5.2.2. Невідновні дисахариди

В молекулах невідновних дисахаридів глікозидний зв'язок утво­рюється за рахунок напівацетальних гідроксильних груп обох мо­носахаридів. Такі дисахариди не мають у своєму складі вільного напівацетального гідроксилу, тому в розчинах вони існують тільки в циклічній формі, їх розчини не мутаротують і не виявляють відновних властивостей. Невідновні дисахариди не дають реакцій по альдегідній групі та глікозидному гідроксилу. Вони здатні лише до утворення простих і складних ефірів. Представником невідновних дисахаридів є сахароза.

Сахароза (тростинний, або буряковий, цукор). Молекула сахарози складається з залишків D-глюкози і D-фруктози. При цьому D-глюкоза входить до складу сахарози у формі α-D-глюкопіранози, а D-фруктоза – у формі β-D-фруктофуранози. Глікозидний зв'язок між α-D-глюкопіранозою і β-D-фруктофуранозою утворюється за рахунок напів­ацетальних гідроксилів обох моле­кул. Виходячи з хімічної структури, сахарозу можна ще назвати як a-D-глюкопіранозидо-β-D-фруктофуранозид. Сахароза являє собою безбарвну кристалічну речовину, доб­ре розчиняється у воді, має солодкий смак. Розчини сахарози оп­тично активні , не мутаротують і не виявляють відновних властивостей.

Під дією мінеральних кислот при нагріванні сахароза гідролізу­ється з утворенням суміші D-глюкози і D-фруктози. При цьому відбу­вається зміна знаку питомого обертання, тобто характерне для саха­рози обертання площини поляризації праворуч змінюється на ліве обертання . У зв'язку заміною в процесі гідролізу са­харози знаку питомого обертання, гідроліз сахарози дістав назву інверсії. Тому суміш рівних кількостей D-глюкози та D-фруктози. що утворюється в процесі гідролізу сахарози, називається інвертним цук­ром. Інвертний цукор є основною складовою частиною бджоли­ного меду. Причиною інверсії сахарози є відносно велике питоме обертання D-фруктози ліворуч , ніж D-глюкози праворуч , тому суміш, яка утворюється при гідролізі, виявляє ліве обертання.

Сахароза міститься у цукровій тростині та цукровому буряці (17-20%), з котрих її добувають у промисловості. У фармації сахароза застосовується для виготовлення порошків, сиропів, мікстур та ін.

5.3. Полісахариди

До полісахаридів відносять сполуки, молекули котрих містять більше десяти моносахаридних ланок, сполучених О-глікозидним зв'язком.

Найчастіше полісахариди складаються з декількох сотень і навіть тисяч моносахаридних залишків, які утворюють лінійні (а) або розгалужені (б) полімерні ланцюги (рис. 5.1).

Глікозидні зв'язки у полісахаридах, як правило, утворюються за рахунок глікозидного гідроксилу одного і спиртового гідроксилу іншого моносахаридних залишків. У більшості своїй ці зв'язки вини­кають між С¹ і С², С¹ і С³ або С¹ і С⁶.

На кінці полісахаридного ланцюга знаходиться відновний зали­шок моносахариду, але оскільки його частка у молекулі незначна, то полісахариди з більшою молекулярною масою практично не виявля­ють відновної здатності. Якщо до складу полісахаридів входять за­лишки тільки одного моносахариду, то їх називають гомополісахаридами. Полісахариди, що складаються з різних моносахаридних оди­ниць, називають гетерополісахаридами.