- •Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Уфимский государственный авиационный технический университет»
- •Часть 1. Основы органической химии
- •Содержание
- •Введение
- •1 Теория химического строения Бутлерова
- •Классификация органических соединений
- •Номенклатура
- •Изомерия
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Уравнение реакции горения алканов в общем виде:
- •Применение
- •4 Алкены
- •Номенклатура
- •Изомерия
- •Способы получения в нефти содержание олефинов незначительное, но при крекинге (400-500 0с) нефти образуются газообразные углеводороды (этен, пропен), которые выделяют и используют.
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •1. Реакции горения
- •Применение
- •5 Диеновые углеводороды (алкадиены или диолефины)
- •Номенклатура и изомерия
- •Номенклатура и изомерия
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Применение
- •7 Галогенопроизводные алифатических углеводородов
- •Номенклатура и изомерия
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Реакции замещения
- •Реакция Вюрца. Применение
- •8 Ароматические соединения (арены)
- •Номенклатура и изомерия
- •Способы получения
- •Синтез из солей ароматических кислот
- •Реакция Фриделя-Крафтса
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Реакция замещения.
- •Применение
- •9 Спирты
- •Номенклатура и изомерия
- •Способы получения
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Окисление.
- •Применение
- •10 Фенолы
- •Физические свойства
- •Способы получения фенола
- •Химические свойства фенолов
- •Применение
- •11 Простые эфиры
- •12 Альдегиды и кетоны
- •Получение
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Окисление альдегидов и кетонов.
- •Горение
- •Отдельные представители
- •13 Карбоновые кислоты
- •Номенклатура
- •Изомерия
- •Способы получения
- •Гидролиз сложных эфиров
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Отдельные представители
- •14 Мыла
- •15 Сложные эфиры
- •Способы получения
- •Химические свойства
- •16 Высокомолекулярные соединения (полимеры)
- •Важнейшие представители полимеров
- •Особенности горения полимеров
- •Зависимость пожарной опасности полимеров от их химического строения
- •Антипирены
- •Ингибирование реакции горения.
- •Литература
Номенклатура
По систематической номенклатуре карбоновые кислоты называют исходя из соответствующих алканов (с тем же числом углеродных атомов) с добавлением окончания -овая и слова кислота. Нумерация главной цепи начинается с углерода, входящего в состав карбоксильной группы. Карбоновые кислоты можно называть по рациональной номенклатуре, рассматривая их как производные уксусной кислоты. Иногда названия карбоновых кислот связывают с источником их получения (тривиальные названия).
Таблица Некоторые одноосновные кислоты
Название |
Структурная формула |
|
систематическое |
тривиальное |
|
Метановая |
Муравьиная |
НСООН |
Этановая |
Уксусная |
СН3СООН |
Пропановая |
Пропионовая |
С2Н5СООН |
Бутановая |
Масляная |
С3Н7СООН |
Пентановая |
Валериановая |
С4Н9СООН |
Додекановая |
Лауриновая |
С11Н23СООН |
Гексадекановая |
Пальмитиновая |
С15Н31СООН |
Октадекановая |
Стеариновая |
С17Н35СООН |
Октадеценовая кислота |
Олеиновая |
С17Н33СООН |
Изомерия
Структурная изомерия зависит от строения углеродной цепи (радикала), связанной с карбоксильной группой. Изомеры начинают появляться только у масляной кислоты, имеющей четыре углеродных атома:
Способы получения
Карбоновые кислоты встречаются в природе в свободном виде, например – муравьиная кислота в крапиве, фруктах.
окисление альдегидов.
этаналь этановая кислота (уксусная кислота)
Гидролиз сложных эфиров
Физические свойства
Первые три карбоновые кислоты в данном гомологическом ряду – жидкости с острым запахом, хорошо смешиваются с водой. Начиная с масляной кислоты – маслянистые жидкости, плохо растворимые в воде, с резким, неприятным запахом. Высшие кислоты (>С10) – твердые вещества без запаха, практически нерастворимые в воде. В спирте и эфире все карбоновые кислоты хорошо растворяются. С увеличением молекулярной массы кислот повышается их температура кипения и понижается плотность.
Карбоновые кислоты по сравнению со спиртами (с тем же числом углеродных атомов) имеют более высокую температуру кипения и плавления.
Химические свойства
Химические свойства карбоновых кислот определяются строением карбоксильной группы.
образование солей. Карбоновые кислоты вступают во взаимодействие с металлами, их оксидами, со щелочами или основаниями, образуя соли:
2 R – COOH + Mg (R-COO)2Mg + H2
магниевая соль карбоновой кислоты
2 R – COOH + CaO (R-COO)2Ca + H2O
R – COOH + NaOH R-COONa + H2O
образование галогенангидридов. Галогенангидриды – продукты замещения гидроксильных групп в карбоксиле на галоген.
R – COOH + PCl5 R- COCl + POCl3 + HCl
3. Образование ангидридов. При отнятии молекулы воды от двух молекул карбоновой кислоты образуется ее ангидрид:
Ангидриды низших кислот — жидкости с едким запахом, нерастворимые в воде.
4.Образование сложных эфиров. Сложные эфиры не растворимы в воде, но при взаимодействии с водой снова образуется кислота и спирт (гидролиз).
этановая кислота этанол этилэтаноат (этилацетат)
