Углеводы моно-, ди – и полисахариды.

3. Как образуются циклические формы моносахаридов? Чем отличаются формулы Фишера и формулы Хеуорса? Ответ подтвердите, используя формулы глюкозы (- и - формы Д-глюкопиранозы) её 6-фосфата. Объясните явление мутаротации.

Впервые о циклическом строении глюкозы было высказано А.А.Колли- 1870г. По химической природе цикл.формы моносахаридов являются – циклическими полуацеталями, образующимися при сближении в пространстве функц. групп: альдегидной(кетонной) и гидроксильной, у С4 или С5. За счет их внутримолекулярного взаимодействия. Полуацетальную гидроксильную группу называют гликозидной. Если взаимодействие идет у С5, образуется шестичленный цикл-пиранозный (гетероцикл с 1 атомом кислорода). Если у С4, полуацеталь содержит пятичленный цикл, фуранозный. Формулу Хеуроса изображают в виде плоских многоугольн., атом кислорода распологается в дальнем правом углу для пиранозных, и вверху по центру для фуранозных, а заместители, которые в формулах Фишера находятся слева располагаются над плоскостью, а которые справа под плоскостью.

В циклической форме возникает дополнительный центр хиральности у С1- аномерный. - и - аномеры образуются в результ. стереоселективной реакции и называются диастиамерами. Этот процесс объясняется явлением муторатации глюкозы- изменение угла вращения, т.е. установление динамического равновесия между - и - формами.

Аминокислоты. Белки.

6. Назованите аминокислоты и гетероциклы, входящие в их состав:

Проведите декарбокислирование аминокислот, назовите продукты реакций и поясните биороль.

Ответ: Гистидин и триптофан.

Продукт реакции - гистамин - обладает широким спектром биологического действия. Оказывает сосудорасширяющий эффект на кровеносные сосуды. Вызывая расширение сосудов в очаге воспаления, гистамин тем самым ускоряет приток лейкоцитов, способствуя борьбе защитных сил организма с инфекцией. Триптофан является предшественником синтеза серотонина и мелатонина. Серотонин образуется из триптофана в нейронах гипоталамуса, функционирует как нейромедиатор в ЦНС, оказывает мощное сосудосуживающее действие, регулирует АД, температуру тела, дыхание, почечную фильтрацию.

7.Назовите аминокислоту:

Проведите ее декарбокислирование, назовите продукт реакции. Почему с отсутствием этой аминокислоты или продукта ее декарбоксилирования (или с их недостаточностью) связывают жировое перерождение печени?

Серин

= HO-CH₂CH₂-NH_{2 +} CO2

Этаноламин HO-CH₂CH₂-NH₂образуется при декарбоксилировании серина. Используется для синтеза холина, ацетилхолина, фосфолипидов (фосфатидилэтаноламина, фосфатидилхолина). Участвует в запасании печенью и мышцами гликогена.

Липиды

8. Кефалины и лецитины: фосфатидилколамины, фосфатидилсерины, фосфатидилхолины

Фосфатидилхолины (лецитины). В отличие от триглицеридов в молекуле фосфатидилхолина одна из трех гидроксильных групп глицерина связана не с жирной, а с фосфорной кислотой. Кроме того, фосфорная кислота в свою очередь соединена эфирной связью с азотистым основанием – холином [НО—СН₂—СН₂—N⁺(CH₃)₃]. Таким образом, в молекуле фосфатидилхолина соединены глицерин, высшие жирные кислоты, фосфорная кислота и холин:

Фосфатидилэтаноламины.(кефалины) Основное различие между фосфатидилхолинами и фосфатидилэтаноламинами – наличие в составе последних азотистого основания этаноламина (HO—CH₂—CH₂—N⁺H₃):

Из глицерофосфолипидов в организме животных и высших растений в наибольшем количестве встречаются фосфатидилхолины и фосфатидилэтаноламины. Эти 2 группы глицерофосфолипидов метаболически связаны друг с другом и являются главными липидными компонентами мембран клеток. Фосфатидилсерины.(кефалины) В молекуле фосфатидилсерина азотистым соединением служит остаток аминокислоты серина

Фосфатидилсерины распространены гораздо менее широко, чем фосфатидилхолины и фосфоэтаноламины, и их значение определяется в основном тем, что они участвуют в синтезе фосфатидилэтаноламинов.

Углеводы.

5.Мальтоза образуется при неполном гидролизе полисахарида крахмала, в свободном виде не существует. Легко гидролизируется при нагревании в кислой среде; в организме – под действием фермента мальтазы на

составляющие моносахариды – 2 молекулыα-D-глюкозы.Лактоза (молочный сахар) содержится в молоке (4-5%); получается из молочной сыворотки после производства сыра или творога. Состоит из β-D-галактозы и α-D-глюкозы, связанных β-(14)-O-гликозидной связью. Лактоза в организме расщепляется под действием фермента лактазы на составляющие моносахариды.

Аминокислоты.Белки.

2.принадлежность к D- или L-ряду, определяется по конфигурационному эталону – глицериновому альдегиду. Для этого при написании формулы аминокислоты карбоксильная группа при α-углеродном атоме должна быть направлена вверх, а α-аминогруппа и водород находиться справа и слева от хирального (асимметрического) атома.В состав белков человека входят α-аминокислоты только L-ряда.

Липиды.

5.

6.Гидролиз – первая стадия утилизации и метаболизма пищевых жиров в организме. Реакцию гидролиза осуществляют либо под воздействием перегретого пара (в промышленности), либо при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или щелочей (омыление).

14.Холестерин— органическое соединение, природный жирный спирт, содержащийся в клеточных мембранах всех живых организмов, за исключением безъядерных.

При повышенном холестерине возникает атеросклероз сосудов,что приводит к сердечно-сосудистым заболеваниям,например ишемическая болезнь сердца.Может возникнуть атеросклероз сосудов головного мозга-заболевание,приводящее к инсультам и инфарктам.

13.Желчные кислоты – это производные холестерина,синтезируются в печени.Алифатическая бокавая цепь у С17 состоит из 5 атомов С и включает концевую карбоксильную группу.Из желчи человека выделены 4 к-ты-холевые к-ты.Ф-ии:эмульгирует жиры пищи,улучшает их усвоение.Активирует фермент липазу.Осуществляет перенос через слизистую кишечника высших жирных к-т и холестерина.Усиливают перистальтику киш. В организме человека находятся в виде парных соединения с а-аминокислотоц глицином Н2N-СН2-СООН или таурином Н2N-СН2-СН2-SO3Н

4.Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших жирных карбоновых кислот (тривиальное название - глицериды).

Твёрдые жиры (животные жиры) – содержат остатки предельных высших карбоновых кислот.

Жидкие жиры (масла ) – глицериды непредельных высших карбоновых кислот.

Природные жиры и масла – это смеси глицеридов высших карбоновых кислот.