Химические свойства

Химические свойства спиртов определяются реакционоспособной гидроксильной группой и строением связанного с ней радикала.

1. Реакции со щелочными металлами. Происходит замещение атома водорода на щелочные металлы

2 C₂H₅OH + 2 Na  2 С₂Н₅ОNa + Н₂

этанол этилат натрия

Металлические производные спиртов называют алкоголятами.

2. Дегидратация спиртов (отщепление воды) может быть внутримолекулярной, при этом образуются алкены:

и межмолекулярной с образованием простых эфиров (метиловый спирт не вступает в реакцию межмолекулярной дегидратации)

C₂H₅-OH + НО- C₂H₅  C₂H₅ - O- C₂H₅ + Н₂О

этанол диэтиловый эфир

Диэтиловый эфир – летучая жидкость с характерным запахом, пары эфира очень горючи, образуя с воздухом взрывоопасные смеси. В медицине широко применяется для наркоза.

3. Образование сложных эфиров – реакция этерификации. Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами приводит к образованию сложных эфиров. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).

(этилэтаноат)

4. Замещение гидроксильной группы на галоген (образование галогенопроизводных):

C₂H₅-OH + НВr  C₂H₅-Вr+Н₂О

5. Окисление.

При окислении первичных спиртов (окислители- KMnO₄ + H₂SO₄) образуются альдегиды, а вторичных – кетоны.

Предельное окисление происходит при горении, например:

2CH₃OH + 3O₂  2CO₂ + 4H₂O

Применение

Метиловый, или древесный, спирт (метанол) является одним из важнейших продуктов химической промышленности. Он используется в синтезе формальдегида, многих красителей, фармацевтических и биологических препаратов. Метиловый спирт – сильный яд. В малых количествах (около 5–10 мл) он вызывает слепоту, а при попадании в организм свыше 30 мл может наступить смерть.

Этиловый, или винный, спирт (этанол) используется в производстве синтетических каучуков, уксусной кислоты сложных эфиров. Также широко применяется в качестве растворителя лаков, красок, душистых веществ, медикаментов.

Этиленгликоль применяют при синтезе высокомолекулярных соединений, например, лавсана, а также в качестве антифриза (водные растворы различной концентрации).

Глицерин используют в текстильном, кожевенном и парфюмерном производстве при изготовлении смягчающих мазей, а также как сырье для производства нитроглицерина.

10 Фенолы

Фенолы – органические соединения, содержащие в молекуле гидроксильную группу, связанную непосредственно с бензольным ядром.

Физические свойства

Фенол – кристаллическое вещество, темнеет на воздухе. Плохо растворяется в воде. Является антисептиком. При попадании на кожу вызывает ожоги. Ядовитые вещества.

Способы получения фенола

1. получение из галогенпроизводных. (300 ⁰С, 196 МПа)

C6H5-Br + NaOH→С6Н5ОН + NaBr

бромбензол фенол

2. получение из солей сульфокислот – лабораторный метод сплавление с щелочами при 320 ⁰С

фенолят натрия

фенол