- •Рабочая тетрадь
- •Содержание
- •Предисловие
- •Тема 1. Методы выделения и очистки органических веществ
- •Перекристаллизация
- •Сублимация
- •Экстракция
- •Перегонка
- •Определение показателя преломления вещества
- •Раздел I Углеводороды
- •А. Алифатические углеводороды
- •Тема 2. Строение, изомерия, номенклатура, способы получения и свойства алканов
- •Задания для самостоятельной работы
- •Задание 3. Способы получения и свойства алканов
- •Тема 3. Строение, изомерия, номенклатура, способы получения и свойства алкенов Задания для самостоятельной работы Задание 1. Общая характеристика и строение алкенов
- •Задание 2. Способы получения и свойства алкенов
- •Тема 4. Строение, получение и свойства алкинов Задания для самостоятельной работы Задание 1. Общая характеристика и строение алкинов
- •Тема 5. Диеновые углеводороды Задания для самостоятельной работы Задание 1. Общая характеристика и строение диенов
- •Задание 2. Способы получения и свойства диенов
- •B. Карбоциклические углеводороды
- •Тема 6. Строение, получение и свойства цикланов
- •Задания для самостоятельной работы
- •Задание 1. Общая характеристика
- •Тема 7. Ароматические соединения Задания для самостоятельной работы Задание 1. Общая характеристика аренов
- •Задание 2. Способы получения и свойства аренов
- •Тема 8. Галогенпроизводные углеводородов
- •Задания для самостоятельной работы.
- •Лабораторная работа №4.
- •Раздел II Кислородсодержащие соединения Тема 9. Спирты Задания для самостоятельной работы
- •Тема 10. Фенолы Задания для самостоятельной работы
- •Лабораторная работа № 6.. Фенолы
- •Тема 11. Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны Задания для самостоятельной работы
- •Лабораторная работа № 7. Альдегиды и кетоны
- •Тема 12. Карбоновые кислоты. Задания для самостоятельной работы Задание 1. Общая характеристика.
- •Лабораторная работа № 8. Карбоновые кислоты
- •Тема 13. Жиры. Мыла Задания для самостоятельной работы
- •Лабораторная работа № 9. Жиры и мыла
- •Тема 14. Оксикислоты. Оксокислоты (альдегидокислоты и кетокислоты) Задания для самостоятельной работы
- •Лабораторная работа № 9. Оксикислоты
- •Тема 15. Углеводы. Моносахариды Задания для самостоятельной работы Задание 1. Общая характеристика.
- •Задание 2. Свойства моносахаридов.
- •Лабораторная работа № 10. Моносахариды
- •Тема 16. Углеводы. Полисахариды Задания для самостоятельной работы
- •Лабораторная работа № 11. Полисахариды
- •Тема 17. Амины. Аминокислоты
- •Задание 2. Общая характеристика. Способы получения и свойства аминокислот и белков
- •Лабораторная работа № 12. Амины и аминокислоты
Задание 3. Способы получения и свойства алканов
1.Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь:
а) иодистого этила и 2-иод-2-метилбутана;
б) бромистого пропила и 3-бром-3-метил-пентана;
в) хлористого изопропила и 1-хлор-2-метилпропана.
2. Получите по Вюрцу 2-метил-3-этилпентан из соответствующих галогенпроизводных
3. Написать реакции хлорирования 2-метилбутана, нитрования 2,2-диметилпентана. Продукты назвать:
4.
Осуществите
превращения: СН3-СН2-СН3
+ Вr2
А
В
Г
Тема 3. Строение, изомерия, номенклатура, способы получения и свойства алкенов Задания для самостоятельной работы Задание 1. Общая характеристика и строение алкенов
1. Дать определение алкенов. Привести общую формулу.
2. Написать структурные формулы 2-метил-1-бутена; 3,5-диметил-2-гептена; 5-метил-3,4-диэтил-3-гептена
3. Написать изомеры состава С5Н10 и С6Н12. Назвать их по номенклатуре ИЮПАК.
4. Какие виды изомерии характерны для алкенов. Привести примеры.
Задание 2. Способы получения и свойства алкенов
1. Какие углеводороды образуются при действии спиртового раствора щелочи на:
а) 3-хлор-2,2-диметилбутан;
б) 2-хлор-3-метилгексан;
в) 3-хлор-2-метилпентан.
2. Получите 2-метил-2-бутен из соответствующих:
а) дигалогенпроизводного;
б) спирта;
в) моногалогенпроизводного.
г) алкана
3. Получите углеводород дегидратацией спирта 2-метил-2-пентанола. Напишите для полученного соединения уравнения реакций с НВr, окисления по Вагнеру, озонолиза, реакцию полимеризации.
4. Дать характеристику основным химическим свойствам алкенов. Написать уравнения реакций присоеденения, окисления, полимеризации на примере 2-метил-2-бутена.
5. Превратите 4-метил-1-пентен в 4-метил–2-пентен.
