Тема 5. Диеновые углеводороды Задания для самостоятельной работы Задание 1. Общая характеристика и строение диенов

1. Дать определение диеновых, привести их общую формулу.

2. Написать структурные формулы следующих соединений и указать типы этихсоединений (с кумулированными, сопряжёнными, изолированными связями)

2,3-диметил-1,3-бутадиен

1,3-пентадиен

3-метил-1,5-гексадиен

1,2-пентадиен

2-метил-1,3-бутадиен (изопрен)

Задание 2. Способы получения и свойства диенов

1. Напишите уравнения реакций получения диеновых углеводородов действием спиртового раствора щелочи на: 1,4-дихлорбутан, 1,5-дибром-4-метилгексан. Назовите образующиеся соединения.

2. Написать уравнения реакций присоединения Cl₂, HCl к изопрену:

   1. При избытке реагентов:

   2. При недостатке реагентов (по типу 1,2 и 1,4):

3. Осуществите превращения, указывая условия реакций:

метан → ацетилен → винилацетилен → бутадиен →бутадиеновый каучук;

4. Написать уравнение реакций полимеризации 2,3-диметил-1,3-бутадиена:

B. Карбоциклические углеводороды

Тема 6. Строение, получение и свойства цикланов

Задания для самостоятельной работы

Задание 1. Общая характеристика

1. Дать определение циклоалканов. Привести общую формулу и структурные формулы первых четырёх представителей.

2. Привести структурные формулы всех изомеров цикланов с формулами C₅H₁₀ и C₆H₁₂. Назвать их.

Задание 2. Способы получения и свойства цикланов

1. Привести схемы реакций получения циклобутана: из галогенпроизводных, дигалогенпроизводного, из метилциклопропана.

2. Написать структурные формулы 1-метилциклопропана, 1-метил-3-этил-2-изопропилциклогексана. Показать их реакции с Cl₂ и HCl.

Лабораторная работа № 2. Циклические углеводороды

К ряду алициклических соединений принадлежит значительная часть представителей большой группы природных веществ, называемых терпенами или изопреноидами. Углеводороды этой группы имеют общую формулу (С₅Н₈)_n, где n обычно равно от 1 до 8.

Соответственно терпены разделяются на следующие группы: алифатические, моноциклические, бициклические и трициклические терпены.

Терпены, сесквитерпены и дитерпены являются составной частью и обуславливают запах самых различных растительных эфирных масел. Сюда относятся масла хвойных деревьев, масла цветов и листья многих растений.

Масла имеют промышленное значение, прежде всего терпентиновое масло (скипидар), которое используется как растворитель лакокрасочных материалов. Камфора – кетон, происходящий от бициклического углеводорода камфана – применяется в медицине и для получения целлулоида. Раньше ее добывали из камфорного дерева, теперь получают синтетическим путем.

ОПЫТ №1. Доказательство непредельности терпенов.

Помещают в пробирку 2 капли бромной воды и 1 каплю скипидара. Хорошо встряхивают. Пинен, составляющий основную массу скипидара, присоединяет бром по месту разрыва двойной связи.

Схема реакции:

Наблюдения и выводы:

ОПЫТ №2. Окисляемость терпенов.

В пробирку помещают 1 каплю раствора перманганата калия, 5 капель воды и 1 каплю скипидара. Хорошо встряхивают.

Схема реакции:

Наблюдения и выводы:

ОПЫТ №3. Озонирование воздуха пиненом.

В пробирку помещают по 1 капле раствора иодида калия, крахмального клейстера и скипидара. Содержимое пробирки перемешивают. Наблюдается появление фиолетового окрашивания, переходящее в синее. Синее окрашивание объясняется выделением свободного иода вследствие окисления.

Химизм процесса:

[ О] + О₂ → О₃

2КI + О₃ + Н₂О → 2КОН + I₂ + О₂

Пинен легко окисляется кислородом воздуха, превращаясь в перекись пинена. Перекись пинена отщепляет атомарный кислород и переходит в окись пинена. Кислород воздуха, реагируя с атомарным кислородом, переходит в озон. В хвойных лесах воздух озонирован, что объясняется окислением скипидара, основную массу которого составляет пинен.