Приложение к теме II Формулы химических соединений, изучаемых в теме 2

Заместитель

Электронные эффекты

Индуктивный

Мезомерный

R (-СН₃; -С₂Н₅; -С₃Н₇)

+I

+M

-O^-

+I

+M

-NH₂,-NHR,-NR₂

-I

+M

-OH

-I

+M

-OR

-I

+M

-NH₃⁺,-NR₃⁺

-I

-

Галогены –F,-Cl,-Br,-I

-I

+M

-SO₃H

-I

-M

-COOH

-I

-M

>C=O

-I

-M

Органические кислоты

Название

Структурная формула

рК_а^I

Муравьиная кислота

Н-СООН

3,75

Уксусная кислота

СН₃-СООН

4,76

Хлоруксусная кислота

Cl-CH₂-COOH

2,86

Трихлоруксусная кислота

Cl₃C-COOH

0,66

Пропионовая кислота

CH₃-CH₂-COOH

4,88

Масляная кислота

CH₃-CH₂-CH₂-COOH

4,81

Бензойная кислота

С₆Н₅-СООН

4,19

4-Нитробензойная кислота

4-NO₂-С₆Н₄-СООН

3,44

4-Метилбензойная кислота

4-CH₃-С₆Н₄-СООН

4,36

Акриловая кислота

CH₂=CH-COOH

4,25

Кротоновая кислота

4,46

Гликолевая кислота

HO-CH₂-COOH

3,88

Молочная кислота

3,97

β-Гидроксимасляная

4,7

Яблочная кислота

3,46

Пировиноградная кислота

2,39

Щавелевоуксусная кислота

2,22

Щавелевая кислота

НООС-СООН

1,19

Малоновая кислота

НООС-СН₂-СООН

2,86

Янтарная кислота

НООС-СН₂-СН₂-СООН

4,21

Фумаровая кислота

Малеиновая кислота

НООС-СН=СН-СООН

3,02

1,85

Метанол

СН₃-ОН

15,5

Этанол

С₂Н₅-ОН

15,9

Пропанол-1

CH₃-CH₂-CH₂-OH

16

Фенол

С₆Н₅-ОН

10,0

Вода

H₂O

15,7

Органические основания

рК_b

Аммиак

NH₃

4,75

Метиламин

CН₃-NH₂

3,37

Диметиламин

(CН₃)₂NH

3,22

Этиламин

С₂Н₅-NH₂

3,50

Диэтиламин

(C₂Н₅)₂NH

3,02

Этаноламин

HO-CH₂-CH₂-NH₂

4,52

Анилин

С₆Н₅-NH₂

9,42

4-Нитроанилин

4-NO₂-С₆Н₄-NH₂

12,99

4-Метиланилин

4-CH₃-С₆Н₄-NH₂

8,9

Пиридин

С₅Н₅N

8,77

Мочевина (карбамид)

NH₂-С(=О)-NH₂

13,9