- •Занятие 9 структура, функции, свойства биологически важных спиртов, аминов, карбоновых кислот и их производных
- •1. Многоатомные спирты: этандиол, глицерин, инозит. Хелатные комплексы
- •2. Сложные эфиры многоатомных спиртов с неорганическими кислотами (нитроглицерин, фосфаты глицерина, инозита).
- •3. Двухатомные фенолы: гидрохинон, резорцин, пирокатехин.
- •4. Полиамины: этилендиамин, путресцин, кадаверин.
- •5. Аминоспирты: аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин
- •6. Аминофенолы: дофамин, норадреналин, адреналин. Понятие о биологической роли этих соединений и их производных.
- •10. Ненасыщенные дикарбоновый кислоты: фумаровая, малеиновая их пространственное строение.
- •10. Гидроксикарбоновые кислоты: гликолевая, молочная, яблочная, лимонная, изолимонная, - и -гидроксимасляные. Химические свойства: реакции дегидратации, окисления, образования эфиров.
- •11. Оксокарбоновые кислоты – альдегидо- и кетонокислоты: глиоксиловая, пировиноградная, щавелевоуксусная, β-оксомасляная, -оксоглутаровая.
- •12. Реакции декарбоксилирования -кетонокислот и окислительного декарбоксилирования кетонокислот, реакции восстановления. Кето-енольная таутомерия.
- •Окислительное декарбоксилирование пвк
- •Окислительное декарбоксилирование альфа-кетоглутората
2. Сложные эфиры многоатомных спиртов с неорганическими кислотами (нитроглицерин, фосфаты глицерина, инозита).
Тринитроглицерин - основа динамит. Чистый нитроглицерин взрывается даже при слабом ударе; он служит сырьем для получения бездымных порохов и динамита - взрывчатого вещества, которое в отличие от нитроглицерина можно безопасно бросать. Нитроглицерин токсичен, но в малых количествах служит лекарством, так как расширяет сердечные сосуды и тем самым улучшает кровоснабжение сердечной мышцы.
В результате действия фосфорной кислоты на глицерин образуется смесь α-глицерофосфата и β-глицерофосфата. Глицерофосфаты применяются как общеукрепляющие средства. Они являются структурными элементами фосфолипидов.
3. Двухатомные фенолы: гидрохинон, резорцин, пирокатехин.
Хиноны - сильные окислители. Принимая два электрона и два протона, они восстанавливаются в соответствующие гидрохиноны.
Окислительно-восстановительная система хинон-гидрохинониграет важную роль в организме. По отношению к большинству органических субстратов эта система выступает в роли окислителя.
Гидрохинон
очень
быстро на холоде восстанавливает
серебряные соли. Вследствие большой
склонности к окислению гидрохинон
применяется в фотографии в качестве
проявителя.
Пирокатехин, или ортодиоксибензол, содержится в дубильных веществах и смолах. С FeCl8 пирокатехин дает зеленое окрашивание. Он легко окисляется. Так, пирокатехин при воздействии холодом восстанавливает серебро из аммиачного раствора AgNО3.
Резорцин, или м-диоксибензол. Получить резорцин можно из бензолдисульфокислоты сплавлением со щелочью. В присутствии щелочи резорцин тотчас превращается в фенолят, который затем разлагается кислотой.
С FeCl резорцин дает фиолетовое окрашивание. Он довольно легко окисляется, но по сравнению с пирокатехином гораздо более стоек. Так, например, он восстанавливает аммиачный раствор AgNO8 лишь при нагревании, а не на холоде, как пирокатехин. Резорцин гораздо менее ядовит, чем пирокатехин и гидрохинон, в связи с чем применяется в медицине как антисептическое средство (например, в виде мазей).
Сложный
эфир инозитола – фосфотидилинозит –
входит в состав биологических мембран.
4. Полиамины: этилендиамин, путресцин, кадаверин.
Этилендиамин (1,2-диаминоэтан) H2NCH2CH2NH2 - органическое соединение класса аминов. Жидкость без цвета с запахом аммиака. Этилендиамин растворим в воде, спирте, хуже - в эфире, не растворим в бензоле. В водных растворах является сильным основанием.
Этилендиамин применяется для получения этилендиаминтетрауксусной кислоты взаимодействием с хлоруксусной кислотой. Его соли с жирными кислотами используются как смягчающие агенты при производстве текстиля. Также этилендиамин применяется в производстве красителей, эмульгаторов, стабилизаторов латексов, пластификаторов и фунгицидов. Этилендиамин токсичен; предельно допустимая концентрация его паров в воздухе составляет 0,001 мг/л.
Из полиаминов аиболее известны тетраметилендиамин, или путресцин H2N(CH2)4NH2, и пентаметилендиамин, или кадаверин H2N(CH2)5NH2. Их долгое время считали трупными ядами, т.е. веществами, образующимися при декарбоксилировании диаминокислот и обусловливающими ядовитость гниющих белков. В настоящее время выяснено, что ядовитые свойства белкам при гниении придают другие вещества.
