Література

Основна:

2. Ю. І. Губський, “Біоорганічна хімія”, Вінниця: “Нова книга”, 2004, С. 244-251.

Додаткова:

2. Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, “Биоорганическая химия”, М. : Медицина, 1991, С. 407-420.

Змістовий модуль 4. Біологічно активні гетероциклічні сполуки. Нуклеозиди, нуклеотиди, нуклеїнові кислоти.

Тема заняття 7. Класифікація, будова та значення біологічно важливих гетероциклічних сполук. Структура та біохімічні функції нуклеозидів, нуклеотидів та нуклеїнових кислот.

Цілі заняття:

• Сформувати знання будови та властивостей деяких гетероциклічних сполук, що мають біологічну активність та лежать в основі будови метаболітів, вітамінів, гормонів, лікарських засобів.

• Сформувати та закріпити знання принципів будови та хімічних властивостей нуклеїнових кислот та їх мономерів – нуклеотидів для розуміння їх біосинтезу та біологічної ролі в організмі.

• Уміти виявляти продукти гідролізу нуклеїнових кислот за допомогою якісних реакцій.

Вихідний рівень знань

1. Спряжені системи.

2. Критерії ароматичності.

3. Кислотно-основні властивості органічних сполук.

4. Реакції нуклеофільного та електрофільного заміщення.

5. Хімічні властивості гідроксильної, карбоксильної та аміногруп.

6. Ізомерія. Лактим-лактамна таутомерія.

7. Цикло-оксо-таутомерія вуглеводів.

8. Лактим-лактамна таутомерія гетероциклічних сполук.

9. Будова та властивості N-глікозидів.

10. Будова та властивості складних ефірів.

11. Водневий звязок.

Теоретичні питання

1. Класифікація гетероциклічних сполук.

2. Будова та властивості пятичленних гетероциклів з одним гетероатомом: піролу, фурану, тіофену.

3. Бензопірол (індол): шляхи його утоворення з триптофану в процесі гниття білків в кишечнику та його знешкодження в печінці.

4. Азоли - пятичленні гетероцикли з двома гетероатомами: піразол, тіазол та їх похідні.

5. Будова та властивості азинів (піридину) та їх похідні: нікотинова кислота, вітамін РР, вітамін В₆ та його коферменти (піридоксальфосфат, піридоксамінфосфат).

6. Діазини. Піримідин та його похідні: урацил, цитозин, тимін, барбітурова кислота. Лактим-лактамна таутомерія.

7. Будова та властивості пурину та його похідних: амінопурини (аденін, гуанін) та гідроксипурини (гіпоксантин, ксантин, сечова кислота), їх таутомерні форми.

8. Нуклеїнові кислоти як біополімери: ДНК, РНК. Види РНК.

9. Характеристика нуклеозидів та нуклеотидів – структурних компонентів нуклеїнових кислот.

10. Структура АМФ, ГМФ, ЦМФ, УМФ, ТМФ. Звязки, що їх утворюють.

11. 3, 5-ц-АМФ: будова та біологічна роль.

12. Кофермент НАД⁺: будова, механізм участі в окисно-відновних реакціях в складі ферментів – дегідрогеназ.

13. Структурна організація нуклеїнових кислот: первинна, вторинна, третинна структури та типи звязків, що її забезпечують.

14. Комплементарність азотистих основ. Відмінності в будові, властивостях та біологічній ролі між РНК та ДНК.

15. Нуклеїнові кислоти як біополімери: ДНК, РНК. Види РНК.

16. Характеристика нуклеозидів та нуклеотидів – структурних компонентів нуклеїнових кислот.

17. Структура АМФ, ГМФ, ЦМФ, УМФ, ТМФ. Звязки, що їх утворюють.

18. 3, 5-ц-АМФ: будова та біологічна роль.

19. Кофермент НАД⁺: будова, механізм участі в окисно-відновних реакціях в складі ферментів – дегідрогеназ.

20. Структурна організація нуклеїнових кислот: первинна, вторинна, третинна структури та типи звязків, що її забезпечують.

21. Комплементарність азотистих основ. Відмінності в будові, властивостях та біологічній ролі між РНК та ДНК.