Номенклатура

В начальный период развития органической химии вновь полученным веществам присваивались случайные названия. Они могли быть связаны с источником получения этого соединения (муравьиная кислота), именем исследователя и т.д. Такие названия известны как тривиальные.

С увеличением числа органических соединений, и особенно с усложнением их строения, всё больше стала ощущаться острая потребность в номенклатуре, которая бы учитывала строение веществ. Такой первой номенклатурой стала рациональная (от лат. ratio – «разум»). Она рассматривает все изомеры и гомологи определенного класса веществ как производные наиболее простого представителя гомологического ряда.

Для сравнительно простых соединений эта номенклатура используется и сейчас. Однако для названия сложных органических веществ требовалась другая – более универсальная номенклатура. В настоящее время такой номенклатурой стала международная номенклатура (официальная, или систематическая), известная как Правила номенклатуры ИЮПАК (IUРАС).

Основные принципы этой системы номенклатуры таковы:

1. В молекуле УВ выбирают главную цепь – самую длинную.

2. Затем эту цепь нумеруют с того конца, к которому ближе радикал – заместитель. Если заместителей несколько, то поступают так, чтобы цифры, указывающие их положение, были наименьшими.

3. Углеводороды называют в таком порядке: вначале указывают (цифрой) место расположения заместителей (в алфавитном порядке), затем называют этот заместитель (радикал), а в конце добавляют название главной (самой длинной) цепи. Вышеприведенный углеводород может быть назван: 2-метил-4-этил гептан.

Если в главной цепи содержится несколько одинаковых заместителей, то их число обозначают греческим числительным (ди- , три-, тетра - ), которое ставят перед названием этих радикалов, а их положение указывают цифрой. Если в качестве основы названия можно выбрать несколько вариантов, то выбирают цепь с наибольшим числом заместителей.

Примеры.

Изомерия

Изомерия – возможность различия молекул вследствие различной последовательности связи атомов.

В молекулах метана, этана, пропана может быть только один единственный порядок соединения атомов.

Для углеводорода С₄Н₁₀ можно представить две различные структуры: н-бутан и изобутан.

Соединения с прямой цепью называют нормальными, а с разветвленной – изосоединениями. Таким образом, молекулы бутана и изобутана, имея одинаковый состав, различаются химическим строением, т.е. являются изомерами. Они обладают сходными химическими свойствами, но различными физическими. Рассмотренный вид изомерии (структурная изомерия)- самый простой, при котором изомеры отличаются друг от друга только порядком связей атомов в молекуле.

Чем больше в молекуле атомов углерода, тем больше изомеров (см.табл.2).

Примеры. Изомеры гексана.

Атомы углерода в алканах могут различаться по характеру своего соединения с другими углеродными атомами. Атом углерода, связанный только с одним углеродным атомом, называется первичным, с двумя – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным.

2,2,4-триметилпентан

Здесь первичные углеродные атомы заключены в кружок, вторичный атом — в квадрат, третичный — в треугольник, четвертичный — в пунктирный кружок.