- •Содержание
- •1. Выберите верно составленный ряд старшинства групп:
- •2. Выберите верно составленный ряд старшинства групп:
- •Тема II. Сопряженные системы. Виды сопряжения. Ароматичность. Правило Хюккеля
- •Тема III. Взаимное влияние атомов в молекулах биоорганических соединений. Электронные эффекты заместителей. Кислотные и основные свойства органических молекул
- •Приложения Приложение к теме 1
- •Префиксы и суффиксы, применяемые для обозначения важнейших характеристических групп
- •Примеры названий природных биоорганических соединений
- •Приложение к теме II Формулы химических соединений, изучаемых в теме 2
- •Приложение к теме III
- •Электронные эффекты некоторых заместителей
- •Кислотно-основные свойства биоорганических соединений
Приложения Приложение к теме 1
Схема 1.1. Классификация органических соединений по типу углеродного скелета (и наличию кратных связей).
ненасыщенные
Таблица 1.1
Префиксы и суффиксы, применяемые для обозначения важнейших характеристических групп
Класс соединений |
Характеристическая группа |
||
Формула |
Префикс |
Суффикс |
|
Карбоновые кислоты |
-СООН |
карбокси- |
-(карбон) овая кислота |
Сульфоновые кислоты |
-SО3Н |
сульфо- |
-сульфоновая кислота |
Альдегиды |
-СН=О |
оксо- |
-аль |
Кетоны |
>С=О |
оксо- |
-он |
Спирты, фенолы |
-ОН |
гидрокси (окси)- |
-ол |
Тиолы |
-SH |
меркапто- |
-тиол |
Амины |
-NH2 |
амино- |
-амин |
Простые эфиры |
-ОR |
алкокси- |
- |
Галогенопроизвоные |
-Hal |
фтор- хлор- и т.п. |
- |
Сульфиды |
-SR |
алкилтио- |
- |
Названия радикалов боковой цепи: СН3 – метил
С2Н5 – этил
СН3-СН2-СН2- – пропил
С6Н5
– фенил
Таблица 1.2
Примеры названий природных биоорганических соединений
Тривиальное название, формула |
Систематическое название |
Правила составления названий |
β-Гидроксимасляная кислота (образуется в организме при интенсивной мобилизации жиров – голодании, сахарном диабете, физической нагрузке)
|
3-гидроксибута-новая кислота |
Корень – бутан. Суффикс – овая кислота, префикс – гидрокси |
Пировиноградная кислота – образуется в клетках человека, животных, растений, многих микроорганизмов
|
2-оксопропановая кислота |
Корень – пропан. Старшая группа СООН, суффикс – овая кислота. Начало нумерации – атом углерода карбоксильной группы. Заместитель – группа –С=О, в положении 2, префикс – оксо |
Коламин (природное вещество, образуется в организме, необходимо для синтеза нейромедиатора – ацетилхолина)
HO-СН2-СН2–NH2 |
2-аминоэтанол |
Корень – этан. Старшая группа ОН – определяет класс (суффикс – ол). Младшая группа NH2- префикс – амино. Нумерация цепи от старшей группы |
Меркамин (лекарственный препарат)
HS-СН2-СН2–NH2 |
2-аминоэтантиол |
Корень – этан. Старшая группа НS- – определяет класс (суффикс – тиол). Младшая группа NH2- – префикс – амино. Нумерация цепи от старшей группы |
Глицерин - природное вещество. Образуется в организме, участвует в синтезе липидов (жиров)
|
пропантриол-1,2,3 |
Корень пропан. Класс – спирт, старшей группе -ОН соответствует суффикс – ол. Места расположения гидроксогрупп – 1, 2, 3, количество гидроксогрупп - три |
Изопрен – структурная единица многих природных веществ (например, каротина)
|
2-метилбутадиен-1,3 |
Корень – бута(н). Класс – алкен, суффикс – ен. Количество двойных связей две – ди. Места расположения связей – 1, 3. Метильная группа – в положении – 2 |
Аланин – природная аминокислота, входит в состав белков
|
2-аминопропановая кислота |
Корень – пропан. Старшая группа СООН, класс карбоновых кислот, суффикс – овая кислота. Начало нумерации – атом углерода карбоксильной группы. Младшая группа NH2- префикс – амино. Нумерация цепи от старшей группы |
