Тема 11. Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны Задания для самостоятельной работы
Задание 1. Общая характеристика.
Дайте определение альдегидов и кетонов. Приведите их общие структурные формулы.
Напишите шесть представителей гомологического ряда альдегидов и кетонов, дайте им названия по систематической и тривиальной номенклатурам:
Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов, имеющих формулу C5H10O.
Задание 2. Способы получения и свойства альдегидов и кетонов.
Укажите возможные способы синтеза альдегидов:
Реакция Кучерова;
Окисление первичных спиртов;
Дегидрирование вторичных спиртов;
Окисление вторичных спиртов.
Ответы: 1) а, б 2) в, г 3) а, в 4) б, г 5) б, в
Приведите уравнения реакций.
Укажите возможные способы синтеза кетонов:
Реакция Кучерова;
Дегидрогенизация первичных спиртов;
Окисление вторичных спиртов;
Окисление первичных спиртов;
Сухая перегонка кальциевых солей карбоновых кислот.
Ответы 1)а, б, д 2) а, в, д 3) а, в, г 4) а, б, г 5) а, г, д
Приведите уравнения реакций.
Получите 3-пентанон:
а) окислением соотвтествующего спирта
б) гидролизом дигалогенпроизводного
в) гидратацией алкина
Написать реакцию окисления пропилового спирта и с полученным соединением написать реакции:
а) С водородом
б) С бисульфитом натрия
в) «Серебряного зеркала»
г) С пятихлористым фосфором
д) С цианистоводородной кислотой
е) С этанолом
ж) С реактивом Гриньяра (CH3-Mg-Cl)
Проведите реакцию альдольной конденсации, а затем кротоновой конденсации:
- метаналя с этаналем
- пропионового альдегида
- ацетона с ацетоном
Осуществите превращения:
а) этан → дихлорэтан → уксусный альдегид → уксусная кислота
б) пропан
А
Б
В
Г
Д
в) СН3-СН=СН2
+ СО + Н2
→ А
Б
В
г) толуол
А
Б
В
Г
Лабораторная работа № 7. Альдегиды и кетоны
ОПЫТ №1. Получение уксусного альдегида окислением этилового спирта.
В пробирку к 3мл хромовой смеси прибавляют 1мл этилового спирта. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагревают. Фиксируют изменения окраски и появление запаха «антоновских яблок».
Химизм процесса:
Наблюдения и выводы:
ОПЫТ №2. Получение и обнаружение ацетона.
Ацетон получают сухой перегонкой ацетата кальция по схеме:
В сухую пробирку помещают 5г безводного ацетата кальция, пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой и нагревают.
Для обнаружения ацетона в растворе можно использовать его способность образовывать йодоформ. К 2мл полученного раствора прибавляют равное количество раствора йода в иодиде калия, а затем по каплям прибавляют раствор гидроксида калия до исчезновения бурой окраски. При наличии ацетона образуется желтый осадок йодоформа с характерным запахом.
Химизм процесса:
Наблюдения и выводы:
ОПЫТ №3. Окисление альдегидов.
а) Окисление аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»).
В чистую пробирку вносят 2 капли раствора нитрата серебра и прибавляют 1 каплю раствора аммиака. Затем прибавляют 1 каплю формальдегида и медленно нагревают на водяной бане при 60-700. При осторожном нагревании содержимое пробирки буреет и на ее стенках может выделится серебро в виде блестящего зеркального налета – комплексный ион металла восстанавливается до металлического серебра, а альдегид окисляется до кислоты, которая образует аммониевую соль.
Химизм процесса:
Н-СН=О + 2Аg(NН3)2ОН → Н-СООNН4 + 2Аg + Н2О.
Эта реакция является качественной на все альдегиды.
Наблюдения и выводы:
б) Окисление гидроксидом меди.
В пробирку наливают 3 капли формалина (или уксусного альдегида), 5 капель гидроксида натрия и прибавляют по каплям раствор сульфата меди до появления мути. Нагревают верхнюю часть содержимого пробирки. Наблюдают появление осадка оксида меди(I) желтого цвета, переходящего в красный.
Химизм процесса:
Наблюдения и выводы:
в) Окисление реактивом Феллинга.
В пробирку наливают 5 капель свежеприготовленного реактива Фелинга и добавляют 2 капли формалина или уксусного альдегида. Смесь нагревают. При этом раствор окрашивается сначала в зеленый, затем в желтый цвет и, наконец, выпадает оксид меди(I) красного цвета:
Наблюдения и выводы: