Різноманітність і значення моносахаридів[ред. • ред. Код]

Серед альдоз тільки d-глюкоза часто зустрічається у природі у вільному стані. ЇЇ можна знайти у виноградному соці, багатьох фруктах, а також у крові тварин. В організмів людини окиснення глюкози є джерелом енергії для роботи нервової системи, а також великою мірою — для м'язових скорочень. Глюкоза є продуктом гідролізу полісахаридів крохмалю, гілкогену і целюлози (під дією ферментів або мінеральних кислот). Інші важливі речовини цього класу — d-гліцеральдегід, d-рибоза, d-маноза і d-галактоза — переважно входять до складу більших молекул. Серед кетоз у природі найчастіше зустрічаються дигідроксиацетон, d-фруктоза,d-рибулоза і d-ксилулоза^[9].

22

23Пенто́зи (від грец. πέντε — п'ять), C₅H₁₀O₅ — органічні сполуки з групи моносахаридів, у молекулі яких є п'ять вуглецевих атомів. Кристалічні речовини, солодкі на смак, добре розчинні у воді. Входять до складу деяких глікозидів та полісахаридів рослин (арабіноза, ксилоза) а також нуклеїнових кислот (рибоза,дезоксирибоза). Залежно від наявності в молекулі альдегідної або кетонної групи їх поділяють на альдо- та кето- пентози. Використовують у харчовій промисловості.

24Моносахариди можуть вступати одне з одним у реакцію конденсації, що відбувається між глікозидним гідроксилом однієї молекули і якоюсь (глікозидною, чи ні) -OH групою іншого. При цьому формується O-глікозидний зв'язок. Олігосахариди містять від 2 до 19 моносахаридних ланок. Найпоширеніші із них дисахариди.

Глікозидний зв'язок легко піддається гідролізу у кислотному, але не лужному, середовищі. При цьому олігосахариди розпадаються на складові моносахариди^[11].

В залежності від здатності відновлювати слабкі окисники, такі як Cu₂₊, оксиди деяких металів, олігосахариди поділяються на редукуючі (відновлюючі) і нередукуючі (невідновлюючі). Для проявлення відновлювальних властивостей вуглевод повинен мати хоча б одну напівацетальну (чи напівкетальну) гідроксильну групу і, відповідно, можливість переходу у лінійну форму. Через це олігосахариди, що утворюються внаслідок реакції між глікозидним гідроксилом одного моносахариду і неглікозидним — іншого, мають так званий редукуючий кінець (той, на якому розташований глікозидний гідроксил) і можуть проявляти відновні властивості. До редукуючих дисахаридів належать мальтоза і лактоза^[11]. Наприклад, реакція окиснення мальтози:

З іншого боку, в утворенні нередукуючих цукрів задіяні гілкозидні гідроксили обидвох моносахаридів, формується O-глікозидний зв'язок між двома атомами C-1. Такі сполуки не можуть переходити у лінійну форму і проявляти відновні властивості, прикладом є сахароза^[11].

Номенклатура олігосахаридів Для більшості розповсюджених олігосахаридів використовуються тривіальні назви, як от сахароза, лактоза, мальтоза. Існують також правила найменування цих сполук, які однозначно відображають їхню хімічну природу і особливо корисні у випадку більшої кількості мономерних ланок. Для редукуючих олігосахаридів назва починається із нередукуючого кінця, для залишку моносахариду вказується конфігурація глікозидного гідроксилу (α чи β) і тип кільця за допомогою додавання «-піранозил» або «-фуранозил». Далі у дужках через стрілочку записуються номери атомів карбону, сполучених глікозидним зв'язком, після цього називається наступний моносахаридний залишок і так далі. Наприклад, мальтоза: α-d-глюкопіранозил-(1→4)-d-глюкопіраноза. Оскільки більшість природних цукрів належать до d-ряду і в гексоз значно переважає піранозна форма, для скороченого запису використовують абревіатури з трьох букв, наприклад, лактоза: Гал-(β1→4)-Глк (теж, що і β-d-галактопіранозил-(1→4)-d-глюкопіраноза). У записах назв нередукючих цукрів використовують двосторонню стрілочку: Глк(α1↔β2)Фру (теж, що і α-d-глюкопіранозил-β-d-фруктофуранозид), порядок зазначення моносахаридних залишків не має значення^[11].