ик спектроскоп
.pdf2. Установите строение ароматического соединения C8H8O2 по его ИК спектру.
3. Произведите отнесение полос поглощения в ИК спектре соедине-
ния ClCH2CH2CN.
4. Сопоставьте основные полосы поглощения в ИК спектре с соответствующими колебаниями групп соединения:
CH3COOC2H5
CH2CN
21
5. При циклизации амида A возможно образование двух продуктов реакции В и С. По спектру полученного вещества определите, какой из продуктов реакции образовался. Сопоставьте полосы поглощения ИК спектра со структурой соединения.
NH2 |
|
|
|
|
O |
|
|
NH |
C |
|
|
A |
HOOC |
NH2 |
|
O |
|||
|
|
||
N |
|
N |
|
N |
|
O |
|
H HOOC |
|
C |
|
B |
|
|
6. По ИК спектру и брутто-формуле C4H10O предположите структуру соединения.
7. На предприятии при отработке новой технологии получения п-нитрофенилуксусной кислоты С в основу была положена схема:
O2N |
|
|
|
|
|
CH2 |
|
C |
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
O2N |
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
O2N |
|
|
|
|
|
CH2 |
|
COOH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
A |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
B |
|
|
|
|
C |
22
На основании ИК спектра выделенного после реакции вещества определите, удался ли эксперимент. Сопоставьте полосы поглощения ИК спектра со структурой соединения.
8.СопоставьтеполосыпоглощенияИКспектрасоструктуройсоединения:
O CH3
H2CCH C NH C CH3
CH3
9. Предложите структуру непредельного эфира по приведенному ИК спектру и брутто-формуле C5H8O2
23
10. Определите, какому из жаропонижающих препаратов (A или B) принадлежит представленный ИК спектр. Сопоставьте полосы поглощения ИК спектра со структурой соединения.
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||
C2H5O |
|
|
|
|
|
|
|
NH |
|
O |
|
|
|
|
|
COOH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
A |
|
B |
11. Какие структурные элементы можно определить по спектру (в пластинке KBr) и брутто-формуле ароматического соединения C7H7ClO?
12. Установите строение ациклического соединения C7H13ON по его ИК спектру.
24
13. Студент при выполнении лабораторной работы «Гидролиз о-толунитрила» по ошибке вместо раствора серной кислоты использовал 20 %-ную щелочь. На основании ИК спектра определите, получил ли студент в результате реакции искомый продукт С по схеме:
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
CH3 |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
OH- |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
C |
|
N |
|
|
|
OH- |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
A |
|
|
|
B |
|
|
|
C |
14. Какие структурные элементы можно определить в соединении C8H9ON по его ИК спектру (в пластинке KBr)? Предложите структурную формулу соединения.
15. Проведите сопоставление ИК спектра со структурой соединения:
O O
NH C CH2 C CH3
25
16. В какие функциональные группы входят атомы азота в соединении C6H9N3, ИК спектр которого представлен ниже. Предложите структурную формулу соединения.
17. Сопоставьте полосы поглощения ИК спектра со структурой сое-
динения: |
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
H3C |
|
CH2 |
|
C |
|
C |
|
|
C |
O |
|
C2H5 |
||
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
N |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
18. Сопоставьте полосы поглощения ИК спектра со структурой сое-
динения: |
O |
CH3 |
H3C NC H
26
19. Какие кислород- и азотсодержащие группы входят в соединение C3H7О2N? Предложите структурную формулу соединения.
20. Проведите отнесение полос поглощения в ИК спектре моноциклического терпена — лимонена к колебаниям соответствующих структурных фрагментов.
21. На фармацевтическое предприятие поступила субстанция кислоты ацетилсалициловой (аспирин). На основании ИК спектра сделайте заключение о подлинности субстанции.
HO O
O O
CH3
27
28
22. Сопоставьте полосы поглощения ИК спектра со структурой сое-
динения |
O |
CH3 |
|
|
|
|
|
O |
H3CN O
O
29
23. Сопоставьте полосы поглощения ИК спектра со структурой сое-
динения
H2NO
CH3
687
874
1006 1047 1149
1356 1393
1631 1673
2818
3152 3301
22.JDX1
100 |
990 |
80 |
|
70 |
660 |
550 |
40 |
30 |
20 |
10 |
|
|
|
%Transmittance |
|
|
|
|
|
1000 |
|
|
|
|
||
|
|
||
|
1500 |
|
|
|
|
||
|
|
||
|
2000 |
-1) |
|
|
|||
|
|||
|
2500 |
Wavenumber (cm |
|
|
|
||
|
|||
|
3000 |
|
|
|
|
||
|
|
||
|
3500 |
|
|
|
|
||
|
|
||
|
4000 |
|
|
|
|
||
|
|
30