Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Лекции. Основы органической химии. Исаева О. Ю....doc
Скачиваний:
0
Добавлен:
01.07.2025
Размер:
2.48 Mб
Скачать

Номенклатура

По систематической номенклатуре карбоновые кислоты называют исходя из соответствующих алканов (с тем же числом углеродных атомов) с добавлением окончания -овая и слова кислота. Нумерация главной цепи начинается с углерода, входящего в состав карбоксильной группы. Карбоновые кислоты можно называть по рациональной номенклатуре, рассматривая их как производные уксусной кислоты. Иногда названия карбоновых кислот связывают с источником их получения (тривиальные названия).

Таблица Некоторые одноосновные кислоты

Название

Структурная формула

систематическое

тривиальное

Метановая

Муравьиная

НСООН

Этановая

Уксусная

СН3СООН

Пропановая

Пропионовая

С2Н5СООН

Бутановая

Масляная

С3Н7СООН

Пентановая

Валериановая

С4Н9СООН

Додекановая

Лауриновая

С11Н23СООН

Гексадекановая

Пальмитиновая

С15Н31СООН

Октадекановая

Стеариновая

С17Н35СООН

Октадеценовая кислота

Олеиновая

С17Н33СООН

Изомерия

Структурная изомерия зависит от строения углеродной цепи (радикала), связанной с карбоксильной группой. Изомеры начинают появляться только у масляной кислоты, имеющей четыре углеродных атома:

Способы получения

Карбоновые кислоты встречаются в природе в свободном виде, например – муравьиная кислота в крапиве, фруктах.

  1. окисление альдегидов.

этаналь этановая кислота (уксусная кислота)

  1. Гидролиз сложных эфиров

Физические свойства

Первые три карбоновые кислоты в данном гомологическом ряду – жидкости с острым запахом, хорошо смешиваются с водой. Начиная с масляной кислоты – маслянистые жидкости, плохо растворимые в воде, с резким, неприятным запахом. Высшие кислоты (>С10) – твердые вещества без запаха, практически нерастворимые в воде. В спирте и эфире все карбоновые кислоты хорошо растворяются. С увеличением молекулярной массы кислот повышается их температура кипения и понижается плотность.

Карбоновые кислоты по сравнению со спиртами (с тем же числом углеродных атомов) имеют более высокую температуру кипения и плавления.

Химические свойства

Химические свойства карбоновых кислот определяются строением карбоксильной группы.

  1. образование солей. Карбоновые кислоты вступают во взаимодействие с металлами, их оксидами, со щелочами или основаниями, образуя соли:

2 R – COOH + Mg  (R-COO)2Mg + H2

магниевая соль карбоновой кислоты

2 R – COOH + CaO (R-COO)2Ca + H2O

R – COOH + NaOH R-COONa + H2O

  1. образование галогенангидридов. Галогенангидриды – продукты замещения гидроксильных групп в карбоксиле на галоген.

R – COOH + PCl5  R- COCl + POCl3 + HCl

3. Образование ангидридов. При отнятии молекулы воды от двух молекул карбоновой кислоты образуется ее ангидрид:

Ангидриды низших кислот — жидкости с едким запахом, нерастворимые в воде.

4.Образование сложных эфиров. Сложные эфиры не растворимы в воде, но при взаимодействии с водой снова образуется кислота и спирт (гидролиз).

этановая кислота этанол этилэтаноат (этилацетат)