ЛЕКЦИЯ № 3

ТЕМА «Химия аминокислот, пептидов. Роль белков и аминокислот в медицине».

План изложения:

1. Биологическое значение аминокислот.

2. Классификация аминокислот.

3. Свойства аминокислот.

4. Формы связи аминокислот в белковой молекуле.

5. Пептиды, понятие.Биологическое значение пептидов.

6. Аминокислоты как лекарственные препараты.

Белки являются биополимерами, построенными из аминокислот, за счёт которых и осуществляются практически все функции.

Аминокислоты – это аминопроизводные класса карбоновых кислот, входящие в состав белков.

Биологическое значение аминокислот

1. Входят в состав белков организма человека.

2. Входят в состав пептидов организма человека.

3. Из аминокислот образуются низкомолекулярные БАВ: ГАМК, биогенные амины.

4. Часть гормонов в организме – производные аминокислот (гормоны щитовидной железы, адреналин).

5. Предшественники азотистых оснований, входящих в состав нуклеиновых кислот.

6. Предшественники порфиринов, идущих на биосинтез гемма (Нb и для миоглобина).

7. Предшественники азотистых оснований, входящих в состав сложных липидов (холина, этаноламина).

8. Участвуют в биосинтезе медиаторов в нервной системе (ацетилхолин, дофамин, серотонин, норадреналин и др.).

Классификация аминокислот.

Существует несколько классификаций аминокислот. Одна основывается на различии в структуре аминокислот, вторая на присутствии в аминокислоте ароматического ядра

По различию в структуре аминокислоты делятся на :

1. моноаминомонокарбоновые

2. моноаминодикарбоновые

3. диаминомонокарбоновые

По наличию ароматического ядра аминокислоты делятся на :

I Ациклические (жирный ряд)

II Циклические (ароматический ряд)

Ациклические АК:

Моноаминомонокарбоновые ак

имеют в своем составе 1 аминную и 1 карбоксильную группы, в водном растворе они нейтральны.

Глицин (гликол или аминоуксусная кислота) – единственная оптически неактивная аминокислота из-за отсутствия ассиметрического углеродного атома.

- участвует в образовании нуклеиновых и желчных кислот, гема, необходима для обезвреживании в печени токсических продуктов

- атомы этой аминокислоты входят в состав важного трипептида - глутадиона.

L – аланин – аминокислота, участвующая в обмене углеводов и энергии.

С Н₃

С Н NH₂

СООН

Серин и Треонин – группа гидроксикислот, т.к. имеют гидроксильную группу

О Н С Н₃

С Н₂ С Н ОН

С Н NH₂ СН NH₂

С ООН СООН

Серин входит в состав ферментов, основного белка молока-казеина Треонин – участвует в биосинтезе белка, незаменимая ак.

Ц истеин серосодержащие аминокислоты.

Метионин

С Н₃ S Н

S СН₂

С Н₂ СН NH₂

С Н NH₂ СООН

(цис)

СООН

(мет)

Значение цистеина определяется наличием в его молекуле сульфгидрильной группы (-SH) –>легко окисляется и 1) защищает организм от веществ с высокой окислительной способностью (лучевое поражение, отравление фосфором),

2) участвует в образовании дисульфидных мостиков, стабилизирующих структуру белка. 2 молекулу цистеина, окисляясь, образуют ЦИСТИН.

Метионин – наличие легко подвижной метильной группы (-СН₃), которая используется для синтеза холина, креатина, адреналина и др.

Валин, лейцин, изолейцин – разветвленные аминокислоты, участвуют в обмене веществ и не синтезируются в организме.

Моноаминодикарбоновые аминокислоты

– имеют 1 аминную и 2 карбоксильные группы и вводном растворе дают кислую реакцию.

Глутаминовая и аспарагиновая кислота – участвуют в образовании мочевины, энергетическом обмене, тормозных медиаторов нервной системы, биосинтезе белка, обезвреживании и транспорт аммиака в организме (их амиды – глутамин и аспарагин).

С ООН С ООН

С Н₂ СН NH₂

С Н NH₂ СООН

Аспарагиновая

СООН

Глутаминовая