Тема 17. Амины. Аминокислоты

Задания для самостоятельной работы

Задание 1. Общая характеристика. Способы получения и свойства аминов

1. Амины. Определение. Классификация.

2. Получить по Гоффману метилэтилизопропиламин.

3. Написать формулы анилина, о-толуидина, м-толуидина и п-толуидина.

4. Написать реакции: метан → ацетилен → бензол → нитробензол → анилин → толуидин.

5. Написать уравнения реакций взаимодействия с азотистой кислотой этиламина, метилэтиламина, фениламина, дифениламина, диметилфеиламина. Продукты назвать.

Задание 2. Общая характеристика. Способы получения и свойства аминокислот и белков

1. Аминокислоты. Определение. Классификация.

2. Написать реакции диссоциации аминокислот. Объясните почему они обладают амфотерными свойствами на примере реакции аланина с NaOH и HCl.

3. Белки. Определение.

4. Написать реакции декарбоксилирования фенилаланина, лизина, триптофана.

5. Как ведут себя α-, β-, γ-аминокислоты при нагревании.

6. Получить пептид из аминокислот: аланина, серина, лизина, глутаминовой кислоты и назвать его.

7. Какие дипептиды можно получить из серина и лизина.

Лабораторная работа № 12. Амины и аминокислоты

ОПЫТ № 1. Реакции первичного амина с азотистой кислотой

В пробирку наливают 6 капель α-аминоуксусной кислоты, добавляют 3 капли нитрита натрия и 3 капли 2н серной кислоты. Наблюдают выделение пузырьков газообразного азота.

Химизм процесса:

Наблюдения и выводы:

ОПЫТ № 2. Доказательство строения мочевины

В пробирку вносят мочевину, добавляют 1 мл воды, получают концентрированный раствор. К раствору добавляют 0,5 мл известковой воды и кипятят. Образуется нерастворимый белый остадок углекислого кальция. Выделяющиеся пары окрашивают красную лакмусовую бумажку в синий цвет, что указывает на выделение аммиака.

Химизм процесса:

Наблюдения и выводы:

ОПЫТ № 3. Разложение мочевины при нагревании. Образование биурета

В пробирке нагревают 0,5 г сухой мочевины. С начала мочевина плавится, затем происходит обильное выделение аммиака (что легко узнают по замаху и по посинению лакмусовой бумажки) и затвердение расплавленной массы. После этого пробирку охлаждают, приливают 10-15 капель тёплой воды и перемешивают. Полученный раствор биурета заливают в другую пробирку и приливают 3-4 капли 10%-ного раствора NaOH и 1 мл раствора CuSO₄. Наблюдают окрашивание.

Химизм процесса:

Наблюдения и выводы:

ОПЫТ № 4. Отсутствие кислой реакции глицина

В пробирку наливают 5 капель раствора глицина (аминоуксусная кислота), добавляют 1 каплю метилового красного. Наблюдают окраску.

Вывод:

ОПЫТ № 5. Получение медной соли глицина

В пробирку наливают 5 капель раствора глицина, добавляют порошок оксида меди и кипятят. Появляется сенее окрашивание. Потом добавляют 1 каплю раствора NaOH. Выпадает осадок гидроксида меди.

Химизм процесса:

Наблюдения и выводы:

Опыт №6. Характерные реакции на белковые вещества

а) Биуретовая реакция.

В пробирку помещают 3капли раствора белка, добавляют 2 капли 2 н щелочи и 1 каплю 0,2н СuSО₄. появляется фиолетовое окрашивание.

Эта реакция свойственна всем растворимым белковым веществам и является реакцией на пептидную связь (-СО-NН-). Биуретовую реакцию также дают продукты неполного гидролиза белка, как, например, полипептиды.

б) Ксантопротеиновая реакция.

В пробирку помещают 3 капли раствора белка, приливают 3 капли концентрированной азотной кислоты и нагревают, после чего выделяется сгусток белка и появляется желтое окрашивание. При добавлении аммиака желтый цвет переходит в оранжевый.

в) Реакция на наличие серы в белке.

В пробирку помещают 3 капли раствора белка, 2 капли 30% щелочи и 1 каплю уксуснокислого свинца. Образующийся вначале осадок гидроксида свинца под влиянием избытка щелочи растворяется. При кипячении появляется черное окрашивание раствора. Окрашивание обусловлено сульфидом свинца, образующегося вследствие отщепления сероводорода от цистина и цистеина щелочью.

Выводы:

Литература.

Основная:

1. Грандберг И.И. Органическая химия.-М. Высшая школа, 2001

2. Нечаев А.П., Еременко Т.В.Органическая химия.-М. Высшая школа, 1985

3. Баркан Н.Г. Органическая химия.-М. Высшая школа

4. Черепахина А.М. Лабораторный практикум по органической химии

5. Черепахина А.М., Баукова Н.В. Задания для самостоятельной работы по органической химии, 2004 г.

Дополнительная:

1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.

2. Терней А. Современная органическая химия.

3. Ройяс А, Смит К., Уорд Р. Основы органической химии.

67