Оглавление

1. Визначення понять «кислота» і «основа» за теорією Бренстеда. Тип органічних кислот. 5

2. Залежність кислотності органічних сполук від їх будови і природи розчинника. 6

3. Типи органічних основ за теорією Бренстеда. Фактори, які впливають на силу основ. 7

4. Електронна теорія кислот і основ або теорія Льюїса. 8

5. Види гібридизації атомних орбіталей Карбону, Нітрогену, Оксигену. Ковалентні α- і π-зв'язки. Електронна будова подвійних і потрійних карбон-карбонових зв'язків. Спряжені системи. 9

6. Взаємний вплив атомів в органічних сполуках. Індуктивний та мезомерний ефекти. Електронодонорні та електроно-акцепторні замісники. 13

7. Номенклатура, будова, ізомерія способи добування алканів. Хімічні властивості. Реакції S_R. 14

8. Циклоакани з малими циклами циклопропан і циклобутан. Реакції приєднання та заміщення. 16

9. Циклоалкани з середніми циклами, їх номенклатура, будова, добування, хімічні властивості. Конформації циклопентану і циклогексану, оріентація замісників та ізомерія. 17

10. Будова, номенклатура, ізомерія, способи добування алкенів та хімічні властивості. Механізм реакції приєднання (А_Е). Правило Марковникова. 19

11. Класифікація, будова та номенклатура алкадієнів. Спряжені дієни. Особливості реакцій приєднання. Реакції полімеризації. 21

12. Будова, ізомерія, номенклатура та способи добування алкінів. Хімічні властивості алкінів. Реакції приєднання та заміщення, СН-кислотний характер термінальних алкінів. 23

13. Електронна будова бензену. Ароматичність. Номенклатура та ізомерія похідних бензену. Хімічні властивості бензену. Механізм електрофільного заміщення (S_E). 25

14. Правила орієнтації у бензеновому ядрі. Вплив електронодонорних та електроноакцепторних замісників на реакційну здатність бензену. 28

15. Конденсовані арени. Будова нафталіну, антрацену, фенатрену. Хімічні властивості нафталіну. Правила орієнтації у нафталіновому ядрі. 31

16. Неконденсовані арени: дифеніл, дифенілметан, трифенілметан. Будова та номенклатура їх похідних. Хімічні властивості дифенілметану. Реакції заміщення. 33

17. Хімічні властивості трифенілметану. Стійкість карбкатіона, карбаніона та трифенілметильного радикала. Брильянтовий зелений. 35

18. Будова, номенклатура та ізомерія галогенопохідних. Хімічні властивості. Рухливість галогену при sp³-гібридизованому атомі Карбону. 39

19. Хімічні властивості галогеналканів і галогенаренів. Різниця в рухливості галогену. Механізми реакцій нуклеофільного заміщення (S_N) тa елімінування (Е_N) в ряду галогеналканів 44

20. Номенклатура, ізомерія та способи добування нітросполук. Будова нітрогрупи. Хімічні властивості нітросполук аліфатичного рядів. Реакції ідентифікації первинних, вторинних та третинних нітросполук. 47

21. Будова, класифікація, ізомерія та номенклатура спиртів. Способи добування одно-, дво-, триатомних спиртів. 49

22. Хімічні властивості одно-, дво- і триатомних спиртів. Якісні реакції. Ідентифікація етанолу. 52

23. Ненасичені спирти. Особливості хімічної поведінки. 54

24. Будова, класифікація, номенклатура та способи добування фенолів. Порівняльна характеристика кислотних властивостей одно-, дво-, триатомних фенолів. 56

25. Хімічні властивості фенолу. Реакції по гідроксильній групі та бензеновому ядру. Вплив фенольного гідроксилу на реакційну здатність бензенового ядра. Якісні реакції. 57

26. Будова, ізомерія та номенклатура етерів, їх способи добування, та хімічні властивості. 59

27. Номенклатура та ізомерія галогенопохідних вуглеводнів аліфатичного і ароматичного рядів. Основні способи добування моно-, ди- і полігалогеналканів та галогенаренів. 60

28. Аміни. Будова, номенклатура, ізомерія. Способи добування аліфатичних амінів. Хімічні властивості. Кислотно-основні властивості, нуклеофільність. Реакції алкілування і ацилювання. 61

29. Якісні реакції на первинні, вторинні, третинні аміни аліфатичного рядів. 68

30. Діазосполуки. Реакція діазотування. Будова солей діазонію. Хімічні властивості діазосполук та реакції з виділенням та без виділення азоту. 69

31. Аміноспирти та амінофеноли. Добування, хімічні властивості. 71

32. Будова, класифікація і номенклатура альдегідів та кетонів аліфатичного і ароматичного рядів. 75

33. Хімічні властивості альдегідів та кетонів. Реакції по карбонільній групі та вуглеводневому радикалу. Якісні реакції. Специфічні реакції альдегідів ароматичного ряду. 77

35. Класифікація, номенклатура, ізомерія і способи добування насичених, ненасичених та ароматичних монокарбонових кислот. Електронна будова карбоксильної трупи. 82

36. Хімічні властивості насичених монокарбонових кислот. Вплив природи замісників у вуглеводневому радикалі на реакційну здатність кислот. 85

37. Хімічні властивості ненасичених монокарбонових кислот. Реакції по карбоксильній групі і вуглеводневому радикалу. Приєднання проти правила Марковникова. 90

38. Хімічні властивості ароматичних монокарбонових кислот. Орієнтуюча дія карбоксильної групи в реакціях по бензольному ядру. 91

39. Класифікація, номенклатура та способи добування дикарбонових кислот. Хімічні властивості дикарбонових кислот як біфункціональних сполук. 92

40. Естери та способи їх добування. Реакція естерифікації та її механізм. 95

41. Кислотний та лужний гідроліз естерів. Механізми кислотного та лужного гідролізу. Хімічні властивості естерів, їх ацилююча дія. 96

42. Малоновий ефір, його будова. Використання малонового ефіру в органічному синтезі. 97

43. Жири, воски. Гідроліз жирів. Мила. 98

44. Будова, номенклатура та способи добування ангідридів карбонових кислот. Хімічні властивості ангідридів карбонових кислот. 100

45. Будова, номенклатура, способи добування, хімічні властивості галогенангідридів карбонових кислот. 102

46. Номенклатура, ізомерія, способи добування галогенозаміщених карбонових кислот. Кислотні властивості та їх залежність від кількості та розміщення галогену у вуглеводневому радикалі. 105

47. Хімічні властивості галогенозаміщених карбонових кислот. Підвищена рухливість галогену біля α-Карбонового атома. 107

48. Номенклатура, ізомерія і способи добування гідроксикислот. Хімічні властивості гідроксикислот як біфункціональних сполук. Відношення α,β,γ-гідроксикислот до нагрівання. Якісна реакція на α-гідроксикислоти. 108

49. Номенклатура, ізомерія і способи добування фенолокислот. Хімічні властивості саліцилової кислот. Похідні саліцилової кислоти як лікарські засоби. 110

50. Номенклатура і способи добування оксокислот. Специфічні властивості оксокислот, зумовлені взаємним розташуванням функціональних груп. 112

51. Ацетооцтовий ефір. Добування, таутомерія, подвійна реакційна здатність. Кислотне та кетонне розщеплення ацетооцтового ефіру. 113

52. Номенклатура, ізомерія, способи добування та хімічні властивості амінокислот. Специфічні реакції на α-β, γ-амінокислоти. 116

53. Карбонатна кислота та її похідні. Фосген, уретани, карбамінова кислота, хімічні властивості сечовини. Біурет, уреїди, уреїдокислоти. 119

55. Ароматичний характер п'ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом. Реакції S_E фурану, піролу та тіофену. Ацидофобність фурану і піролу. 124

56. Кислотні властивості піролу. Реакційна здатність піролкалію. 127

57. Фурфурол. Добування, хімічні властивості. Синтез фурациліну. 128

58. Добування і хімічні властивості індолу. Індиго. Добування і властивості. Лактам-лактимна таутомерія ізатину. 131

59. Номенклатура і будова п'ятичленних гетероциклів з двома гетероатомами. Ароматичність. Кислотно-основні властивості азолів. Азольна таутомерія. Реакції відновлення і заміщення у ряді азолів. 133

60. Синтез піразолону-5, таутомерія піразолону-5 і застосування в синтезі лікарських препаратів. 136

61. Бензімідазол та 2-амінотіазол. Добування і хімічні властивості. 137

62. Номенклатура шестичленних гетероциклів з одним гетероатомом. Властивості гетероциклів групи пірану. α-,γ-Пірони. Солі пірилію. Конденсовані похідні піронів — кумарин, флавон, ізофлавон 138

63. Добування і хімічні властивості піридину. Реакції за участю гетероатома, електрофільне і нуклеофільне заміщення у ядрі, відновлення та окиснення. 142

64. Гідроксі- і амінопіридини. Добування, таутомерія, кислотно-основні властивості. 145

65. Піридинкарбонові кислоти і їх функціональні похідні. Добування, властивості, застосування в медицині вітаміну РР, кордіаміну, ізоніазиду, фтивазиду. 148

66. N-Оксид піридину. Добування і особливості хімічних властивостей. 150

65. Пиридинкарбоновые кислоты. Витамин РР 154

67. Добування і хімічні властивості хіноліну і його гідроксі-, та амінопохідних. 156

68. Добування і хімічні властивості ізохіноліну 158

69. Синтетичні способи добування акридину та його хімічні властивості. 159

70. Аміноакридин. Добування, хімічні властивості. 160

71. Класифікація, ізомерія і номенклатура шестичленних гетероциклів з двома гетероатомами. Синтез барбітурової кислоти. 161

72. Кислотні властивості барбітурової кислоти і барбітуратів. Кето-енольна і лактам-лактимна таутомерія барбітурової кислоти. 162

73. Ароматичні і основні властивості діазинів на прикладі піримідину. Реакції нуклеофільного і електрофільного заміщення. Піримідинові основи урацил, тимін, цитозин та їх властивості. 163

74. Номенклатура конденсованих систем із гетероциклів. Пурин і його похідні гіпоксантин, ксантин, сечова кислота. 164

75. Добування сечової кислоти. Таутомерія сечової кислоти і її кислотно-основні властивості. Урати. 171

76. Властивості пуринових основ аденіну та гуаніну. Значення азотистих основ у фізіології живих організмів і медицині. АТФ. 173

77. Класифікація, будова, номенклатура та способи добування моносахаридів. D- і L-стереохімічні ряди. Карбонільно-ендіольна та цикло-ланцюгова таутомерія моносахаридів. Епімерні монози 174

78. Хімічні властивості моносахаридів. Глікозиди. 178

80. Будова і номенклатура дисахаридів. Відновні та невідновні сахари. 180

80. Хімічні властивості дисахаридів. Інверсія сахарози. 182

81. Гомополісахариди: крохмаль, глікоген, целюлоза, декстрини. Гідроліз полісахаридів. Властивості нітратів, ацетатів, ксантогенатів целюлози. 183

82.Терпени. Моноциклічні терпени ментан, ментол, лимонен, їх структури і хімічні властивості. 185

83. Біциклічні терпени. Камфора, її добування, синтез, хімічні властивості, застосування. 188

1. Визначення понять «кислота» і «основа» за теорією Бренстеда. Тип органічних кислот.

В ней понятие о кислотах и основаниях было объединено в единое целое, проявляющееся в кислотно-основном взаимодействии: А= В + Н (А — кислота, В — основание). Согласно этой теории кислотами являются молекулы или ионы, способные быть в данной реакции донорами протонов, а основаниями являются молекулы или ионы, присоединяющие протоны (акцепторы). Кислоты и основания получили общее название протолитов.

Сущностью кислотно-основного взаимодействия является передача протона от кислоты к основанию. При этом кислота, передав протон основанию, сама становится основанием, так как может снова присоединять протон, а основание, образуя протонированную частицу, становится кислотой. Таким образом, в любом кислотно-основном взаимодействии участвуют две пары кислот и оснований, названные Бренстедом сопряженными: А1 + В2+=А2 + В1.

Одно и то же вещество в зависимости от условий взаимодействия может быть как кислотой, так и основанием (амфотерность). Например, вода при взаимодействии с сильными кислотами является основанием: H2O + H= H3О+, а реагируя с аммиаком, становится кислотой: NH3 + H2O= NH4+ + OH−.

В зависимости от природы элемента, который связан с атомом водорода, кислоты разделяют на четыре основные группы:

1. ОН-кислоты: карбоновые кислоты, спирты, фенолы и др.

2. SH-кислоты: тиолы, тиоловые кислоты и др.

3. NH-кислоты: амины, амиды, имилы и др.

4. СП-кислоты: углеводороды и их производные.

Наряду с указанными типами кислот известны кислоты: Si-H, Р-Н, As-H, т. е. кислотой может быть любое соединение, содержащие связь А-H и способное к отщеплению про гона. Теория Бренстеда применима к любым типам кислот, способным к диссоциации с разрывом связи элемент-водород.

2. Залежність кислотності органічних сполук від їх будови і природи розчинника.

Кислотность соединений в основном определяется устойчивостью образующегося аниона, которая обусловлена делокализацией (распределением) отрицательного заряда. Чем устойчивее сопряженное основание, тем сильнее кислота. Устойчивость аниона определяется следующими факторами: природой атома, связанного с атомом водорода (реакционный и кислотный центр); электронодонорными или электроноакцепторными свойствами заместителя, связанного с реакционным центром, и природой растворителя.

При равных других факторах устойчивость анионов, а следовательно. и кислотность возрастают с увеличением электроотрицательности и поляризуемости атомов кислотного центра. С увеличением электроотрицательности увеличивается сила, с которой атом может удержать пару электронов после отщепления водорода. Поскольку в пределах периода периодической системы электроотрицательность атомов возрастает слева направо (поляризуемость не меняется), то ОН-кислоты сильнее соответствующих N H-кислот, а те, в свою очередь, сильнее СИ-кислот. В пределах группы периодической системы электроотрицательность атомов уменьшается сверху вниз, но увеличивается их объем, а следовательно, возрастает поляризуемость, т. е. возможность делокализации внешнего электронного облака. Это способствует повышению стабильности аниона и приводит к возрастанию кислотности. Поэтому SH-кислоты обладают большей кислотностью, чем ОН-кислоты. Наличие электронолонорных заместителей (+/, +М) при кислотном центре приводит к уменьшению кислотности, а присутствие электроноакцепторных атомов или атомных групп (-/, -М) повышает кислотные свойства. Наряду с природой кислотного центра и строением радикала, значительное влияние на проявление кислотных свойств оказывает растворитель. Наиболее эффективным растворителем является вода, она имеет высокую диэлектрическую постоянную и способна связывать катионы и анионы за счет сольватации. Эффект сольватации приводит к устойчивости образовавшегося аниона, а следовательно, кислотность соединений возрастает.