6. Сформулируйте правила Зайцева и Марковникова
+
7. Написать формулы строения промежуточных и конечных продуктов в следующей схеме:
CH3-CH2-CH2-CH2-Br
A
B
C
Тема 4. Строение, получение и свойства алкинов Задания для самостоятельной работы Задание 1. Общая характеристика и строение алкинов
1. Дать определение алкинов, привести общую формулу. Написать молекулярную, структурную и электронную формулы ацетилена(этина)
2. Написать структурные формулы: 5-метил-2-гексина, 2,5-диметил-3-гексина.
3. Написать структруные формулы алкинов состава C6H10 и дать им названия по номенклатуре ИЮПАК
Задание 2. Способы получения и свойства алкинов
1. Привести схемы реакций промышленного и лабораторного способов получения алкинов:
2. На примере 1-бутина привести реакции, характеризующие основные химические свойства алкинов: реакции присоединения (с HCl, Cl2, H2, HCN, H2O), замещения, полимеризации.
3. Получите углеводород при действии избытка спиртового раствора щелочи на 2,2-дибром-4-метилпентан и проведите с ним реакции гидрирования, гидратации и оксиления.
4. 1-бромбутан + КОН(спирт. р-р) → А + Вr2 → Б + КОН(спирт. р-р) → В;
5.
HC
CH + NaNH2
→ A
B
C
D
6. Пропанол-1 → пропен → дихлорпропан → пропин → ацетон.
Лабораторная работа № 1 по 1-3 темам
ОПЫТ №1. Получение метана из ацетата натрия и его свойства.
Реактивы и материалы: обезвоженный ацетат натрия, натронная известь, бромная вода, 0,1 н раствор перманганата калия, газоотводная трубка.
а) Получение метана и его горение.
В сухую пробирку, снабженную пробкой с газоотводной трубкой помещают смесь из обезвоженного ацетата натрия и натронной извести на 1/5 часть пробирки. Держа пробирку горизонтально, нагревают в пламени горелки.
Поджигают выделяющийся газообразный метан у конца газоотводной трубки. Метан горит голубоватым несветящимся пламенем.
Химизм процесса:
Реакция горения метана:
Наблюдения и выводы:
б) Отношение метана к бромной воде и перманганату калия.
В одну пробирку помещают 5 капель раствора перманганата калия, в другую - 5 капель бромной воды. Не прекращая нагревания смеси, вводят поочередно конец газоотводной трубки сначала в одну, потом в другую пробирки.
Наблюдения и выводы:
ОПЫТ №2. Получение этилена и его свойства.
Реактивы и материалы: 96% этиловый спирт, концентрированная серная кислота, песок или оксид алюминия, газоотводная трубка, бромная вода, 0,1н раствор перманганата калия.
а) Получение этилена и его горение.
В сухую пробирку помещают несколько крупинок песка или оксида алюминия, 6 капель этилового спирта и 8 капель конц. серной кислоты. Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают смесь на пламени горелки. Выделяющийся газ поджигают у конца газоотводной трубки.
Химизм процесса:
Горение этилена:
Наблюдения и выводы:
б) Бромирование этилена.
Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты, опускают конец газоотводной трубки в пробирку с 5 каплями бромной воды.
Химизм процесса:
Наблюдения и выводы:
в) Окисление этилена.
Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты, опускают конец газоотводной трубки в пробирку с 1 каплей перманганата калия и 4 каплями воды.
Химизм процесса:
Наблюдения и выводы:
ОПЫТ №3. Получение ацетилена и его свойства.
а) Получение ацетилена и его горение.
В пробирку помещают кусочек карбида кальция СаС2, добавляют немного воды и закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой. В пробирке бурно выделяется газообразный ацетилен.
Поджигают ацетилен у конца газоотводной трубки. Он горит светящимся коптящим пламенем.
Химизм процесса:
Реакция горения:
Наблюдения и выводы:
Для проведения следующих опытов следует приготовить 3 пробирки: 5 капель бромной воды, 5 капель раствора перманганата калия, 4 капли аммиачного раствор оксида серебра (2 капли нитрата серебра + 2 капли аммиака).
б) Бромирование ацетилена.
Конец газоотводной трубки с выделяющимся ацетиленом опускают в пробирку с 5 каплями бромной воды.
Химизм процесса:
Наблюдения и выводы:
в) Окисление ацетилена.
Опускают конец газоотводной трубки в пробирку с раствором перманганата калия.
Химизм процесса: СН≡СН + 4[О] → НООС-СООН + [О] → 2СО2 + Н2О
Наблюдения и выводы:
г) Образование ацетиленида серебра.
В пробирку вносят 2 капли раствора нитрата серебра, прибавляют 2 капли раствора аммиака. Образующийся вначале осадок гидроксида серебра растворяется с образованием аммиачного раствора оксида серебра. Реакция протекает по следующим уравнениям:
АgNО3 + NН4ОН → АgОН + NН4NО3
2АgОН → Аg2О + Н2О
Аg2О + NН4ОН → 2[Аg(NН3)2]ОН + 3Н2О.
Через аммиачный раствор оксида серебра пропускают ацетилен.
Химизм процесса:
СН≡СН + 2[Аg(NН3)2]ОН → Аg-С≡С-Аg + 4NН3 + 2Н2О
ацетиленид серебра
Выводы:
