Дисахариди[ред. • ред. Код]

Докладніше: Дисахариди

Дисахариди — вуглеводи, які при нагріванні з водою в присутності мінеральних кислот чи під дією ферментів піддаються гідролізу, розкладаються на дві молекули моносахаридів.

Буряковий та тростинний цукор (сахароза), С₁₂Н₂₂О₁₁ — найважливіший із дисахаридів. Його добувають із цукрового буряку (в ньому знаходиться до 28% сахарози від сухої речовини) або із цукрової тростини. Він є також у соках берези, клену і деяких фруктах. Сахароза — цінний харчовий продукт. При гідролізі вона розпадається з утворенням молекули глюкози і молекули фруктози. Мальтоза — це солодовий цукор, він складається з двох залишків глюкози. Дисахариди мають солодкий присмак. Вони, як і моносахариди, добре розчинні у воді.

25 Гомополісахариди — складні вуглеводи, мономерами яких є залишки однакових моносахаридів (найчастіше глюкози) або їх похідних. Гомополісахариди поділяються на вуглеводи тваринного (глікоген, хітин), рослинного (крохмаль, клітковина, інулін, пектини)та мікробного (декстран) походження.

Дослідження полісахаридів пов'язане з великими трудноща­ми. На цей час добре вивчені лише окремі гомополісахариди - крохмаль, глікоген і целюлоза.

Крохмаль — рослинний гомополісахарид, що складається з двох фракцій — амілози та амілопектину, які становлять 15-20 % та 80-85 % загальної маси крохмалю, відповідно.

Крохмаль - найважливіший гомополісахарид рослин із загальною формулою (C6H1005)n. Це білий порошок, нерозчинний у воді, без смаку і запаху. У гарячій воді утворює колоїдний розчин, що забарвлюється йодом у синій колір.

Крохмаль утворюється в процесі фотосинтезу в зелених лис­тях рослин і відкладається в насіннях, плодах і стовбурах. Особ­ливо багато його міститься в зернах рису, пшениці, кукурудзи і бульбах картоплі. В організм людини і тварин крохмаль потра­пляє з їжею (картопля, хліб і ін.).

Крохмаль побудований із великої кількості залишків а-глюкози, сполучених між собою 1,4-глікозидними зв'язками за ти­пом мальтози. Таким чином, одиницею, що повторюється в моле­кулі крохмалю, є залишки а-глюкози. Крохмаль складається з двох різних фракцій - амілози (близько 25%) і амілопектину (близько 75%), що різняться між собою будовою і властивостями.

Амілоза — лінійний полісахарид, молекули якого містять від 200 до 1000 мономерів (залишків глюкози); м.м. амілози—40-160 кД. У складі амілози мономери сполучені а-1,4-глікозидними зв'язками. Гомополімери амілози формують спіральн структури, кожен виток яких включає шість молекул глюкози. Специфічні кольорова реакція на крохмаль із йодом (синє забарвлення) зумовлена включенням молекул-йоду в молекулярні канали всередині спіралей амілози.

Молекула амілози має лінійну будову:

Амілопектин — розгалужений полісахарид з м.м. від 1 до 6 млн. Головний ланцюг амілопектину утворений а-1,4-глікозидними зв'язками; розгалуження формуються а-1,6-глікозидними зв'язками. Між точками розгалужень містяться 20-30 глюкозидних мономерів. Співвідношення зв'язків 1,4 до 1,6 складає приблизно 25:1. Тому молекула амілопектину має розгалу­жену структуру, її можна уявити як клубок полісахаридних лан­цюгів без чітко визначеного головного ланцюга:

Молекулярна маса амілопектину становить 100 тис. - 1 млн. і більше.

При гідролізі під впливом кислот і ферментів амілоза і амілопектин розщеплюються, приєднуючи воду до глюкози:

(С6Н10О5) n +nН2О → nС6Н1206.

При цьому крохмаль зазнає послідовних перетворень з утво­ренням проміжних, більш простих полісахаридів, які назива­ються декстринами.

Крохмаль є основним джерелом резервної енергії в рослинних клітинах, щі утворюється внаслідок фотосинтезу і відкладається в коренях, бульбах і насінні Крохмаль — головний вуглевод в харчуванні людини, який міститься в значних кількостях у хлібних злаках, картоплі, бобових рослинах.

Глікоген — гомополісахарид тваринного походження з м.м. близько 100 млг. За хімічною структурою глікоген близький до амілопектину крохмалю ("тваринний крохмаль"), але має більш розгалужені молекули. Лінійні відрізки основного ланцю­га глікогену вміщають 6-12 залишків молекул глюкози, об'єднаних а-1,4-глікозидними зв'язками; розгалуження формуються за рахунок а-1,6-глікозидних зв'язків.

