Амінокислоти, що постійно зустрічаються в складі білків

(L-a-амінокислоти, які входять до складу білків⁾

№	Назва	Скорочене позначення	Структурна формула
З аліфатичними боковими ланцюгами
1	Гліцин	Глі Gly G
2	Аланін	Ала Ala A
3	Валін	Вал Val V
4	Лейцин	Лей Leu L
5	Ізолейцин	Іле Ile I
З БОКОВИМИ ЛАНЦЮГАМИ, ЯКІ МІСТЯТЬ ГІДРОКСИЛЬНІ (ОН) ГРУПИ
6	Серин	Сер Ser S
7	Треонін	Тре Thr T
8	Тирозин	Тир Tyr Y	див. нижче
З боковими ланцюгами, які містять атоми сірки
9	Метіонін	Мет Met M
10	Цистеїн2)	Цис Cys C
Імінокислоти
11	Пролін	Про Pro P
З БОКОВИМИ ЛАНЦЮГАМИ, ЯКІ МІСТЯТЬ КИСЛІ ГРУПИ І ЇХ АМІДИ
12	Аспарагінова кислота	Асп Asp D
13	Аспарагін	Асн Asn N
14	Глютамінова кислота	Глу Glu E
15	Глютамін	Глн Gln Q
З боковими ланцюгами, які містять основні групи
16	Аргінін	Арг Arg R
17	Лізин	Ліз Lys K
18	Гістидин	Гіс His H
Амінокислоти, які містять ароматичні кільця
19	Гістидин	Гіс His H	див. вище
20	Фенілаланін	Фен Phe F
21	Тирозин	Тир Tyr Y
22	Триптофан	Три Trp W

Хімічні властивості амінокислот:

1. Реакції, що протікають з амінокислотами за рахунок одночасної присутності карбоксильних та аміногруп:

• амфотерність;

• утворення внутрішніх солей;

• утворення пептидів;

• нінгідринова реакція.

2. Реакції, що протікають з амінокислотами за рахунок присутності карбоксильних груп:

• утворення солей;

• утворення ангідридів;

• утворення галогенангідридів;

• утворення амідів;

• утворення складних ефірів;

• реакція декарбоксилювання.

3. Реакції, що протікають з амінокислотами за рахунок аміно- груп:

• заміщення в аміногрупі атома водню на ацил (утворення пептидів);

• взаємодія з азотистою кислотою;

• заміщення в аміногрупі атома водню на залишок вугільної кислоти;

• взаємодія з формальдегідом;

• реакція дезамінування: окисне, гідролітичне, відновне, внутрішньомолекулярне.

Амфотерність амінокислот обумовлена наявністю у їх молекулах двох функціональних груп – аміногрупи та карбоксильної групи. У розчині амінокислоти існують у вигляді цвіттерйонів (або амфійонів):

цвіттерйон

Група СОО^– у цвіттерйоні проявляє основні властивості, група NH₃⁺ – кислотні:

катіонна форма

аніонна форма

Стереоізомерія амінокислот пов’язана з наявністю в них (крім гліцину) асиметричного хірального атома вуглецю. Внаслідок цього розчини амінокислот мають оптичну активність (обертають площину поляризованого світла – право- і лівообертаючі).

Асиметричний атом вуглецю – це атом, усі чотири валентності якого заміщені різноманітними замісниками.

По розташуванню атомів і атомних груп у просторі щодо асиметричного атома розрізняють L- i D- ізомери амінокислот. Конфігурація й оптична активність ізомерів амінокислот не завжди співпадають.

Кольорові реакції на карбонові амінокислоти

Нінгідринова реакція

Принцип реакції. В результаті взаємодії α-амінокислоти з нінгідрином (трикетогідринденгідратом) утворюється забарвлена комплексна сполука.

Під час нагрівання (до температури 70° С) α-амінокислоти окислюються нінгідрином та піддаються окисному дезамінуванню з утворенням аміаку та декарбоксилуванню з утворенням альдегіду і СО₂, а нінгідрин відновлюється:

Відновлений нінгідрин, що конденсується з аміаком і окисленим нінгідрином, утворює сполуку, яка, енолізуючись, переходить у забарвлену форму синьо-фіолетового кольору.

За наявності органічних розчинників, на яких готують розчин нінгідрину (ацетон, етанол), можливий перебіг побічної реакції з утворенням сполуки, яка містить радикал (R) амінокислоти.

Наявність радикалу амінокислоти у складі цієї сполуки зумовлює різне забарвлення (червоне, жовте, блакитне) сполук, які утворюються під час реакції амінокислот із нінгідрином.

Реакція з нінгідрином є специфічною для амінокислот, що містять α-аміногрупу, та характерною для деяких карбонових і циклічних амінокислот. У реакції гліцину з нінгідрином утворюється комплексна сполука синьо-фіолетового забарвлення.

Реакція з азотистою кислотою

Принцип реакції. Продуктом взаємодії α-амінокислоти з азотистою кислотою, яка утворюється в реакції нітриту натрію з оцтовою кислотою, є газоподібний азот. Рівняння реакції за участю гліцину має такий вигляд:

Утворення комплексної солі міді

Принцип реакції. Під час нагрівання амінокислоти з карбонатом міді (ІІ) утворюється комплексна сполука міді, яка має синє забарвлення. За участю гліцину рівняння реакції має такий вигляд:

Реакція Сакагучі на аргінін

Принцип реакції. Продуктом реакції аргініну, який містить гуаніди­нове угруповання, з гіпобромідом є окислена форма аргініну, яка внаслідок взаємодії з α-нафтолом утворює сполуку червоного кольору.

Реакція Фоля на «слабозв'язану» сірку цистеїну та цистину.

Принцип реакції. Під час кип'ятіння цистеїну та цистину в лужному середовищі від них легко відщеплюється сірка у вигляді сірководню, який в лужному середовищі утворює сульфід натрію. Рівняння реакції за участю цистеїну має такий вигляд:

Сульфід натрію можна виявити за допомогою важких металів, наприклад, іонів свинцю, які утворюють з іонами сірки нерозчинний сульфід свинцю чорного кольору. Щоб виявити сульфід сірки, можна використати ацетат свинцю, який під час взаємодії з гідроксидом натрію утворює плюмбіт натрію. В свою чергу, плюмбіт натрію, реагуючи з сульфідом натрію, викликає утворення сульфіду свинцю:

Біуретова реакція на пептидні зв'язки

Принцип реакції. Амінокислоти, які утворюють не менше двох пептидних зв'язків (—CO—NH—), у лужному середовищі за наявності сульфату міді (II) утворюють комплекси з атомами міді, що забарвлені в фіолетовий колір.

Вперше реакція утворення таких комплексних сполук міді була проведена з біуретом, тому вона й має назву біуретова.

Біурет, який можна одержати під час нагрівання сечовини до температури 180°С не є амінокислотою, але має два пептидні зв'язки:

У лужному середовищі біурет зазнає енолізації за такою схемою:

Дві молекули енольної форми біурету взаємодіють із гідроксидом міді (II) й утворюють комплекс, у якому координаційні зв'язки утворені за рахунок електронних пар атомів азоту імінних груп.

Гідроксид міді (II) для проведення біуретової реакції одержують, як правило, в результаті реакції взаємодії сульфату міді (II) із гідроксидом натрію (чи калію):

CuSO₄ + 2NaOH  Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

Комплекс біурету з міддю утворюється за такою схемою:

Подібний комплекс із міддю можуть утворювати деякі амінокислоти, в яких пептидні зв'язки виникають за рахунок карбоксильної та амінної групи. Прикладом такої амінокислоти може бути аспарагін.

Кольорові реакції на циклічні амінокислоти

Ксантопротеїнова реакція

Принцип реакції. В ароматичних амінокислотах, які містять бензольні кільця (тирозин, триптофан, фенілаланін), під дією азотної кислоти здійснюється реакція нітрування бензольного кільця з утворенням забарвленої в жовтий колір нітросполуки. Розглянемо цю реакцію на прикладі тирозину:

У реакції гідроксиду натрію з хіноїдною формою динітротирозину утворюється натрієва сіль динітротирозину, яка має оранжеве забарвлення:

Реакція Вуазене на триптофан

Принцип реакції. Триптофан, конденсуючись з формальдегідом, утворює забарвлений продукт конденсації бі'с-2-триптофанілметан, який окислюється до бі'с-2-триптофанілкарбінолу:

За наявності мінеральних кислот бі'с-2-триптофанілкарбінол утворює солі, які забарвлені в синьо-фіолетовий колір.

Реакція Паулі на гістидин і тирозин

Принцип реакції. Під час взаємодії сульфаніловоі кислоти з нітритом натрію (калію) в кислому середовищі відбувається реакція діазотування. її продуктом є діазобензол-сульфонова кислота, яка в реакції з гістидином (чи тирозином) утворює комплексну сполуку вишнево-червоного кольору: