- •Календарно-тематичний план
- •Практичних занять з модуля і
- •(Біоорганічної хімії)
- •На осінньо-зимовий семестр 2015-2016 н. Р.
- •Вихідний рівень знань
- •Теоретичні питання
- •Завдання для самопідготовки
- •Література
- •Вихідний рівень знань
- •Теоретичні питання
- •Завдання для самопідготовки
- •Практичні роботи
- •Література
- •Вихідний рівень знань
- •Теоретичні питання
- •Завдання для самопідготовки
- •Практичні роботи
- •Література
- •Вихідний рівень знань
- •Теоретичні питання
- •Завдання для самопідготовки
- •Практичні роботи
- •Література
- •Вихідний рівень знань
- •Теоретичні питання
- •Завдання для самопідготовки
- •Практичні роботи
- •Література
- •Вихідний рівень знань
- •Теоретичні питання
- •Завдання для самопідготовки
- •Література
- •Вихідний рівень знань
- •Теоретичні питання
- •Завдання для самопідготовки
- •Література
Вихідний рівень знань
Електронна будова атома вуглецю в стані sp3 та sp2- гібридизації.
Конформації відкритого вуглецевого ланцюга.
Електронні ефекти замісників.
Електронодонори та електроноакцептори.
Механізм реакцій нуклеофільного заміщення (Sn).
Електронні ефекти замісників.
Кислотно-основні властивості органічних сполук.
Хімічні властивості окси-, оксо-, аміно- та карбоксильної груп.
Реакції нуклеофільного приєднання (An), нуклеофільного заміщення (Sn)
та елімінування (E).
Теоретичні питання
Класифікація та номенклатура карбонових кислот.
Будова та властивості карбоксильної групи.
Реакції нуклеофільного заміщення біля sp2- гібридизованого карбонільного атому вуглеця з утворенням ангідридів, галогенангідридів, амідів та складних ефірів.
Реакції нуклеофільного заміщення біля sp3- гібридизованого -атому вуглеця з утворенням галогенкарбонових кислот.
Реакції заміщення іонів водню в карбоксильній групі карбонових кислот.
Особливості хімічних властивостей дикарбонових кислот при нагріванні.
Номенклатура та класифікація гідрокси-, оксо- та амінокислот. Представники.
Структурна та просторова ізомерія оксикислот. Оптична ізомерія. Хіральність, асиметричний атом вуглецю, енантіомери, рацемати, діастереомери, оптична активність.
Загальні та специфічні властивості окси- та амінокислот.
Будова та характеристика оксокислот. Кетонові тіла. Принципи визначення кетонових тіл в біологічних рідинах.
Фенолокислоти та їх похідні як лікарські засоби.
Завдання для самопідготовки
Завдання |
Вказівки до завдання |
1. Реакції Sn біля sp2- гібридизованого карбонільного атому вуглеця. |
|
2. Реакції Sn біля sp3- гібридизованого -атому вуглеця. |
Яке практичне значення має трихлороцтова кислота? |
3. Реакції заміщення водню в карбоксильній групі. |
3.1. Запишіть рівняння реакцій електролітичної диссоціації: а) оцтової (етанової) кислоти;
б) щавлевої (етандиової) кислоти.
Чому карбоксилатний аніон є стійким в розчинах?
3.2. Запишіть рівняння нейтралізації мурашиної (метанової) кислоти гідроксидом натрію. До якого класу сполук належить основний продукт реакції?
|
4. Дикарбонові кислоти. |
4.1. Які продукти реакцій одержимо при нагріванні а) щавлевої кислоти;
б) малонової кислоти;
в) янтарної (бурштинової) кислоти?
|
5. Стереоізомерія. |
а) гліцеринового альдегіду;
б) молочної кислоти.
Які з цих стереоізомерів є енантіомерами, а які – діастереомерами? Визначення діастереомерів.
|
6. Реакційна здатність оксикислот. |
6.1. Напишіть рівняння реакцій нагрівання: а) -гідроксипропіонової (молочної) кислоти;
б) аланіну;
в) -гідроксимасляної кислоти;
г) -аміномасляної кислоти;
д) -гідроксимасляної кислоти;
е) -аміномасляної кислоти.
|
7.Оксо-(кето)кислоти. |
7.1. Напишіть структурні формули кето- та енольної таутомерних форм ацетооцтового ефіру.
Що називають таутомерією?
|
8. Фенолокислоти. |
8.1. Наведіть схеми реакцій одержання функціональних похідних саліцилової кислоти: а) саліцилату натрія;
б) метил-саліцилату;
в) феніл-саліцилату;
г) ацетил-саліцилової кислоти.
Яке застосування мають ці речовини в терапії?
|
Практичні роботи.
Протокол № 1 Дата:
Тема: Структура, властивості та біологічне значення карбонових кислот та їх функціональних похідних (гідрокси-, кето-, фенолокислот).
№ |
Назва експерименту |
Рівняння реакції |
Умови |
Спостере- ження |
Висновок |
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
1. |
Відкриття щавлевої кислоти у вигляді кальцієвої солі. Принцип метода: Щавлева кислота та оксалат натрію добре розчинні у воді, а оксалат кальцію – нерозчинний. Хід роботи: В пробірку вміщуємо кристали щавлевої кислоти, 10 краплин води та перемішуємо до повного розчинення. Додаємо 1 краплину розчину хлориду кальцію. |
|
|
|
|
2. |
Доказ наявності двох карбоксильних груп в складі винної кислоти. Принцип метода: Винна кислота, як дикарбонова, утворює кислі та середні солі (тартрати). Кисла калієва сіль (винний камінь) не розчинна у воді, а середня змішана калієво-натрієва сіль (сегнетова) добре розчинна. Хід роботи: В пробірку наливаємо 10 краплин розчину винної кислоти, додаємо 3-4 краплини розчину KOH та енергійно струшуємо (до утворення осаду). Вміст пробірки розділяємо на дві частини. До першої частини додаємо надлишок KOH , до другої – NaOH до повного розчинення осаду. |
|
|
|
|
3. |
Доказ наявності двох гідроксильних груп в складі винної кислоти. Принцип метода: Винна кислота та її солі (сегнетова сіль) мають дві вільні гідроксильні групи, здатні розчиняти у лужному середовищі гідроксид міді (ІІ) з утворенням розчинної хелатної комплексної сполуки темно-синього кольору – реактиву Фелінга. Ця реакція є якісною на багатоатомність.Хід роботи: В чисту пробірку наливаємо 4 краплини NaOH та 2 краплини CuSO4. В пробірку з тартратом натрія-калія (друга частина вмісту з 2-го експерименту) додаємо свіжоосаджений Cu(OH)2. Утворюється реактив Фелінга. |
|
|
|
|
4. |
Взаємодія салолу з FeCl3. Принцип метода: Салол має вільний фенольний гідроксил, який виявляється взаємодією з хлоридом заліза (ІІІ). Утворюється комплекс фіолетового кольору. Хід роботи: В пробірку вміщуємо 10 краплин розчину салолу та додаємо 1 краплину розчину FeCl3. |
|
|
|
|
5. |
Взаємодія аспірину з FeCl3. Принцип метода: Аспірин не має вільного фенольного гідроксилу, не вступає у взаємодію з хлоридом заліза (ІІІ), не змінює кольору. Хід роботи: В пробірку вміщуємо порошок аспірину, 10 краплин води та перемішуємо. Додаємо 1 краплину FeCl3. Спостерігаємо за зміною забарвлення. |
|
|
|
|