Глікоген утворює внутрішньоклітинні гранули—депо метаболічної енергії, в яких резервується надлишок глюкози, що надходить із їжею. Найбільша кількість глікогену в організмі людини міститься в печінці (2-5 %) та хребцевих м'язах (0,5-2 %).

Фрагмент молекули глікогену. Представлені лінійні (а-1,4) ланцюги та точки розгалуження (а-1,6).

Будова глікогену: а - глюкозидний залишок (1, 4-зв'язку); б - точки розгалуження молекули(1, 6-зв'язку).

Целюлоза (клітковина) — гомополісахарид, який є головним структурним компонентом клітинних стінок рослин. До складу целюлози входить більше 50 % усього органічного вуглецю біосфери; деревина складається з целюлози приблизно наполовину, а бавовна є майже чистою целюлозою.

Молекули целюлози — нерозгалужені ланцюги, що складаються із залишків молекул глюкози, сполученихβ-1,4-глікозидними зв'язками. Макромолекулярний ланцюг целюлози утворюється з 2500-12000 молекул глюкози, м.м. — 1-2 млн. У травному каналі людини целюлоза не розщеплюється.

Молекула целюлози має лінійну будову:

Кількість залишків глюкози в молекулі целюлози досягає кількох тисяч, що відповідає молекулярній масі від 500 тис. до 20 млн.

Окремі ниткоподібні молекули целюлози при взаємодії одна з одною утворюють міцні міцели, які, у свою чергу, за допомогою водневих зв'язків об'єднуються у фібрили. У чистому вигляді целюлоза - волокниста речовина без запаху і смаку.

Така специфічна будова целюлози обумовлює її нерозчин­ність у воді, ефірі, спирті. У звичайних умовах на неї не діють розведені розчини лугів, кислот і слабких окислювачів. Розчи­няється целюлоза в реактиві Швейцера (розведений розчин Сu(ОН)2 у концентрованому аміаку), розчині хлориду цинку, в хлороводневій кислоті при нагріванні та в концентрованій су­льфатній кислоті.

26 Амінокислота — органічна сполука, молекули якої одночасно містять аміно- (-NH₂) та карбоксильну (-СООН) групи. Амінокислоти є мономерними одиницями білків, у складі яких залишки амінокислот з'єднані пептидними зв'язками. Більшість білків побудовані із комбінації дев'ятнадцяти «первинних» амінокислот, тобто таких, що містять первинну аміногрупу, і однієї «вторинної» амінокислоти або імінокислоти (містить вторинну аміногрупу) проліну, що кодуються генетичним кодом. Їх називають стандартними або протеїногенними амінокислотами. Крім стандартних в живих організмах зустрічаються інші амінокислоти, які можуть входити до складу білків або виконувати інші функції.

У залежності від того, до якого атому вуглецю приєднана аміно- група, амінокислоти поділяються на α-, β-, γ- і тощо. α-атомом вважається той атом карбону, до якого приєднана карбоксильна група, якщо біля нього ж розташована й аміногрупа, така амінокислота називається α-амінокислотою. Якщо аміногрупа приєднана до наступного (β) атома карбону, це буде β-амінокислота і так далі. Всі протеїногенні амінокислоти є α-амінокислотами.

Кожна із двадцяти стандартних, і багато нестандратних, амінокислот мають тривіальні назви. Частина цих назв пов'язана із джерелами, з яких вперше було виділено сполуку

Для скороченого запису протеїногенні амінокислоти позначають трибуквенним кодом

Усі амінокислоти містять карбоксильну й аміногрупи. В α-амінокислот вони приєднані до одного і того ж атома карбону. Решту молекули називають бічним ланцюгом або R-групою. Ці групи відрізняються за розміром, формою, гідрофільністю, електричним зарядом, схильністю формувати водневі зв'язки і загальною реакційною здатністю надаючи кожній амінокислоті унікальних властивостей. У найменшої амінокислоти — гліцину — бічного ланцюга немає, біля α-атома карбону крім каброксильної і аміногрупи розташовані два атоми водню.

У всіх стандартних амінокислот, крім гліцину, α-атом карбону утворює ковалентні зв'язки із чотирма різними групами: карбоксильною, аміногрупою, бічним ланцюгом і атомом гідрогену. Отже цей атом є хіральним центром. Таким чином, можливе утворення двох оптичних ізомерів, що є дзеркальними відображеннями одне одного. Вони не відрізняються за хімічними властивостями, але обертають площину поляризації світла в різні сторони. Такі ізомери називаються енантіомерами.