Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

ик спектроскоп

.pdf
Скачиваний:
70
Добавлен:
12.05.2020
Размер:
3.92 Mб
Скачать

2. Установите строение ароматического соединения C8H8O2 по его ИК спектру.

3. Произведите отнесение полос поглощения в ИК спектре соедине-

ния ClCH2CH2CN.

4. Сопоставьте основные полосы поглощения в ИК спектре с соответствующими колебаниями групп соединения:

CH3COOC2H5

CH2CN

21

5. При циклизации амида A возможно образование двух продуктов реакции В и С. По спектру полученного вещества определите, какой из продуктов реакции образовался. Сопоставьте полосы поглощения ИК спектра со структурой соединения.

NH2

 

 

 

O

 

NH

C

 

A

HOOC

NH2

O

 

 

N

 

N

N

 

O

H HOOC

 

C

B

 

 

6. По ИК спектру и брутто-формуле C4H10O предположите структуру соединения.

7. На предприятии при отработке новой технологии получения п-нитрофенилуксусной кислоты С в основу была положена схема:

O2N

 

 

 

 

 

CH2

 

C

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O2N

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

O2N

 

 

 

 

 

CH2

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

A

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

B

 

 

 

 

C

22

На основании ИК спектра выделенного после реакции вещества определите, удался ли эксперимент. Сопоставьте полосы поглощения ИК спектра со структурой соединения.

8.СопоставьтеполосыпоглощенияИКспектрасоструктуройсоединения:

O CH3

H2CCH C NH C CH3

CH3

9. Предложите структуру непредельного эфира по приведенному ИК спектру и брутто-формуле C5H8O2

23

10. Определите, какому из жаропонижающих препаратов (A или B) принадлежит представленный ИК спектр. Сопоставьте полосы поглощения ИК спектра со структурой соединения.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

C2H5O

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

O

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

A

 

B

11. Какие структурные элементы можно определить по спектру (в пластинке KBr) и брутто-формуле ароматического соединения C7H7ClO?

12. Установите строение ациклического соединения C7H13ON по его ИК спектру.

24

13. Студент при выполнении лабораторной работы «Гидролиз о-толунитрила» по ошибке вместо раствора серной кислоты использовал 20 %-ную щелочь. На основании ИК спектра определите, получил ли студент в результате реакции искомый продукт С по схеме:

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

OH-

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

N

 

 

 

OH-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

A

 

 

 

B

 

 

 

C

14. Какие структурные элементы можно определить в соединении C8H9ON по его ИК спектру (в пластинке KBr)? Предложите структурную формулу соединения.

15. Проведите сопоставление ИК спектра со структурой соединения:

O O

NH C CH2 C CH3

25

16. В какие функциональные группы входят атомы азота в соединении C6H9N3, ИК спектр которого представлен ниже. Предложите структурную формулу соединения.

17. Сопоставьте полосы поглощения ИК спектра со структурой сое-

динения:

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

CH2

 

C

 

C

 

 

C

O

 

C2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

18. Сопоставьте полосы поглощения ИК спектра со структурой сое-

динения:

O

CH3

H3C NC H

26

19. Какие кислород- и азотсодержащие группы входят в соединение C3H7О2N? Предложите структурную формулу соединения.

20. Проведите отнесение полос поглощения в ИК спектре моноциклического терпена — лимонена к колебаниям соответствующих структурных фрагментов.

21. На фармацевтическое предприятие поступила субстанция кислоты ацетилсалициловой (аспирин). На основании ИК спектра сделайте заключение о подлинности субстанции.

HO O

O O

CH3

27

28

22. Сопоставьте полосы поглощения ИК спектра со структурой сое-

динения

O

CH3

 

 

 

 

O

H3CN O

O

29

23. Сопоставьте полосы поглощения ИК спектра со структурой сое-

динения

H2NO

CH3

687

874

1006 1047 1149

1356 1393

1631 1673

2818

3152 3301

22.JDX1

100

990

80

 

70

660

550

40

30

20

10

 

 

 

%Transmittance

 

 

 

 

 

1000

 

 

 

 

 

 

1500

 

 

 

 

 

 

2000

-1)

 

 

 

2500

Wavenumber (cm

 

 

 

 

3000

 

 

 

 

 

 

3500

 

 

 

 

 

 

4000

 

 

 

 

 

30