Тема 14. Оксикислоты. Оксокислоты (альдегидокислоты и кетокислоты) Задания для самостоятельной работы

Задание 1. Общая характеристика.

1. Какие соединения называются оксикислотами и как они классифицируются.

2. Напишите формулы всех изомеров оксимасляной кислоты.

3. Написать формулы молочной, винной, яблочной, β-оксимасляной, лимонной кислот.

4. Написать формулы пировиноградной, ацетоуксусной, щавелевоуксусной, α-кетоглутаровой и γ-кетовалериановой кислот.

5. Написать проекционные формулы D- и L-глицериновой кислоты, D- и L-яблочной кислоты.

Задание 2. Получение и свойства.

1. Получите из пропионовой кислоты молочную кислоту и напишите для неё реакции с этанолом, с PCl₅, с Cl₂, с уксусной кислотой.

2. Получите молочную кислоту из уксусного альдегида.

3. Написать уравнения реакций с β-оксимасляной кислотой, характерные для карбоксильной группы.

4. Какие соединения называются фенолокислотами. Напишите формулы всех изомеров оксибензойной кислоты.

5. Какие продукты получаются при нагревании α-оксимасляной кислоты, β-оксимасляной кислоты и γ-оксивалериановой кислоты.

Лабораторная работа № 9. Оксикислоты

ОПЫТ № 1. Обнаружение молочной кислоты

К 1 мл 1%-го раствора фенола прибавляют несколько капель 1%-ного раствора хлорида железа /Ш/.Раствор окрашивается в ярко-фиолетовый цвет вследствие образования некомплексных фенолятов трехвалентного железа. К полученной жидкости добавляют несколько капель молочной кислоты и наблюдают изменение цвета раствора в зелено-желтый благодаря образованию лактата железа (СН3-СНОН-СОО)₃Fе.

Химизм процесса:

Наблюдения и выводы:

ОПЫТ № 2. Разложение молочной кислоты при нагревании с серной кислотой

В пробирку наливают I мл молочной кислоты и 2 мл конц. серной кислоты. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой. Реакционную смесь нагревают до кипения. Молочная кислота разлагается на уксусный альдегид и муравьиную кислоту, которая, в свою очередь, распадается на оксид углерода /II/ и воду. При поджигании у конца газоотводной трубки оксид углерода /II/ горит голубоватым пламенем.

Химизм процесса:

Наблюдения и выводы:

ОПЫТ №3. Свойства винной кислоты

а) Доказательство, наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте.

В пробирку помещают I каплю 2 н раствора винной кислоты, 2 капли 0,5 н. KОH и хорошенько встряхивают. Постепенно начинает выделяться белый кристаллический осадок кислой калиевой соли винной кислоты, так как она менее растворима в воде, чем сама винная кислота. Добавляют в пробирку еще 4-5 капель раствора едкого кали, чтобы получился избыток щелочи. Кристаллический осадок постепенно растворяется, так как образуется средняя калиевая сель, относительно хорошо растворимая в воде. Полученный раствор сохраните для следующего опыта.

Химизм процесса:

Наблюдения и выводы:

б) Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте.

Поместите в пробирку 2 капли 0,5 н раствора медного купороса и 2 капли 2 н NаОН. Немедленно выпадает голубой осадок гидроксида меда. Добавьте к нему раствор средней калиевой соли винной кислоты, полученный в предыдущем опыте. Происходит растворение голубого осадка и образование синего раствора.

Химизм процесса:

Наблюдения и выводы:

ОПЫТ № 4. Реакция салициловой кислоты с хлоридом железа

Растворяют в пробирке щепотку салициловой кислоты в I мл воды, к раствору прибавляют несколько капель 2%-го раствора хлорида железа. Сразу же появляется характерная фиолетовая окраска, что указывает на наличие в салициловой кислоте фенольного гидроксила, связанного непосредственно с бензольным кольцом.

Химизм процесса:

Наблюдения и выводы:

ОПЫТ №5. Декарбоксилирование салициловой кислоты

В сухую пробирку помещают 1г салициловой кислоты, пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой погружают пробирку с известковой водой. Пробирку с салициловой кислотой нагревают. Салициловая кислота декарбоксилируется с выделением углекислого газа и образованием фенола. Углекислый газ легко обнаруживают по помутнению известковой воды, фенол - по характерному запаху.

Химизм процесса:

Наблюдения и выводы: