы Задание 1. Общая характеристика аренов

1. Какие углеводороды являются ароматическими? Привести общую формулу. Представьте структурные формулы: бензола, толуола (метилбензола), нафталина, фенантрена, антрацена.

2. Привести структурные формулы радикалов:

   1. Фенил в) о-толлил

2. Бензил

3. Написать изомеры ароматчиеских углеводородов: C₆H₄(CH₃)₂ и C₆H₃(CH₃)₃, назвать их.

Задание 2. Способы получения и свойства аренов

1. Приведите основные промышленные и лабораторные способы получения аренов. На примере получения толуола приведите схемы реакций Вюрца-Фиттига и Фриделя-Крафтса.

2. Приведите схемы реакций замещения (бромирования, нитрования, сульфирования, алкилирования и ацилирования) на примере этилбензола, а также привести уравнения реакций окисления толуола и изопропилбензола.

3. Назовите заместители первого и второго рода в бензольном ядре. В чём состоит ориентирующий эффект заместителей с точки зрения электронной теории. Приведите примеры реакций хлорирования толуола и нитробензола.

4. Предложите схемы получения из толуола:

а) 2-хлор-4-нитробензойной кислоты;

б) 4-хлор-2-нитробензойной кислоты.

5. Получите из бензола следующие соединения:

а) ортонитротолуол и метанитротолуол;

б) 1-нитро-2,5-дихлорбензол.

6. Осуществите превращения:

а) карбид кальция → ацетилен → бензол → бромбензол → этилбензол → бензойная кислота → метилбензойная кислота → нитрометилбензойная кислота:

б) бензол + СН₃-СН₂-Сl А Б В Г

в) нафталин + СН₃-СН₂Сl → А В

г) нафталин + НNО₃(конц) →А В

Лабораторная работа № 3. Ароматические углеводороды

ОПЫТ №1. Получение бензола из бензойнокислого натрия.

В сухую пробирку помещают немного заранее приготовленной смеси из бензойнокислого натрия и натронной извести (1:1). Пробирку закрепляют в штативе горизонтально и закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в другую пробирку с водой, охлаждаемую льдом. Реакционную пробирку нагревают в пламени горелки. Чтобы бензол переходил в приемник, вначале нагревают верхнюю часть пробирки, а затем уже реакционную смесь. Через некоторое время в приемнике на поверхности воды появляется маслянистое пятнышко бензола. После того как реакционная пробирка остынет, ее открывают. Ощущается характерный запах бензола.

Химизм процесса:

Наблюдения и выводы:

ОПЫТ №2. Свойства бензола.

а) Растворимость бензола в различных растворителях.

В три пробирки помещают по одной капле бензола. В одну пробирку добавляют 3 капли воды, в другую — 3 капли спирта, в третью — 3 капли эфира. Содержимое пробирок тщательно взбалтывают. Следовательно, бензол в воде практически нерастворим и хорошо растворяется в органических растворителях.

Выводы:

б) Действие бромной воды на бензол.

В пробирку помещают 3 капли бромной воды и 2 капли бензола. Содержимое пробирки энергично взбалтывают и дают отстояться.

Наблюдения и выводы:

в) Действие перманганата калия.

В пробирку помещают 3 капли воды, каплю раствора перманганата калия и каплю раствора серной кислоты. К полученному раствору добавляют каплю бензола и встряхивают содержимое пробирки.

Наблюдения и выводы:

ОПЫТ №3. Окисление гомологов бензола.

В пробирку помещают 3 капли воды, каплю раствора перманганата калия и 1 каплю раствора серной кислоты. Затем добавляют каплю толуола и энергично встряхивают в течение 1-2 мин.

Химизм процесса:

Наблюдения и выводы:

Заполнить сводную таблицу по теме углеводороды

Класс углеводородов	Алканы	Алкены	Алкины	Диеновые	Цикли- ческие	Аромати- ческие
Общая формула
Тип гибридизации
Основные типы химических реакций