Способы получения в нефти содержание олефинов незначительное, но при крекинге (400-500 0с) нефти образуются газообразные углеводороды (этен, пропен), которые выделяют и используют.

1. Дегидрирование (дегидрогенизация) алканов в промышленности при температурах 400-600 ⁰С с катализатором Cr₂O₃

2. Дегидратация спиртов (отщепление воды). В качестве катализатора Al₂O₃ или серная кислота. Легче всего идет дегидратация третичных, затем вторичных и труднее всего – первичных спиртов.

этанол этен

В этих реакциях водород отщепляется от наименее гидрогенизированного (с наименьшим числом водородных атомов) углеродного атома (правило A.M. Зайцева). Например:

3. Отнятие галогенводорода от галоидных алкилов при действии спиртовых растворов щелочей. Галоид и водород отщепляются от двух соседних атомов углерода и образуется этиленовый углеводород

КОН

СН₃-СН₂-СНI  CH₃-CH=CH₂ + HI

4. Отнятие галоида от дигалоидных алкилов, в которых атомы галоида связаны с двумя соседними атомами углерода, происходит при помощи металлов,

СН₃-СН Сl - СН₂Сl +Zn  CН₃ - СН=СН₂ + ZnCl₂

5. Селективное гидрирование углеводородов с тройной связью, например водородом над палладием на холоду

СНСН +Н₂  СН₂=СН₂

этин этен

(ацетилен)

Физические свойства

Первые три члена этиленового ряда – газы, начиная с пентена –1 – жидкости, а с С₁₈ Н₃₆ – твердые вещества. С увеличением молекулярной массы повышаются температуры плавления и кипения, самовоспламенения.

Алкены с углеродной цепью нормального строения кипят при более высокой температуре, чем их изомеры. Алкены плохо растворимы в воде. Они хорошо растворяются в органических растворителях. Этилен и пропилен горят коптящим пламенем.

Таблица 4. Физические свойства и некоторые показатели пожарной опасности алкенов

Химические свойства

Химические свойства алкенов определяет двойная углерод – углеродная связь, благодаря которой этилен и его гомологи являются реакционноспособными. Кроме того, алкены склонны к реакциям присоединения.

Реакции присоединения.

1. Гидрирование (присоединение водорода) в присутствии платины приводит к образованию предельных углеводородов:

СН₂=СН₂ + Н₂ СН₃-СН₃

этен этан

Алкены гидрируются тем легче, чем меньше заместителей содержится у двойной связи – правило Лебедева.

2. Галогенирование (присоединение галогенов). При этом образуются дигалогенпроизводные, содержащие атомы галогена при соседних атомах углерода.

СН₂=СН₂ +Cl₂  СН₂ Сl - СН₂Сl

этен 1,2-дихлорэтан

Наиболее энергично присоединяется хлор, труднее всего – йод. Реакция присоединения брома (реакция с бромной водой) является качественной реакцией на двойную и тройную связь. Признаком наличия двойной связи является моментальное обесцвечивание бромной воды.

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогенводородов). Присоединение идет так, что атом водорода присоединяется по месту двойной связи к тому атому углерода, где больше атомов водорода, а атом галоида – туда, где водорода меньше – правило Марковникова.

СН₂=СН –СН₃ + НСl  СН₃-СНСl –СН₃

пропен 2-хлорпропан

4. Гидратация (присоединение воды) в присутствии серной кислоты приводит к образованию спиртов. Реакция идет согласно правилу Марковникова

СН₂=СН –СН₃ + Н₂О  СН₃-СНОН –СН₃

пропен пропанол-2

Реакции полимеризации была открыта А.М. Бутлеровым. Эта реакция позволяет получать различные высокомолекулярные соединения. Множество молекул мономера этилена соединяются вместе с разрывом двойной связи, образуя одну большую молекулу полимера. Полимер, образующийся из этилена, называется полиэтиленом, который прекрасно известен как упаковочный, прозрачный материал.

nСН₂=СН₂  [-СН₂-СН₂-]n

этен(этилен ) полиэтилен

Реакции окисления.