Тема 15. Углеводы. Моносахариды Задания для самостоятельной работы Задание 1. Общая характеристика.

1. Дать определение углеводам. Классификация углеводов.

2. Моносахариды. Написать структурные формулы пентоз (рибозы, дезоксирибозы, арабинозы, ксилозы).

3. Написать структурные формулы гексоз (глюкозы, маннозы, галактозы, фруктозы).

4. Написать пять таутомерных форм глюкозы.

5. Написать пять таутомерных форм фруктозы.

6. Написать пять таутомерных форм дезоксирибозы.

Задание 2. Свойства моносахаридов.

1. Из глюкозы путём окисления получить глюконовую, глюкаровую, глюкуроновую кислоты. Написать реакцию окисления рибозы и фруктозы.

2. Написать реакции полного метилирования α-Д-галактопиранозы,

β-Д-рибофуранозы.

3. Исходя из глюкозы получить 1-фосфоглюкопиранозу, 1-этилглюкопиранозид, 5-ацетилглюкопиранозид.

Лабораторная работа № 10. Моносахариды

ОПЫТ № 1 Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе

Поместите в пробирку 1 каплю 0,5%-ного раствора глюкозы и 6 капель 2н NаОН. К полученной смеси добавьте 1 каплю 0,2н раствора медного купороса. Образующийся вначале осадок гидроксида меди Сu/ОН/₂, немедленно растворяется и получается прозрачный раствор сахарата меди со слабой синей окраской

Схема реакции:

Выводы:

ОПЫТ № 2. Окисление глюкозы

а) Восстановление гидроксида меди глюкозой в присутствии щелочи

К полученному в предыдущем опыте щелочному синему раствору сахарата меди добавьте несколько капель воды так, чтобы высота слоя жидкости была 20 мм. Нагрейте ее над пламенем горелки, держа пробирку наклонно так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась для контроля без нагрева.

Схема реакции:

Наблюдения и выводы:

б) Образование серебряного зеркала.

В чистую пробирку помещают 1 каплю 0,2н АgNО₃, подщелачивают раствор, добавив 2 капли 2н NаОН и по каплям добавляют 3-4 капли 2н NН₄ОН до растворения образующегося осадка гидроксида серебра.

Добавьте к реактиву 2 капли 0,5%-ного раствора глюкозы и слегка подогрейте пробирку, держа ее над пламенем горелки.

Химизм процесса:

Наблюдения и выводы:

в) Реакция глюкозы с жидкостью Феллинга.

В пробирку наливают 1 мл жидкости Феллинга, прибавляют 1 мл 1%-ного раствора глюкозы и осторожно нагревают смесь в пламени горелки. При этом изменяется окраска жидкости, выделяется желтый осадок, переходящий в красный осадок оксида меди /I/. Реакция жидкости Фелинга с глюкозой протекает весьма сложно, но сводится к окислению глюкозы и образованию оксида меди /I/.

Наблюдения и выводы:

ОПЫТ № 3. Реакция Селиванова на кетогексозы

Характерной реакцией на кетогексозы, как показал Ф.Ф. Селиванов, является получение красной окраски при нагревании их с концентрированной соляной кислотой в присутствии резорцина.

Поместите в пробирку крупинку сухого резорцина и 2 капли концентрированной соляной кислоты. Добавьте 2 капли 1%-ного раствора фруктозы и нагрейте только до начала кипения. Реакция Селиванова характерна для фруктозы (и для других кетоз).

Наблюдения и выводы: