Способы получения

1. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогенопроизводные предельных углеводородов, в которых два атома галогена находятся или при двух соседних атомах углерода, или при одном и том же.

2. Разложением водой карбида кальция

карбид кальция этин

Эта реакция протекает очень бурно, с сильным вспениванием воды за счет выделения большого количества ацетилена.

3. Высокотемпературный крекинг углеводородов

Физические свойства

Изменения температур кипения ацетиленовых углеводородов те же, что и в других гомологических рядах. Плотности их выше, чем у этиленовых углеводородов.

Ацетилен в обычных условиях — газ. Горит сильно коптящим пламенем (избыток углерода). Чистый ацетилен не имеет запаха. Технический ацетилен имеет неприятный специфический запах, который объясняется присутствием различных примесей. Ацетилен образует с воздухом взрывоопасные смеси. В сжатом и особенно в жидком состоянии он может взрываться от малейшего удара.

Сгорая в кислороде, ацетилен образует пламя с температурой до 3000⁰C:

2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O

Этим пользуются для сварки («ацетиленовая сварка») и резки металлов.

Химические свойства

Реакции присоединения часто проходят в две фазы: сначала образуются соединения этиленового ряда, а затем последние переходят в предельные соединения.

Реакции присоединения

1. Гидрирование. В присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni) происходит процесс восстановления алкинов в алкены и алканы:

2. Галогенирование протекает с меньшей скоростью, чем в ряду алкенов

СНСН + Br₂  СНBr=СНBr + Br₂  СНBr₂ – СНBr₂

ацетилен 1,2-дибромэтен 1,1,2,2-тетрабромэтан

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогенводородов) при этом водород направляется к более гидрогенизированному атому углерода, так что получается соединение, содержащее оба атома галоида при одном атоме углерода

СНС-СН₃ + НBr  СН₂=СBr-СН₃ + НBr  СН₃ – СBr₂-СН₃

пропин 2-бромпропен-1 2,2-дибромпропан

4. Гидратация (присоединение воды) вода легко присоединяется к ацетиленовым углеводородам под действием солей окиси ртути в сернокислом растворе – реакция Кучерова. При этом из ацетилена образуется уксусный альдегид, а из гомологов ацетилена – кетоны.

этин виниловый спирт уксусный альдегид (этаналь)

пропин ацетон (пропанон)

Реакция горения

При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое количества тепла:

2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O

При неполном сгорании образуется сажа и монооксид углерола

C₂H₂ + O₂ → C + СО + H₂O

Полимеризация

Димеризация под действием водно-аммиачного раствора хлорида меди:

Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):

Применение

Ацетилен является незаменимым сырьем для химической промышленности. Он используется для производства высокомолекулярных (полимерных) соединений. А также для производства уксусного альдегида и его производных: уксусной кислоты и этилового спирта.