Литература:

См. Д.З. №1 –6.

Задание №8

БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

I. Подготовиться к ответам на следующие вопросы:

1. Классификация и общая характеристика гетероциклических соединений. Прототропная и лактим-лактамная таутомерия.

2. Кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов.

3. Пятичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами, их производные. Структура гема. Гемоглобин и его роль в организме.

4. Шестичленные гетероциклические соединения с одним и двумя гетероатомами (пиридин и пиримидин) и их производные. Биологическая роль этих соединений.

5. Конденсированные бициклические гетероциклы. Пурин и соединения пуринового ряда, их биологическая роль.

6. Влияние гетероатомов в гетероциклических соединениях (пиридин, пиримидин) на реакционную способность в реакциях электрофильного (S_E) и нуклеофильного (S_N) замещения. Ориентирующее влияние гетероатомов.

II. Подготовиться к контролю по теме «Гетероциклические соединения».

III. Разобрать устно обучающую задачу №1 (см. литературный источник №2).

IV. Выполнить письменно упражнения:

1. Показать прототропную таутомерию на примере аденина и ксантина.

2. Дать объяснение кислотно-основных свойств гетероциклических соединений на примере имидазола.

3. Указать, у какого из соединений – пиридина или пиримидина более выражена способность к реакциям нуклеофильного замещения (S_N). Дать объяснение на основе ориентирующего влияния гетероатомов.

4. Написать уравнения реакций сульфирования и дальнейшего гидроксилирования (с участием КОН) пиридина. Объяснить, по каким механизмам протекают эти реакции.

Литература:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1991. – С. 275-282, 286-287, 291-294, 296-298, 301-304.

2. Руководство к лабораторно-практическим занятиям по биоорганической химии /Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.К. Еремин, и др.; / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985.- С. 164-166.

3. Методическое пособие: «Физиологически активные гетероциклические соединения, их строение и биологическая роль».

Задание № 9

УГЛЕВОДЫ. СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА МОНОСАХАРИДОВ

I. Подготовить ответы на следующие вопросы:

1. Углеводы. Классификация.

2. Моносахариды. Классификация по функциям и числу атомов углерода в цепи. Представители классов.

3. Энантиомерия, диастереомерия моносахаридов, эпимеры.

4. Образование циклических форм моносахаридов по Хеуорсу.

5. ,-аномеры, таутомеры. Явление мутаротации.

6. Реакционная способность моносахаридов (свойства альдегидов, спиртов, полуацеталей и специфические свойства).

7. Производные моносахаридов (аминосахары, сахарные кислоты), их биологическая роль.

II. Подготовиться к лабораторной работе «Химические свойства моносахаридов».

III. Подготовиться к контрольной работе по теме «Моносахариды. Строение и химические свойства».

IV. Выполнить письменно упражнения:

1. Написать проекционные формулы таутомерной смеси для Д-глюкозы и Д- фруктозы. Назвать таутомеры.

2. Написать формулы , Д – галактопиранозы; ,Д – дезоксирибофуранозы; 2-амино-2-дезокси-Д-глюкопиранозы.

3. Написать реакции:

а) окисления Д-рибозы;

б) восстановления Д-галактозы;

в) образование метил-,Д-галактопиранозида.

V. Разобрать устно обучающие задачи в учебнике: Тюкавкина Н.А. «Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии», М., 1985, с.201-213, задачи №1,2,3,4.