- •Глава 5 вуглеводи
- •5.1. Моносахариди
- •5.1.1. Класифікація і номенклатура
- •5.1.2. Стереоізомерія
- •5.1.3. Будова моносахаридів
- •5.1.4. Способи добування
- •5.1.5. Фізичні властивості
- •5.1.6. Хімічні властивості
- •5.1.7. Окремі представники моносахаридів
- •5.1.8. Окремі представники дезокси- і аміноцукрів
- •5.1.9. Окремі представники метил пентоз
- •5.1.10. Окремі представники похідних моносахаридів
- •5.2. Дисахариди
- •5.2.1. Відновні дисахариди
- •5.2.2. Невідновні дисахариди
- •5.3. Полісахариди
- •5.3.1. Гомополісахариди
- •5.3.2. Гетерополісахариди
- •Контрольні питання та вправи
5.1.7. Окремі представники моносахаридів
D-Ксилоза.
С структурним
фрагментом полісахариду ксилану, що
міститься у деревині, соломі, соняшниковій
луззі. До складу ксилану входить у
вигляді α-D-ксилопіранози:
використовується для синтезу ксиліту.
D-Рибоза.
У
β-фуранозній формі D-рибоза
входить до складу РНК,
ряду коферментів.
глікозидів і антибіотиків.
L-Арабіноза.
Міститься
у вільному вигляді в деревині хвойних
порід дерев. Входить до складу рослинних
глікозидів, полісахаридів рослин
арабінанів.
D-Глюкоза
(виноградний
цукор, декстроза). Широко розповсюджена
в природі: у вільному стані знаходиться
в рослинах, меді, крові; входить до складу
багатьох дисахаридів (лактоза, сахароза
та ін.); полісахаридів (крохмаль,
клітковина, глікоген та ін.). α-Аномер
кристалізується з води, т. пл. 146
°С; β-аномер
з піридину, т. пл. 148-150
°С.
Глюкоза головне джерело енергії для більшості організмів. Добувають гідролізом крохмалю або целюлози у присутності мінеральних кислот.
Глюкоза використовується в якості сировини для виробництва вітаміну С і лікарського препарату глюконату кальцію; в медицині застосовується у вигляді розчинів для внутрішньовенного введення при гіпоглікемії, інфекційних захворюваннях, захворюваннях печінки тощо; є компонентом різних кровозамінників і протишокових рідин. Під дією ферментів глюкоза піддається бродінню. Відомо багато видів бродіння спиртове, молочнокисле, маслянокисле, лимоннокисле та ін. Найважливішим з них є спиртове бродіння, котре відбувається під впливом ферменту дріжджів зимази.
Цей вид бродіння використовують у промисловості для добування етанолу, а також у виноробстві та пивоварінні.
D-Галактоза.
Входить до складу дисахариду лактози,
що міститься в молоці, а також деяких
глікозидів і полісахаридів. Добувають
гідролізом лактози.
D-Маноза.
Є
структурним фрагментом полісахариду
манану, котрий міститься в оболонці
насіння кам'яного горіха; у вільному
стані знаходиться у шкірці апельсинів.
Добувають гідролізом манану.
L-Сорбоза.
Добувають
при мікробіологічному
окисненні
D-сорбіту.
Цей процес є важливою проміжною
стадією у синтезі вітаміну С.
D-Фруктоза
(плодовий або фруктовий цукор, левульоза).
У вільному стані міститься у фруктах,
меді; входить до складу ряду олігосахаридів
(сахароза, рафіноза) і полісахаридів
(інулін).
Фосфати D-фруктози проміжні продукти енергетичного обміну вуглеводів у живих організмах. Фруктоза солодша, ніж глюкоза та сахароза. Кристалічна фруктоза являє собою фруктопіранозу (т. пл. β-аномеру 104 °С). До складу оліго- і полісахаридів звичайно входить у фуранозній формі. Добувають фруктозу гідролізом інуліну, що міститься у бульбах жоржини, корінні цикорію.
5.1.8. Окремі представники дезокси- і аміноцукрів
Дезоксицукрами називають моносахариди, у молекулах котрих одна або декілька гідроксильних груп замінені на атом водню.
Аміноцукри моносахариди, у молекулах яких одна або декілька гідроксильних груп заміщені аміногрупою.
2-Дезокси-D-рибоза.
Є структурним фрагментом
дезоксирибонуклеїнових
кислот
(ДНК). Добувають
гідролізом ДНК або
синтетичним шляхом з D-глюкози.
D-Галактозамін
(2-аміно-2-дезокси-D-галактоза,
хондрозамін).
Є структурним фрагментом
хондроїтинсульфатів і полісахаридів
деяких бактерій.
D-Глюкозамін
(2-аміно-2-дез-окси-D-глюкоза,
хітозамін).
Є структурним компонентом глікопротеїдів
і полісахаридів. Його N-метилпохідне
– структурна частина стрептоміцину,
а N-ацетилпохідне
– хітину. Добувають D-глюкозамін
гідролізом хітину.
