Алканы
(Предельные, насыщенные, парафины, метановые углеводороды)
Алканы - алифатические углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой -связью, а остальные их валентности предельно насыщены атомами водорода.
I. Изомерия и номенклатура.
Предельные углеводороды образуют гомологический ряд с общей формулой СnН2n+2. Родоначальником гомологического ряда алканов является метан. Общим номенклатурным признаком алканов является окончание – ан. Основой номенклатуры алканов служит греческое название числа n с добавлением окончания – ан. Исключение составляют первые четыре члена ряда, для которых правила систематической номенклатуры сохраняют классические тривиальные названия.
Номенклатура нормальных алканов (гомологический ряд метана)
n |
Брутто-формула |
Структурная формула |
Название |
1 |
СН4 |
СН4 |
метан |
2 |
С2Н6 |
СН3-СН3 |
этан |
3 |
С3Н8 |
СН3СН2СН3 |
пропан |
4 |
С4Н10 |
СН3СН2СН2СН3 |
бутан |
5 |
С5Н12 |
СН3(СН2)3СН3 |
пентан |
6 |
С6Н14 |
СН3(СН2)4СН3 |
гексан |
7 |
С7Н16 |
СН3(СН2)5СН3 |
гептан |
8 |
С8Н18 |
СН3(СН2)6СН3 |
октан |
9 |
С9Н20 |
СН3(СН2)7СН3 |
нонан |
10 |
С10Н22 |
СН3(СН2)8СН3 |
декан |
11 |
С11Н24 |
СН3(СН2)9СН3 |
ундекан |
12 |
С12Н26 |
СН3(СН2)10СН3 |
додекан |
13 |
С13Н28 |
СН3(СН2)11СН3 |
тридекан |
20 |
С20Н42 |
СН3(СН2)18СН3 |
эйкозан |
30 |
С30Н62 |
СН3(СН2)28СН3 |
триакоптан |
40 |
С40Н82 |
СН3(СН2)38СН3 |
тетракоптан |
Начиная с С4Н10 у каждого члена гомологического ряда алканов, появляются структурные изомеры, простейшие из которых имеют тривиальные названия.
С увеличением углеродных атомов в молекуле алкана число изомеров быстро возрастает
СnН2n+2 при n= 4 - 2 изомера,
n= 5 - 3 изомера,
n= 6 - 5 изомеров,
n= 10 - 75 изомеров и т.д.
В молекулах предельных углеводородов, каждый атом углерода может быть связан с одним, двумя, тремя или четырьмя атомами углерода, поэтому различают атомы:
первичные - связаны только с одним атомом углерода,
вторичные - связаны с двумя атомами углерода,
третичные - связаны с тремя атомами углерода,
четвертичные - связаны четырьмя атомами углерода.
Углеводороды с неразветвленной цепью – нормальное строение, с разветвленной цепью - изостроение.
При отщеплении от алканов атома водорода образуются частицы, имеющие неспаренные электроны, которые называются одновалентными радикалами или алкилами. Их обозначают R или Alk и называют по названиям углеводородов, из которых они образованы, меняя окончание –ан на –ил (см. табл. 3).